„Humulon“ – Versionsunterschied
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Version vom 27. Juni 2014, 17:16 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Humulon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H30O5 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 362,47 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Humulon (auch α-Lupulinsäure) ist ein bakteriostatischer Bitterstoff.
Vorkommen
Der Harz des reifen Hopfens Humulus lupulus enthält Humulon. Dessen durch Erhitzung entstehende Umlagerungsprodukte (insbesondere cis- und trans-Isohumulon) geben dem Bier seinen charakteristischen bitteren Geschmack.[3] Er wird zu den Hopfenbitterstoffen gezählt.
Strukturell ist Humulon ein Hydroxy-phloroglucin mit drei isoprenoiden Seitenketten. Eine entzündungshemmende Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 (COX-2) zugehörigen Gens nachgewiesen,[4] womit die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird.
Einzelnachweise
- ↑ Marc Stamm in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Briggs, D.E., C.A. Boulton, P.A. Brookes, and R. Stevens, Brewing Science and Practice. 2004, Cambridge, UK: Woodhead Publishing Limited, ISBN 978-0849325472.
- ↑ K. Yamamoto, J. Wang, S. Yamamoto, H. Tobe: Suppression of Cyclooxygenase-2 Gene Transcription by Humulone. In: Kenneth V. Honn, Lawrence J. Marnett, Santosh Nigam, Edward Dennis, Charles Serhan (Hrsg.): Eicosanoids and other bioactive lipids in cancer, inflammation, and radiation injury, Band 5. Springer, 2002, ISBN 978-0-306-47283-1, S. 73–76.