Ir al contenido

Sesquiterpeno

De Wikipedia, la enciclopedia libre
(Redirigido desde «Sesquiterpenoides»)

Los sesquiterpenos o sesquiterpenoides son los terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenoides de un monoterpenoide y medio). Como los monoterpenoides, muchos sesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación ("antialimentario") de los herbívoros oportunistas.

Biosíntesis

[editar]

Los esqueletos de sesquiterpenos provienen de un precursor común: el pirofosfato de farnesilo:[1]

Varios sesquiterpenos de esqueleto lineal se producen como derivados del pirofosfato de farnesilo.La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por una escisión oxidativa asimétrica de un carotenoide de 40 unidades.

Los sesquiterpenos monocíclicos se generan por reacciones de ciclización del pirofosfato de farnesilo o alguno de sus derivados (NOTA: El esqueleto de drimano se forma por una diciclización concertada):

Principales esqueletos sesquiterpénicos (Se incluyen los esqueletos transpuestos y los esqueletos escindidos)

Farnesanos

[editar]
Farnesano
  • Epoxifarnesanos

La Merrekentrona D es un sesquiterpenfurano aislado de las raíces y los injertos de Merremia kentrokaulus.[2]​ La miomontanona fue obtenida de Myoporum montanum.[3]​ La dendrolasina se encuentra en las secreciones defensivas de la hormiga Lasius fuliginosus[4]

Botrilactona Dendrolasina

Ciclofarnesanos simples

[editar]

Cicloneridiol

[editar]

El ciclonerodiol es un metabolito aislado de Trichothecium spp., Fusarium culmorum, Gibberella fujikuroi y Trichoderma polysporum,[5]​ que contiene un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. Los chokoles son un grupo de terpenos aislados del hongo endófito Epichloe typhina que presentan anillos de 5 miembros, tales como los chokoles A y F[6]​ (que contiene un esqueleto de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) y los chokoles B, C, D y E (que contienen un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).[7]

Ciclonerodiol Chokol A Chokol B Chokol C Chokol E

5,9-Ciclofarnesanos

[editar]

El cetol Carney es un 5,9-ciclofarnesano aislado de plantas del género Myoporum. Su esqueleto de carbono es un 1-(butan-2-il)-3-metil-2-(3-metilbutil)ciclopentano. Se han aislado otros compuestos con estructura relacionada, tales como el cetol Brigalow, el cetol Kindon, el cetol Carr, el cetol Jackson, el cetol Warrego y el cetol Woogaroo.[8]​ La curcumalactona es una sesquiterpenlactona aislada de Curcuma wenyujin.[9]​ Las ciclohidromiopironas y el eumorfistonol son compuestos aislados de Eumorphia prostata.[10]

5,9-Ciclofarnesano Cetol Carney Curcumalactona Ciclodeshidromiopirona A Girinidona
Abeo 14(7→6) 5,9-ciclofarnesano Merrekentrona D Miomontanona Ciclodeshidromiopirona B Eumorfistonol

Caulolactona

Herbasólido

[editar]

Sesquiterpentropolonas

[editar]
1-(3-Metilbutil)-2-(propan-2-il)cicloheptano Nootkatina Cupresotropolona B

Herbertianos

[editar]

Los herbertianos (4-Metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, no confundir con herbertanos) son ciclofarnesanos obtenidos a partir de la ciclización del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 5 y 10. Ejemplos de estos compuestos son el humbertitol y el penlanfurano, aislado de la esponja marina Dysidea fragilis[11]

Herbertiano Penlanfurano

Derivados de la ruta del bisabolano

[editar]

Bisabolanos

[editar]

Los bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) son un grupo ampliamente distribuido en la naturaleza como componentes de las plantas superiores. El sistema de numeración utilizado para bisabolanos es el mismo que el sistema de farnesano. Muchos bisabolanos contribuyen al aroma de los aceites esenciales, como el caso del zingibereno, el cual es un constituyente del aceite esencial del jengibre.[12]​ El sesquicineol es otro caso de un componente que contribuye los aromas de aceites esenciales de Senecio subrubriflorus, Anthemis alpestris, Aydendron barbeyana y Boronia megastigma.[13]​ El ácido sidówico es un epoxibisabolano producido por Aspergillus sydowi.[14]​ El Yingzhaosu A es un endoperóxido de bisabolano que ha sido aislado de la planta medicinal china Artabotrys uncinatus[15]

Bisabolano Zingibereno Sesquicineol Ácido sidówico Yingzhaosu A Zingiber officinale

Los panicúlidos son bisabol-1,14-ólidos aislados de Andrographis paniculata[16]

La diperezona es un dímero de acoplamiento por radicales libres aislado de Perezia alamani var. oolepis y de Coreocarpus arizonicus[17]

Sesquicaranos

[editar]

Los sesquicaranos (nombre IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos del carano. Un ejemplo representativo es el sesquicareno, un sesquiterpeno aislado de la planta Schisandra chinensis ([α]25D = -76.9 (c, 0.82 en cloroformo)).[18]

Sesquicarano Sesquicareno Schisandra chinensis

Sesquisabinanos

[editar]

Los sesquisabinanos son homólogos isoprénicos del sabinano. El nombre IUPAc es 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. El 12-sesquisabinenal es un compuesto aislado de los aceites esenciales de varias especies de Haplocarpha

Sesquisabinano 12-Sesquisabinenal Haplocarpha

Macrocarpanos

[editar]

Los macrocarpanos han sido aislados de Cupressus macrocarpa[19]

Macrocarpano β-Macrocarpeno ar-macrocarpeno

Acoranos

[editar]
Acorano β-Acoradienol Acorenona 15-Nor-2-acoren-4-ona

El bakerol es un 2-noracorano aislado de Cupressus bakeri[20]

2-Noracorano Bakerol

Cedranos

[editar]
Cedrano 3,12-Cedranediol

Isocedranos

[editar]
Isocedrano

Dupreziananos

[editar]

Constituyentes de Cupressus dupreziana, y Juniperus thurifera[21]

Duprezianano β-Duprezianeno

Zizaanos

[editar]

Vetiveria zizanioides[22]

Zizaano Ácido zizanoico

Aceite esencial de vetiver[23]

12-Norzizaano Isokhusimona

Prezizaanos

[editar]

El alcohol y su ácido presentes en Vetiveria nigritana[24]

Prezizaano (1β,2α,5β,8β)-7(15)-Prezizaen-12-ol

Cuparanos

[editar]

El cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) se forma por la ciclización entre los carbonos 6 y 11 del bisabolano. Los cuparanos se han encontrado en hepáticas, plantas superiores y organismos marinos. El δ-Cuprenen-4-ol y el cuparadiepóxido son cuparanos aislados de la hepática Jungermannia asplenioides (Jungermanniaceae)[25]

Cuparano δ-Cuprenen-4-ol Cuparadiepóxido Jungermannia asplenioides

Se han reportado 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos aislados de hepáticas como el caso del isobazzaneno[26]

14(7→6)-Abeo-2,7-cuparano Isobazaneno Bazzania

Lauranos y ciclolauranos

[editar]

Los lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) se encuentran en algas rojas particularmente en Laurencia. Los ciclolauranos pueden ser consideradas como ciclocuparanos pero pueden aparecer en las fuentes con lauranos.[27][28]

Laurencia
Laurano 11-Laureno-1,10-diol
Ciclolaurano Neolaurinterol

Herbertanos

[editar]

Los herbertanos [Nombre IUPAC: 1-metil-3-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano] son un pequeño grupo de compuestos aislados de las hepáticas y los hongos. Por ejemplo el 1,15-Dihidroxiherberteno y la Herbertenona B fueron aislados de la hepática Herbertus sakuraii.

