„Humulon“ – Versionsunterschied
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Version vom 5. April 2012, 02:29 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Humulon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H30O5 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 362,47 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Humulon (auch α-Lupulinsäure) ist ein bakteriostatischer Bitterstoff aus dem Harz des reifen Hopfens Humulus lupulus, dessen durch Erhitzung entstehende Umlagerungsprodukte (insbesondere cis- und trans-Isohumulon) dem Bier seinen charakteristischen bitteren Geschmack geben [2].
Strukturell ist Humulon ein Hydroxy-phloroglycin mit drei isoprenoiden Seitenketten. Eine entzündungshemmende Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 (COX-2) zugehörigen Gens nachgewiesen,[3] womit die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird.
Hopfenbitterstoffe
Die gesamte Gruppe der „Hopfenbitterstoffe“ besitzt sedierende, antibiotische und estrogene Eigenschaften. Sie wird unterteilt in die sich vom Humulon ableitenden „Humulone“ und in die „Lupulone“, die Abkömmlinge des Lupulons (β-Lupulinsäure) darstellen.[4] Hopfenbitterstoffe sind sehr instabil; durch oxidativen Abbau entstehen verschiedene Verbindungen, darunter das 2-Methylbut-3-en-2-ol, für das im Tierexperiment sedierende Wirkungen festgestellt wurden. Hopfenzapfen (Hopfenblüten) und Hopfendrüsen (Lupulin) sind als milde Beruhigungsmittel verwendete pharmazeutische Drogen.
Quellen
- ↑ Marc Stamm in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ Briggs, D.E., C.A. Boulton, P.A. Brookes, and R. Stevens, Brewing Science and Practice. 2004, Cambridge, UK: Woodhead Publishing Limited, ISBN 978-0849325472
- ↑ K. Yamamoto, J. Wang, S. Yamamoto, H. Tobe: Suppression of Cyclooxygenase-2 Gene Transcription by Humulone. In: Kenneth V. Honn, Lawrence J. Marnett, Santosh Nigam, Edward Dennis, Charles Serhan (Hrsg.): Eicosanoids and other bioactive lipids in cancer, inflammation, and radiation injury, Band 5. Springer, 2002, ISBN 978-0-306-47283-1, S. 73–76
- ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 3: Dicotyledoneae: Acanthaceae bis Cyrillaceaeen. Birkhäuser, 1964, ISBN 978-3-7643-0166-8, S. 353