„Muscimol“ – Versionsunterschied

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'''Muscimol''' kommt in Pilzen der ''[[Wulstlinge|Amanita]]''-Familie vor, vor allem im [[Fliegenpilz]], [[Pantherpilz]] und ''[[Amanita regalis]]''.
'''Muscimol''' kommt in Pilzen der Gattung ''[[Wulstlinge|Amanita]]'' vor, vor allem im [[Fliegenpilz]], [[Pantherpilz]] und im [[Königsfliegenpilz]].


== Bildung ==
== Bildung ==

Version vom 17. November 2014, 05:34 Uhr

Strukturformel
Struktur von Muscimol
Allgemeines
Name Muscimol
Andere Namen
  • 5-Aminomethyl-isoxazol-3-ol
  • 5-Aminomethyl-2H-isoxazol-3-on
  • 3-Hydroxy-5-aminomethyl-isoxazol
  • Agarin
  • Pantherin
Summenformel C4H6N2O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2763-96-4
PubChem 4266
Wikidata Q412504
Eigenschaften
Molare Masse 114,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172−174 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310[3]
Toxikologische Daten

22 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Muscimol kommt in Pilzen der Gattung Amanita vor, vor allem im Fliegenpilz, Pantherpilz und im Königsfliegenpilz.

Bildung

Fliegenpilz (Amanita muscaria) enthält Ibotensäure

Ibotensäure ist der im Pilz vorliegende Ausgangsstoff, aus dem Muscimol durch Decarboxylierung gebildet werden kann, z. B. bei längerer Lagerung des Pilzes oder Trocknung bei etwa 60 °C. Es ist besser verträglich als sein Ausgangsstoff und seine halluzinogenen Wirkungen sind deutlich stärker. Die letale Dosis liegt höher, als volkstümlich vermutet wird. Da aber die in Pilzen zu findende Menge stark variieren kann, sind Unfälle nicht auszuschließen.

Pharmakologie

Muscimol ist ein Agonist am Rezeptor der Gamma-Aminobuttersäure im Zentralnervensystem, aktiviert also das inhibitorische (zentral dämpfende) System des Gehirns. Weiterhin führt es zu einem Anstieg der Konzentration an Serotonin im synaptischen Spalt der Nervenzellen des zentralen Nervensystems.[4]

Rechtslage

In Deutschland unterliegt Muscimol nicht dem Betäubungsmittelgesetz. Es fällt aber unter die Definition von § 2 Abs. 1 des Arzneimittelgesetzes, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[5][6] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[7][8]

Einzelnachweise

  1. a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b c Datenblatt Muscimol bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Emsbach: Gefahrstoffe - Pflanzenschutz - Umweltschutz, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008. ISBN 978-3-7692-4309-3.
  5. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  6. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  7. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  8. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.