Herbertano 1,15-Dihidroxiherberteno Herbertenona B

Tricotecanos

[editar]

Los tricotecanos son epóxidos del esqueleto 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. La mayoría de tricotecanos contienen un 12,13-epóxido (Escirpano). Los tricotecenos son un grupo de micotoxinas encontradas en granos alimenticios infectados con hongos de los géneros Baccharis, Cephalosporum, Myrothecium, Trichothecium, Stachyobotrys, Calonectria y Fusarium. El 3-acetildesoxinivalenol es un contaminante típico. Las verrucarinas son micotoxinas del tricotecanos conjugados con ácidos dioicos.[29]

1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano Escirpano Isotricodermina Verrucarina A Fusarium oxysporum

La biosíntesis de los tricotecanos parte del catión bisabolilo:

Espirovetivanos (Vetispiranos)

[editar]
Espirovetivano Lubiminol

Chamigranos

[editar]
Chamigrano Elatol Esteperóxido B

Widranos

[editar]

Aislado de Juniperus sinensis[30]

Widrano

Gimnomitranos

[editar]

Aislados de Gymnomitrion obtusum[31]

Gimnomitrano Gimnomitrol

Derivados de la ruta de los drimanos

[editar]

Drimanos

[editar]

El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo.[32]​ Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri.[33]​ Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine.[34][35][36]​ Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos[37]​ Los drimanos (Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) se han aislado de hongos, esponjas y plantas superiores. La biosíntesis se elucida como un biciclización concertada del pirofosfato de farnesilo.

Los estereoisómeros de la forma ent- tales como la iresina fueron aislados por plantas del género Iresine spp.[34][35][36]

Drimano Fetidona B

Se han reportado 8,9-secodrimanos (8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona) del tabaco.[38]

8,9-Secodrimano 8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona

Coloratanos

[editar]

Los coloratanos (Decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) son esqueletos de drimano transpuestos donde el metilo de la posición 4 migró a la posición 3. Se han encontrado en plantas de la familia Canellaceae. Un ejemplo es el muzigadial, aislado de Warburgia ugandensis[39]​ y Canella winterana.[40]

Coloratano Muzigadial 4(13),7-Coloratadien-12,11-ólido Canella winterana

Derivados de la ruta del germacrano

[editar]

Germacranos

[editar]

Los germacranos son un grupo de terpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza.[41][42][43]

El grupo de los germacranos puede ser clasificado como:

Germacrano Periplanona B Crisandiol Tanacetol B Ciclaquenina
  • Furanogermacranos
Furanogermacrano
  • 12,6-germacranólidos

La epibalsamina fue aislada de Centaurea coronopifolia[48]​ y Stizolophus balsamita[49]

Costunólido 9-Epibalsamina
  • 12,8-germacranólidos

La vernomigdina es un componente del extracto de Vernonia amygdalina.[50]​ El ineupatólido es ua sesquiterpenlactona aislada de Inula eupatorioides[51]

Vernomigdina Ineupatólido
  • 14,6-germacranólidos
Neoliacina
  • 15,6-germacranólidos

El ácido neoliacínico es un 15,6-germacranólido aislado de la planta Neolitsea aciculata

Ácido neoliacínico
  • Norgermacranos
  • Homogermacranos,
  • Secogermacranos

Elemanos

[editar]

Los elemanos se numeran consistentemente con los eudesmanos y germacranos. Los elemanos se forman por transposición de Cope de 1(10), 4-germacradienos. Por esta razón, muchos elemanos identificados pueden ser compuestos no naturales (formados por el proceso de purificación). Un ejemplo es el 1,11-elemadien-15-al, aislado del aceite vetiver de Haití.[52]​ Algunos elemanos se producen por modificación oxidativa, como la vernolepina aislada de Vernonia amygdalina.[53]

Elemano 1,11-Elemadien-15-al Vernolepina Temisina Vernonia

El occidenol es un elemano oxepínico aislado de Thuja occidentalis, Thuja koraiensis y Nicotiana rustica[54]

Cadinanos

[editar]
Decahidro-1,6-dimetil-4-isopropilnaftaleno Cadinano Muurolano Bulgarano Amorfano Calameneno Cadaleno

El primer reporte del aislamiento de un cadinano en forma impura fue a mediados del siglo XX. Desde entonces, otros esqueletos similares han sido cadinenos ampliamente distribuidos en la naturaleza y en la actualidad se han reportado más de 190. Mientras que el amorfinano tiene origen en un esqueleto de bisabolano,[55]

el cadinano tiene su origen en el germacrano.[56]

El isocadaleno es un 11(7→8)-abeo-1,3,5,7,9-cadinapentaeno aislado de Heterotheca inuloides[57]

Isocadaleno 4-Hidroxiisocadaleno

El isocalameno es un 15(4→3)-abeo-1,3,5-cadinano que se ha encontrado en plantas del género Chiloscyphus y Bazzania[58][59]

Isocalameneno Quiloscifenol A

La artemisina es un derivado de oxidación del ácido artemísico (un amorfano) aislado de la planta compuesta Artemisia annua. El esqueleto de la artemisina corresponde al 4,5-secoamorfano o (1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.

4,5-Secoamorfano Artemisia annua

Oplopanos

[editar]

Los oplopanos (1-Etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1H-indeno) han sido aislado de plantas superiores. Son 3(4 → 5)-abeocadinanos. Las pulioplopanonas son sesquiterpenos tipo oplopano aislados de especies de Pulicaria[60]

Oplopano Pulioplopanona A Pulicaria

Eringenanos

[editar]

Los eringenanos son 13(11→12)-abeo-9-cadinanos aislados de Eryngium creticum[61]

Eringenano 9-Eringen-15-al

6(7 → 8)-abeocadinanos

[editar]

El mutisiantol es un compuesto que es base de varios compuestos con esqueleto (1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno, fue aislado por Bohlmann y colaboradores en 1979, a partir de las raíces Mutisia homoeantha. Este grupo consiste en esqueletos de 6(7 → 8)-abeocadinanos de Jungia y Mutisia'.

(1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-

2,3-dihidro-1H-indeno

Mutisiantol Mutisia

Eudesmanos

[editar]

Los eudesmanos (denominados como selinanos en literatura anterior a los años 50's). Los eudesmanos que presentan la configuración 4β,5α,7β,10β se encuentran en plantas superiores mientras que los ent- eudesmanos se encuentran en hepáticas. Los eudesmados son sesquiterpenos muy diversos y que presentan diversas variaciones estructurales:

  • Eudesmanos y ent-eudesmanos (Decahidro-1,4a-dimetil-7-(1-metiletil)-naftaleno):
Eudesmano Gerina Geraea viscida
  • Eudesman-12,6-ólidos
α-Santonina
  • Eudesman-12,8-ólidos
  • Furanoeudesmanos
  • Cicloeudesmanos: El 6,8-ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol fue aislado de la planta Jatropha neopauciflora[62]
6,8-Cicloeudesmano 6,8-Ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol
6,7-Secoeudesmano 6,7-Seco-7(11)-eudesmen-6-al
1,10-Secoeudesmano Ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico
4,5-Secoeudesmano Azoridiona
  • Noreudesmanos
  • Agarofuranos y alcaloides tipo evonina. 2,6,10,10-tetrametil-11-oxatriciclo[7.2.1.01,6]dodecano.
Dihidro-β-agarofurano

Los eudesmanos tienen valor quimiotaxonómico. Por ejemplo, los agarofuranos y los alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonómicos de la familia Celastraceae. La gerina es un compuesto aislado de Geraea viscida.[67]

Jatamansanos

[editar]

Estos compuestos, llamados también como valeranos (El esqueleto es un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) han sido aislados principalmente de Valeriana. Estos esqueletos son derivados de transposición del eudesmano en donde el grupo metilo del carbono 4 ha migrado a la posición 5. La jatamansona es un componente de las raíces de Valeriana officinalis y Nardostachys jatamansi.[68]

Jatamansano Jatamansona Valeriana officinalis

Helmintosporanos

[editar]

Aislado de Helminthosporium sativum y Cochliobolus sativus[69]

Helmintosporano Helmintosporal

Emotina

[editar]

El esqueleto de la emotina, el 1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, es un 14(10 → 1)-abeoeudesmano con un anillo aromático A y el metilo de la posición 10 migrado a la posición 1. Estos compuestos han sido aislados de Emmotum nitens, por ejemplo la emotina C.[70]

Emotina Emotina C Emmotum

Opositanos

[editar]

Los opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos y se encuentran tanto en esponjas (Axinella) como en plantas de la familia Apiaceae (Torilis japonica, Erigeron annuus),[71][72]Annonaceae (Annona bullata) y Araceae (Homalomena occulta[73]​) como en organismos marinos. Su esqueleto es un octahidro-3a,7-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno.

Opositano 1-β-4(15),7(11)-Oppositadien-1-ol Torilis japonica

Farfugina

[editar]

El esqueleto de la farfugina, el 1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consiste en un 14(10 → 9)-abeoeudesmano, el cual tiene un anillo aromático B y el metilo en posición 10 migrado hacia la posición 9. Las farfuginas han sido aisladas de Farfugium japonicum[74]

Farfugina Farfugina A Farfugium japonicum

Gorgonanos

[editar]

Los gorgonanos (Decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) son derivados del eudesmano por una migración del grupo isopropilo a la posición 6. Estos terpenos han sido aislados de corales Pseudopterogorgia americana[75]​ y Saccogyna viticulosa[76]

Gorgonano β-Gorgoneno Pseudopterogorgia americana

Eremofilanos

[editar]

Los eremofilanos se derivan de los eudesmanos por la migración del grupo metilo desde C-10 a C-5. Existe una confusión en la literatura sobre la numeración de los carbonos 14 y 15; la numeración biogenética dada a continuación es la más utilizada. La estereoquímica normal se muestra, aunque hay varias excepciones a esta. Al igual que con las otras categorías más grandes, los eremofilanos se separan en eremofilanos simples, eremophilanólidos y furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos y noreremofilanos.[77]

Eremofilano Eremofilanólido 8,9-Secoeremofilano

|

Ácido 8,9-seco-1(10),7(11)-eremofiladien-8,12-olid-9-oico, aislado de Coleus xanthanthus

Quiloscifanos

[editar]

Los quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno. Biogenéticamente son considerados son 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estos compuestos han sido aislados de hepáticas. Por ejemplo, la 10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona fue aislada de Lepidozia fauriana[78]

Quiloscifano 10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona

Aristolanos

[editar]

Los aristolanos (Decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-1H-ciclopropa-[a]naftalenos) fueron aislados de varias especies de plantas del género Aristolochia y hepáticas. Se definen como 6,11-cicloeremofilanos. El 9-aristolen-12-al es un aristolano aislado de hepáticas del género Bazzania.[79]​ El α-feruleno es un compuesto relacionado encontrado en plantas vasculares (Ferula communis y Acanthella cavernosa), además de corales (Pseudopterogorgia americana).

Aristolano α-Feruleno 9-Aristolen-12-al Bazzania trilobata

Nardosinanos

[editar]

Los narsidosanos son sesquiterpenos aislados de organismos marinos que presentan el esqueleto base de decahidro-1,8a-dimetil-8-(1-metiletil)naftaleno. El Nardosinanol A es un furonardosinano aislado de esponjas del género Lemnalia.[80]​ Estos esqueletos son eremofilanos en los cuales el grupo isopropilo ha migrado a la posición 6. Las paralemnolinas son derivados del nardosinano aislados del coral Paralemnalia thyrsoides.[81]​ La nardosinona es un nardosinano constituyente de Nardostachys jatamansi.[82]

Nardosinano Paralemnolina M Nardosinanol A Nardosinona Nardostachys grandiflora

Cacaloides

[editar]

El cacalol es un nafto[2,3-b]furano aislado del matarique y posteriormente se encontraron compuestos con el esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.[83]​ Se han aislado de plantas del género Cacalia y Psacalium.

1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno Cacalol Cacalia

Guayanos

[editar]

Los guayanos (Decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son un grupo de sesquiterpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de hidrocarburos, alcoholes y sesquiterpenlactonas (Guayanólidos).[84]​ Estos sesquiterpenos son típicos de la familia Asteraceae.

Este grupo puede ser clasificado en:

  • Guayanos simples
Guayano Eurabidiol Euriops
  • 12,6-guayanólidos
Kauniólido Tapsigargina
  • 12,8-guayanólidos
  • Secoguayanos

Se han reportado 3,4-secoguayanos (Espicatólidos y zaluzaninas) aislados de Zaluzania grayana,[85]Pseudelephantopus spicatus[86]​ y Microliabum polymnioides (Asteraceae) Por otro lado, los 1,10-secoguayanos han sido encontrados en Cyperus articulatus[87]​ y Alpinia oxyphylla.[88]​ Los xantanos (1-Butil-2-metil-5-(1-metiletil)cicloheptanos) son 4,5-secoguayanos originalmente aislados de Xanthium. Otro ejemplo es la Giberodiona obtenida de los extractos de Sinularia gibberosa[89]

3,4-secoguayanos Espicatólido H
1,10-Secoguayano Mandasidiona
4,5-Secoguayano (Xantano) Giberodiona
  • Abeoguayanos: Se han reportado diversos esqueletos producidos por la transposición de grupos metilo, como en el caso del 11(7→6)-Abeo-2-guaien-10-ol, aislado de Ulva fasciata.[90]​ Los pseudoguayanos (Decahidro-4,8a-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son abeoguayanos generados por la migración de un metilo del carbono 4 a la posición 5. Muchas veces el carbono 4 tiene una función orgánica con oxígeno. La partenina es un ejemplo del seudoguayano.
11(7→6)-Abeo-2-guayen-10-ol Pseudoguayano Partenina
  • Dímeros de guayanos:
1) Dímeros tipo absintina: La absintina es un aducto Diels-Alder de dos guayanos.
2) Acoplamiento por radicales libres: El bisnubenólido, el bisnubidiol y la bistataxacin son dímeros por acoplamiento del nubenólido.
3) Dímeros tipo microlenina.
4) Dímeros tipo maritimólido
5) Pungiólidos
6) Gochnatiólidos
7) Vietlaninas

Carabranos

[editar]

Los carabranos (7-Butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) son un grupo de sesquiterpenos del tipo 5,10-cicloxantanos. Los curcarabranoles son carabranos aislados de Curcuma zedoaria.[91]

Carabrano Curcarabranol A Curcuma zedoaria

Aromadendranos

[editar]

Los aromadendranos (Decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos) son 6,11-cicloguayanos. Otros derivados de los cicloguayanos son los 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluyendo a las plagioquilinas (2,3-secoaromadendranos).

Aromadendrano 5,10-Cicloaromadendrano 2,3-Secoaromadendrano

Cubebanos

[editar]

Los cubebanos (Octahidro-3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-1H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]-bencenos) son 1,6-cicloguayanos. Han sido identificados en los aceites esenciales de cubeba (Piperaceae),[92]Jackiella javanica (Jackiellaceae),[93]Eupatorium serotinum y Solidago canadensis (Asteraceae)

Cubebano α-Cubebeno 11-Cubebanol Piper cubeba

Ivaxilaranos

[editar]

Los ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[e]indenos) son 8,10-cicloguayanos. La ivaxilarina es un ivaxilaranólido aislado de Iva axillaris.[94]

Ivaxilarano Ivaxilarina Iva

Patchoulanos

[editar]

Los patchoulanos (4,10,11,11-tetrametiltriciclo[5.3.1.01,5]undecanos) son 1,11-cicloguayanos. En el aceite de patchouli han sido aislados varios esqueletos transpuestos de patchoulano. El ciperenol y el α-patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes en los aceites esenciales de varias especies de plantas pertenecientes a las familias Lamiaceae (Pogostemon),[95]Lauraceae (Lindera), Cyperaceae (Cyperus), Asteraceae (Cirsium), valerianaceae (Nardostachys)[96]​ y Euphorbiaceae (Joannesia, Sandwithia, y Croton)

Patchoulano Ciperenol α-Patchouleno Cyperus rotundus

La ciperadiona es un 4,5-secopatchoulano aislado del aceite esencial de Cyperus rotundus.[97]

4,5-Secopatchoulano Ciperadiona

Ishwaranos

[editar]
Ishwarano Ishwaranol

Valerenanos

[editar]

Los valerenanos (Octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1H-indeno) son 8(7 → 6)-abeoguayanos. Un ejemplo es el α-valerenol y sus derivados de oxidación, aislados de plantas de la familia Valerianaceae (Valeriana)[98]​ y Asteraceae (Zexmenia).[99]

Valerenano α-Valerenol Valeriana officinalis

Daucanos

[editar]

Los daucanos (decahidro-3a,6-dimetil-1-(1-metiletil)azulenos) son estructuras encontradas principalmente en plantas del género Ferula, Blainvillea, Daucus, Rosa[100]​ y Homalomena así como los hongos Trichoderma,[101]Aspergillus y Gliocladium.[102][103]

Daucano 2,8-Daucadieno-5,10-diol Tricocarano C Isodaucenal Homalomena

Salviolanos

[editar]

Los salviolanos (llamados también Isodaucanos) son sesquiterpenos con esqueletos de decahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un ejemplo de estos compuestos es el homalomenol E, aislado de Homalomena occulta.[104]

Salviolano Homalomenol E

Derivados de la ruta del humulano

[editar]

Humulanos y biciclohumulanos

[editar]

El humulano es producto de la ciclización del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 1 y 11. El humuleno se encuentra en el lúpulo (Humulus lupulus).

Humulano Humuleno Lúpulo (Humulus lupulus)

Cariofilanos

[editar]

La ciclización del humulano en los carbonos 2 y 10 produce el esqueleto de cariofilano. El β-cariofileno se ha aislado de varias plantas, tales como Syzygium aromaticum y Cinnamomum zeylanicum. El taedolidol es un diepoxicariofileno obtenido del hongo endófito Pestalotiopsis sp. aislado de Pinus taeda.[105]

Cariofilano β-Cariofileno Taedolidol Syzygium aromaticum

Cariolanos

[editar]

Aislados de Streptomyces y Botryotinia[106][107]

Cariolano 3β,8α-Cariolanodiol

Iludanos

[editar]

Los iludanos son sesquiterpenos aislados de hongos de los géneros Cyathus, Clitocybe, Pleurotus, Mycena y Russula[108]​ además de helechos de los géneros Hypolepis y Pteridium.[109]

Nombre IUPAC: Decahydro-2',2',4',6'-tetrametilespiro[ciclopropano-1,5'-[5H]indeno]
Iludano Iluda-7,9(10)-dieno-3,14-diol Mycena

Protoiludanos

[editar]

Los protoiludanos son estructuras sesquiterpénicas aisladas de hongos del género Armillaria, Coprinus, Fomitopsis, Omphalotus y Clitocybe. El 6-protoiludeno es un sesquiterpeno aislado de Fomitopsis insularis y Omphalotus olearis.[110]​ Los meleólidos son ésteres protoiludánicos esterificados con ácido orselínico aislados de Armillaria mellea.

Nombre IUPAC: Decahidro-3,6,6,7b-tetrametil-1H-ciclobut[e]-indeno.
Protoiludano 6-Protoiludeno Meleólido E Fomitopsis

La armilasina es un 14-norprotoiludano esterificado con el ácido orselínico. También fueron aislados de Armillaria mellea.[111]

Nombre IUPAC: Decahidro-6,6,7b-trimetil-1H-ciclobut[e]-indeno.
14-Norprotoiludano Armilasina Armilaria melea

La estructura del fomosano corresponde a la de un 8,9-secoprotoiludano. La iludosina es un fomosano aislado del extracto del hongo Omphalotus illudens.[112]

Nombre IUPAC: 1,1-Dimetil-3-[1-metil-2-(propan-2-il)ciclobutil]ciclopentano.
Fomosano Iludosina Omphalotus illudens

Iludalanos

[editar]

Los iludalanos se pueden considerar como 4,6-secoilludanos. Estos esqueletos se encuentran en hongos (géneros Clitocybe, Fomes y Onychium) y helechos (géneros Pityrogramma, Hypolepis, Dennstaedtia, Equisetum y Cibotium). Los hongos del género Ripartites y Russula producen iludalanos fenólicos (Riparoles[113]​ y rusujaponoles[114]​).

Iludalano Rusujaponol I Riparol B Ripartites

El cibrodol es un 10,11-secoiludalano aislado del hongo Cyathus buller.[115]

10,11-Secoiludalano Cibrodol

Cerapicanos

[editar]
Caratopicano

Ceratiopicanos

[editar]
Ceratopicano Ceratopicanol

Hirsutanos

[editar]

Esponjas del género Haliclona[116]​ y Gloeostereum incarnatum[117]

Hirsutano Hirsutanol A Gloeosteretriol

Pentalenanos

[editar]

Aislado de Streptomyces.[118]

Pentalenano Ácido pentalénico Streptomyces

Himachalanos

[editar]

Los himachalanos (Decahidro-2,5,9,9-tetrametil-1H-benzocicloheptenos) son sesquiterpenos aislados de plantas de la familia Pinaceae (Cedrus), Asteraceae (Artemisia, Lasianthaea, Blumea y Acritopappus). La bacciferina A es un himachalano aislado de Cipadessa baccifera (Meliaceae)[119]

Himachalano Bacciferina A Cipadessa baccifera

Africananos

[editar]

Los africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1H-cicloprop[e]azuleno. El Africantriol es un compuesto con este esqueleto base que es producido por Streptomyces (cepa HKI0297)[120]​ y el octocoral Lemnalia africana.[121]​ Por otro lado, la 10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona fue aislada de la planta Senecio oxyriifolius.[122]

Africanano Africantriol 10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona

Longipinanos

[editar]

Los longipinanos (2,6,6,9-Tetrametiltriciclo[5.4.0.02,8]undecanos) son 2,7-ciclohimachalanos. Estos esqueletos han sido detectados en aceites esenciales de Asteraceae (Lavandula, Stevia, Artemisia, Tanacetum, Santolina) y Lamiaceae (Lavandula). La 2-longipinanona es un longipinano aislado de Artemisia filifolia.[123]​ El oblongifoliol es un constituyente de Santolina oblongifolia y Santolina viscosa.[124]

Longipinano α-Longipineno 2-Longipinanona Oblongifoliol Santolina

Longifolanos

[editar]

Los longifolanos tienen la estructura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno.[125]​ El longifoleno (llamado también junipeno) es un longifolano ampliamente distribuido en el reino vegetal, sobre todo en especies de los géneros Pinus y Juniperus. El 7(15)-Longifolen-5-ol es un longifolano aislado de Juniperus conferta.

Longifolano Junipeno 7(15)-Longifolen-5-ol Juniperus conferta

Longibornanos

[editar]

Los longibornanos (Decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) son 3,7-ciclohimachalanos. Estos compuestos están distribuidos en varias especies de coníferas de los géneros Juniperus, Pinus, Cupressus, Dacrydium y Cedrus.[126]​ Un ejemplo de estos compuestos es el kuromatsuol (llamado también juniperol o 4β-longiborneol).

Longibornano Kuromatsuol Dacrydium

Otros esqueletos

[editar]

Brasilanos

[editar]

Los brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-1H-indeno. Se han aislado de moluscos del género Aplysia. Este esqueleto toma su nombre de Aplysia brasilensis (Sinónimo: Aplysia fasciata).

Brasilano Brasilenol Aplysia brasilensis

Hodgsonox

[editar]

Los hodgsonoxes son sesquiterpenos aislados de la hepática Lepidolaena hodgsoniae[127]

1-Etil-2-(pentan-2-il)-4-(propan-2-il)ciclopentano Hodgsonox Hodgsonox B

Artemona

[editar]

La artemona es un sesquiterpeno irregular aislada de Artemisia pallens, Artemisia abrotanum y Polygonum barbatum[128][129]

Tapsanos

[editar]

Los tapsanos (Octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1H-indenos) han sido aislados de plantas del género Thapsia.[130]​ El tapsanol es un 14,15 epoxitapsano aislado de la planta Thapsia villosa (Apiaceae)[130]

Tapsano Tapsanol Thapsia villosa

Ácido helepuberínico

[editar]

Kumepaloxano

[editar]

Aliacanos

[editar]

Los aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-1H-indeno. Han sido aislados de los hongos Marasmius alliaceus y los primnatrienos aromáticos de Primnoeides. Los primnatrienos son anillos aromáticos de los aliacanos.

Aliacano Primnatrienona Aliacol B Aliacólido II Marasmius alliaceus

El rusulanorol, aislado de Russula delica es un ejemplo de un esqueleto que corresponde a un abeo-11(4→3)-12-noraliacano:[131]

Rusulanorol A Russula delica

Lipifolianos

[editar]
Lipifoliano

Pinguisanos

[editar]

Los pinguisanos (5-Etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1H-indenos) han sido aislados de hepáticas (Trocholejeunea, Porella, Aneura). Se pueden clasificar en:

Tapsanos simples: Un ejemplo de estos compuestos es el pinguisenol aislado de varias especies de Porella.[132]
Pinguisano Pinguisanol Porella
Furanopinguisanos: La pinguisanina es un ejemplo de este tipo de compuestos; fue aislada de Porella platyphylla[133]
Pinguisanina
Abeopinguisanos: El pinguisanólido y la espirodensifolina B son 7(6→5)-abeopinguisanos que fueron reportados de las hepáticas Porella platyphylla[134]​ y Frullanoides densifolia[135]​ respectivamente.
7(6→5)-Abeopinguisano Pinguisanólido Espirodensifolina B

Fukinanos

[editar]

Los fukinanos (Octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1H-indenos) fueron aislados de Petasites japonicus. También se han aislado del coral Coelogorgia.

Fukinano

Picrotoxanos

[editar]

Los picrotoxanos (Octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1H-indenos) son componentes amargos y tóxicos de plantas de la familia Orchidaceae. Por lo general son altamente oxigenados.[136]​ Se pueden clasificar en:

  • Picrotoxanos simples: Los dendronobilósidos son picrotoxanos aislados de orquídeas del género Dendrobium.[137]
Picrotoxano Dendronobilósido A
Picrotoxinina

Perforanos

[editar]

Los perforanos tienen esqueleto de decahidro-1,4,7,9a-tetrametil-1H-benzocicloheptano. Se les ha aislado de algas del género Laurencia (como el caso del guadalupol)[140]​ y del molusco Aplysia.

Perforano Perforenona Guadalupol

Pacifigorgianos

[editar]

Los pacifigorgianos son esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corales del género Pacifigorgia y de hepáticas del género Frullania[141]

Nombre IUPAC: Octahidro-1,5-dimetil-4-(2-metilpropil)-1H-indeno.
Pacifigorgiano 2,10-Pacifigorgiadieno Frullania

Asteriscanos

[editar]

Los asteriscanos son sesquiterpenos aislados de Asteriscus (Asteraceae)[142]

Nombre IUPAC: Decahidro-2,2,4,8-tetrametil-1H-ciclopentacicloocteno.
Asteriscano Ácido 15-asteriscanoico Asteriscus

Punctaporonanos

[editar]
Punctaporonano

Pleurotelanos

[editar]
Pleurotelano

Fomanosanos

[editar]
Fomanosano

Esterpuranos

[editar]

Los esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosintéticamente con los iludanos. Han sido aislados de los hongos Merulis y Stereum.[143]

Nombre IUPAC: Decahidro-2a,5,5,7-trimetil-1H-ciclobut[f]-indeno.
Esterpurano Ácido esterpúrico Stereum (Chondrostereum) purpureum)

Lactaranos

[editar]

Los lactaranos son sesquiterpenos aislados casi exclusivamente de Lactarius.[144]​ La rusulactarororufina es un lactarano aislado de Russula brevipes.[145]

Nombre IUPAC: 2,2,4,6,7-Pentametildecahidroazuleno.
Lactarano Piperalol Velerolactona Rusulactarororufina Lactarius piperatus

Se han aislado 8-norlactaranos de los hongos Lactarius, como el caso de la 8-norlactaranolactona[146]

La lactaronecatorina A es un 8,9-secolactarano aislado de Lactarius.[147]

8,9-Secolactarano Lactaronecatorina A

Isolactaranos

[editar]

Los isolactaranos han sido aislados de hongos Lactarius[148]

Isolactarano Isolactarorufina Merulidial Merulactona

Merulanos

[editar]

Aislados de Merulius tremellosus[149]

Merulano Meruliolactona Merulius tremellosus

Marasmanos

[editar]
Marasmano Velutinol

Tremulanos

[editar]

Los tremulanos constituyen una clase de sesquiterpenos que son caracterizados por el esqueleto 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno. El primer compuesto con este esqueleto fue aislado en 1993 a partir del saprofito del álamo Phellinus tremulae[150]​ Los conocenoles se han aislado de Conocybe siliginea.[151]

Tremulano Conocerol B Conocybe siliginea

También se han reportado 5,6-secotemulanos (Conocenólidos A y B) de Conocybe siliginea

5,6-Secotemulano Conocenólido A Conocenólido B

Furodisinas

[editar]
Furodisina 3-Etildecahidro-1,1,6-trimetilnaftaleno

Botridial

[editar]
Botridial Octahidro-1,1,3,3,4,5-hexametil-1H-indeno

Clovanos

[editar]

Aislado de Rumphella antipathies.[152]

Clovano 9α-hidroxiclovan-2-ona
5,10-Secoclovano Rumfelclovano B

Precapnelanos

[editar]

Aislado de Capnella imbricata[153]

Precapnelano Precapneladieno

Cicloprecapnelano

[editar]

Aislado de Laurencia viridis[154]

Cicloprecapnelano Viridianol

Capnelanos

[editar]

Aislados del coral Capnella imbricata[155]

Capnelano δ-Capneleno 9(12)-Capneleno-8,10,13-triol

Cucumanos

[editar]

Aislados de Macrocystidia cucumis

Cucumano Cucumina E Cucumina F

Silfinanos

[editar]

Aislados de Leptosphaeria maculans[156]​ y Phoma lingum[157]

Silfinano Fomalairdenol A

Silfihiperfolianos

[editar]

Aislados de Artemisia[158]

Silfihiperfoliano 6-Silfiperfoleno-3,5-diona

Presilfiperfolianos

[editar]

Aislado de Senecio anteuphorbium[159]​ y de Echinops giganteus[160]

Presilfiperfoliano (2β,5β,8β)-Presilfiperfolanotriol Presilfiperfol-7-eno

Aislado de Echinops giganteus var. lelyi[161]

11(7→8)-Abeopresilfiperfolano 7-Camerunanol

Isocomanos

[editar]

Aislado de Schistostephium (Asteraceae)[162]

Isocomano 2-Isocomen-13-ol

Panasinsanos

[editar]

Aislados de Panax ginseng[163]

Panasinsano β-Panasinseno

Modhefanos

[editar]

Aislados de Liabum eggersii[164]​ e Isocoma wrightii[165]

Modhefano 2-Modhefen-12-ol 2-Modhefeno

Quadranos

[editar]

Aislado de Aspergillus terreus[166][167]

Cuadrano Cuadrona Terreciclol Suberosenol A

Canferanos

[editar]

Aislados de Cinnamomum camphora[168]

Canferano Canferenol

Canferenanos

[editar]

Aislado de Illicium tsangii[169]

Canferenano 11-Canfereneno-4,10-diol

α-Santalanos

[editar]
α-Santalano

β-Santalanos

[editar]

Aislados del aceite esencial del sándalo (Santalum album)[170]

β-Santalano Ácido β-santálico β-Santalol

Sativanos

[editar]

Aislados de Helminthosporium sativum[171]

Sativano Ylangocanfeno

Copacanfanos

[editar]
Copacanfano Copacanfanol

Ciclocopacanfanos

[editar]

Aislado de Vetiveria zizanioides[172]

Ciclocopacanfano Ciclocopacanfenol

Sinularanos

[editar]

Aislado de Sinularia mayi[173]

Sinularano Sinulareno

Ciclosinularanos

[editar]

Aislado de Clavularia inflata[174]

Ciclosinularano Ciclosinularan-12-ol

Copaanos

[editar]

Aislado de Cyperus rotundus[175]

Copaano Copadieno

Rotundanos

[editar]

Sus ésteres aislados de Trixis vautheri[176]

Rotundano 13,15-Dihidroxirotundeno

Tujopsanos (Tuyopsanos)

[editar]

Aislados de plantas (Microbiota decussata[177]​), hepáticas y hongos (Xylaria carpophila[178]​)

Tujopsano Tuyopsano 7-Tuyopsanol Xilcarpina C

Pseudowidrano

[editar]

Aislado de Thujopsis dolabrata.[179]

Pseudowidrano α-Pseudowidreno

Bourbonanos

[editar]

Aislados de Nephthea erecta[180]

Bourbonano 11-Bourbonen-7β-ol

Referencias

[editar]
  1. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 
  2. K. Jenett-Siems, K. Siems, L. Witte and E. Eich, J. Nat. Prod. (2001) v.64:p.1471
  3. P. L. Metra and M. D. Sutherland. Tetrahedron Lett. (1983) v.24:p.1749
  4. On the biosynthesis of dendrolasin, a body constituent of the ant Lasius fuliginosus Latr. Waldner EE, Schlatter C, Schmid H. Helv Chim Acta. (1969) v.52(1):pp. 15-24.
  5. Fujita, T. et al., Chem. Pharm. Bull. (1984) 32, 4419
  6. Yoshihara, T. et al., Tet. Lett. (1985) 26:5551- 5554
  7. Koshino, H. et al., Agric. Biol. Chem. (1989) 53:789- 796
  8. Sutherland, M.D. et al., Aust. J. Chem. (1989) 42:1995
  9. Inayama, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2179- 2182; 1986, 34, 5122- 5132
  10. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1155
  11. Takano et al. Journal of Heterocyclic Chemistry. Volume 34, Issue 4, pages 1111–1114.
  12. Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). "Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil". Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300.
  13. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1697
  14. Hamasaki, T. et al., Agric. Biol. Chem., 1975, 39, 2337
  15. Liang, X.T. et al., Huaxue Xuebao, 1979, 37, 215- 230
  16. Allison, A.J. et al., Chem. Comm., 1968, 1493
  17. Joseph-Nathan, P. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1129
  18. Ohta, Y. et al., Tet. Lett., 1968, 1251
  19. Cool, L.G.Phytochemistry, 2005, 66, 249- 260
  20. Cool, L.G. et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1283
  21. Piovetti, L. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 103
  22. Hanayama, N. et al., Tetrahedron, 1973, 29, 945
  23. Pal, S.K. et al., Tet. Lett., 1998, 39, 8889- 8890
  24. Weyerstahl, P. et al., Flavour Fragrance J., 2000, 15, 61- 68; 395- 412
  25. Nagashima, F. et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1309- 1317
  26. Wu, C.-L. et al., Tet. Lett., 1983, 39, 2657- 2661
  27. Cameron, A.F. et al., JCS(B), 1969, 692- 697
  28. Sun, J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 915- 919
  29. Grove J.F. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (2007) 88:63–130.
  30. Kwon et al., Biotechnology and Bioprocess Engineering (2010) 15(1): 167-172
  31. Connolly, J.D. et al., JCS Perkin 1, 1974, 2487- 2493
  32. Alexander, R. et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228
  33. Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31.
  34. a b Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
  35. a b Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
  36. a b Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.
  37. Messchendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.
  38. Hlubucek, J.R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B, 1974, 28, 18
  39. Kubo, I. et al., Tet. Lett., 1977, 18, 4553- 4556
  40. El-Feraly, F.S. et al., Chem. Comm., 1978, 75- 76
  41. Brown, D.S. et al. (1992) Heterocycles, 34, 807.
  42. Fischer, N.H. et al. (1979) Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 38, 47.
  43. Fischer, N.H. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161.
  44. Okada, K et al.. "Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B". Journal of Chemical Ecology (1990) 16(9):2605–2614
  45. Osawa, T. et al., Tet. Lett., 1974, 1569
  46. Appendino, G. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 509
  47. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1892
  48. Öksüz, S. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 535- 537
  49. Suleimenov, E.M. et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2005, 41, 556-
  50. Kupchan, S.M. et al., JOC, 1969, 34, 3908- 3911
  51. Herz, W. et al., JOC, 1980, 45, 4838
  52. Weyerstahl, P. et al., Flavour Fragrance J. (2000) 15: 61- 83
  53. Laekeman G. M. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology (1985) Vol.331(1):108-113
  54. Von Rudloff, E. et al., Can. J. Chem., 1964, 42, 421- 425
  55. Bordoloi, M. et al. (1989) Phytochemistry 28(8):2007
  56. Manobjyoti Bordoloi, Vishunu S. Shukla, Subhan C. Nath, Ram P. Sharma. Naturally Occurring Cadinenes. Phytochemistry (1989) 28(8):2007-2037
  57. Bohlmann, F. et al., Chem. Ber., 1976, 109, 2021
  58. Chang, R.-C. et al., J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 1999, 46, 191- 195
  59. Ma, B. et al., Helv. Chim. Acta, 2007, 90, 52- 57
  60. Triana, J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 523- 531
  61. Ayoub, N.A. et al., Pharmazie, 2003, 58, 674- 676
  62. García, A. et al., Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 16- 29
  63. Adio, A.M. et al., Phytochemistry, 2003, 64, 637- 644
  64. Marco, J.A. et al., Phytochemistry, 1994, 37, 477
  65. Ohira, S. et al., Phytochemistry, 1998, 47, 1577- 1581
  66. Fraga, B.M. et al., Z. Naturforsch., C, 2001, 56, 503- 505
  67. Rodriguez, E. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1741- 1742
  68. Banerjee, D.K.J. Indian Chem. Soc., 1972, 49, 1
  69. De Mayo, P. et al., Can. J. Chem., 1965, 43, 1357
  70. de Oliviera, A.B. et al., Phytochemistry, 1974, 13, 1199- 1204
  71. Itokawa, H. et al., Chem. Lett., 1983, 1253
  72. Iijima, T. et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 545- 549
  73. Wang, Y.-F. et al., Chem. Biodiversity, 2007, 4, 925- 931
  74. Tada, M. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 463- 465
  75. Bilayet Hossain, M. et al., JACS, 1968, 90, 6607
  76. Hackl, T. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2261- 2275
  77. Pinder, A.R. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1977) 34, 82.
  78. Paul, C. et al., Phytochemistry, 2001, 58, 789- 798
  79. Wu, C.-L. et al., Phytochemistry, 1992, 31, 4213
  80. Bishara, A. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 375- 380
  81. Wang, G.-H. et al., Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 30- 33
  82. Schulte KE, Glauch G, Rücker G (1965). «Nardosinon, ein neuer Inhaltsstoff von Nardostachys chinensis Batalin» [Nardosinone, a new constituent of Nardostachys chinensis Batalin]. Tetrahedron Letters (en alemán) 6 (35): 3083-3084. PMID 5828044. doi:10.1016/S0040-4039(01)89226-1. 
  83. Romo et al. The constituents of Cacalia decomposita A. Gray. Structures of cacaloland cacalone. Tetrahedron (1964) 20:2331-2337
  84. Fischer, N.H. et al. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161
  85. Spring, O. et al., Phytochemistry, 1995, 39, 609- 612
  86. Díaz, O.J. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2557- 2560
  87. Nyasse, B. et al., Phytochemistry, 1988, 27, 3319- 3321
  88. Xu, F. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 569- 576
  89. Ahmed, A.F. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 1208- 1212
  90. Chakraborty, K. et al., Eur. J. Med. Chem. (Chim. Ther.), 2010, 45, 2237- 2244
  91. Yoshikawa, M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1186- 1188
  92. Thiessen, W.E.Acta Cryst. B, 1977, 33, 3838- 3842
  93. Nagashima, F. et al., Phytochemistry, 2005, 66, 1662- 1670
  94. Herz, W. et al., JOC, 1966, 31, 3232
  95. Nerali, S.B. et al., Tet. Lett., 1967, 8, 2447- 2449
  96. Ruecker, G. et al., Phytochemistry, 1976, 15, 224
  97. Sonwa, M.M. et al., Phytochemistry, 2001, 58, 799- 810
  98. Bos, R. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 133-
  99. Bohlmann, F. et al., Chem. Ber., 1980, 113, 2410-
  100. Hashidoko, Y. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3729- 3739; 1993, 32, 387- 390
  101. Macìas, F.A. et al., J. Nat. Prod., 2000
  102. Fraga, B.M. (1989) in Studies in Natural Products Chemistry, (ed. Atta-ur-Rahman) Elsevier, Amsterdam, p. 721.
  103. Gonzaléz, A.G. et al. (1995), Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 64, 1.
  104. Hu, Y.-M. et al., Phytochemistry, 2008, 69, 2367- 2373
  105. Magnani, R.F. et al., Z. Naturforsch., C, 2003, 58, 319- 324
  106. Z. Yang et al. Chem. Pharm. Bull., 2011, 59, 1430.
  107. J. Ascari et al., J. Nat. Prod., 2011, 74, 1007.
  108. Weber, D. et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669
  109. Castillo, et al., Phytochemistry, 1997,44, 901
  110. Nozoe, S. et al., Tet. Lett., 1977, 1381
  111. Yang et al. Yaoxue Xuebao, 1991, 26, 117 (Chem. Abstr., 1991, 115, 89082).
  112. Arnone et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1787.
  113. Weber, D. et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669
  114. Yoshikawa, K. et al., Chem. Pharm. Bull., 2009, 57, 311- 314
  115. Ayer et al. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1917
  116. Wang, G.-Y.-S. et al., Tetrahedron, 1998, 54, 7335- 7342
  117. Gao, J. et al., Acta Pharm. Sci., 1992, 27, 33- 36
  118. Seto, H. et al., Tet. Lett., 1978, 19, 4411- 4412
  119. Lin, L.-G. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 628- 632
  120. Hu, J.-F. et al., J. Antibiot., 2003, 56, 747- 754
  121. Jurek, J. et al., J. Nat. Prod., 1993, 56, 508- 513
  122. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1669
  123. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 503
  124. De Pascual Teresa, J. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 1185- 1190
  125. Dev, S. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1981) 40:49.
  126. Akiyoshi, S. et al., Tetrahedron, 1960, 9, 237- 239
  127. Barlow, A.J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 825- 831
  128. Naegeli, P. et al., Tet. Lett., 1970, 11, 5021- 5024
  129. Akhila, A. et al., Tet. Lett., 1986, 27, 5885- 5888
  130. a b De Pascual Teresa, J. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 703
  131. Yaoita, Y. et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1003- 1005
  132. Asakawa, Y. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 457- 460
  133. Asakawa, Y. et al., J. Chem. Res., Synop., 1987, 82
  134. Connolly, J.D.Proc. Phytochem. Soc. Eur., 1990, 29, 41
  135. Tori, M. et al., Phytochemistry, 1993, 32, 335
  136. Fischer, N.H. et al. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1979) 38: 47.
  137. Zhao, W. et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1196- 1200
  138. Clark, E.P.JACS, 1935, 57, 1111
  139. Jarboe, C.H. et al., J. Med. Chem., 1968, 11, 729- 731
  140. Howard, B.M. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1224- 1225
  141. Paul, C. et al., Phytochemistry, 2001, 57, 307- 313
  142. El Dahmy, S. et al., Tetrahedron, 1985, 41, 309
  143. Ayer, W.A. et al., Tetrahedron, Suppl., No. 1, 1981, 379
  144. Magnusson, G. et al., Acta Chem. Scand., 1973, 27, 1573; 2396
  145. Cruz, Can. J. Chem., 1997, 75, 834.
  146. Bosetti, A. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 1427
  147. Daniewski, W.M. et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1975, 23, 639- 641
  148. Daniewski, W.M. et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1970, 18, 585
  149. Sterner, O. et al., Tetrahedron, 1990, 46, 2389
  150. Ayer, W. A.; Cruz, E. R. J. Org. Chem. (1993) 58:7529–7534.
  151. Liu, D.-Z. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1503- 1506
  152. Chung et al. Bull.Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 119
  153. Ayanoglu, E. et al., Tetrahedron, 1979, 35, 1035- 1039
  154. Norte, M. et al., Tet. Lett., 1994, 35, 4607
  155. Chang, C.-H. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 619- 621
  156. Pedras, M.S.C. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3291- 3294
  157. Pedras, M.S.C. et al., Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2469- 2475
  158. Weyerstahl, P. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3349
  159. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1331
  160. Collado et al. Nat. Prod. Rep.,1998, 15, 187
  161. Weyerstahl, P. et al., Eur. J. Org. Chem., 1998, 1205- 1212
  162. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 1623
  163. Yoshihara, K. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 2078
  164. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1980, 19, 579- 582
  165. Zalkow, L.H. et al., J. Nat. Prod., 1979, 42, 96
  166. Nakagawa, M. et al., Agric. Biol. Chem., 1984, 48, 2279- 2283
  167. Ranieri, R.L.Tet. Lett., 1978, 19, 499- 502
  168. Hikino, H. et al., Tet. Lett., 1967, 5069
  169. Ngo, K.-S. et al., Phytochemistry, 1999, 50, 1213- 1218
  170. Buchbauer, G. et al., Annalen, 1990, 119- 121
  171. de Mayo, P. et al., JACS, 1965, 87, 3275
  172. Homma, A. et al., Tet. Lett., 1970, 231
  173. Beechan, C.M. et al., Tet. Lett., 1977, 2395- 2398
  174. Braekman, J.C. et al., Tetrahedron, 1981, 37, 179- 186
  175. Kapadia, V.H. et al., Tet. Lett., 1967, 4661
  176. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1981, 20, 1649
  177. Raldugin, V.A. et al., Khim. Prir. Soedin., 1981, 17, 163- 169; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 124- 129
  178. Yin et al. Nat.Prod. Bioprospect., 2011, 1, 75
  179. Ito, S. et al., Tet. Lett., 1974, 1041- 1043
  180. Cheng, S.-Y. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1449- 1453