Indométacine

composé chimique

L'indométacine (anciennement orthographiée indométhacine) est un anti-inflammatoire non stéroïdien fréquemment utilisé pour réduire la fièvre, la douleur, la raideur et l'inflammation. Elle agit par inhibition de la production de prostaglandines (des molécules qui provoquent ces symptômes)[3].

Indométacine
Image illustrative de l’article Indométacine
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Identification
No CAS 53-86-1
No ECHA 100.000.170
No CE 200-186-5
Code ATC M01AB01
M02AA23
S01BC01
PubChem 3715
SMILES
InChI
Apparence cristaux polymorphes, beige clair
Propriétés chimiques
Formule C19H16ClNO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 357,788 ± 0,02 g/mol
C 63,78 %, H 4,51 %, Cl 9,91 %, N 3,91 %, O 17,89 %,
pKa 4,5
Propriétés physiques
fusion 155 °C
Solubilité Presqu'insol. dans l'eau.
Soluble dans l'éthanol,
l'éther diéthylique,
le chloroforme
et l'huile de ricin
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+


Transport
   2811   
[2]
Écotoxicologie
DL50 13 mg·kg-1 (rats, i.p.)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Indications

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Les indications cliniques de l'indométacine comprennent :

L'indométacine a aussi été utilisée cliniquement pour retarder des contractions prématurées, pour réduire le liquide amniotique de l'hydramnios, et pour traiter le canal artériel.

Mécanisme d'action

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Voir l'article principal : AINS

Effets secondaires

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Voir l'article principal : AINS

Propriétés chimiques

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L'indométacine est un dérivé d'indole méthylé et un membre de la classe des acides arylalcanoïques, une subdivision des AINS. Sa formule chimique est C19H16ClNO4 et son nom chimique est acide 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méthoxy-2-méthyl-1-H-indole-3-acétique. Elle est légèrement soluble dans l'alcool et encore moins dans l'eau. Son pKa est de 4,5 et elle a un poids moléculaire de 357,79.

Historique

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L'indométacine a été découverte en 1963. Elle est commercialisée sous le nom de Indocid par Merck. Son mécanisme d'action a été décrit pour la première fois en 1971, de même que divers autres AINS inhibiteurs des COX.

Liens externes

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Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée du numéro CAS « 53-86-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  3. P. Bustany, P.-D. Chaumet-Riffaud et Philippe Chaumet-Riffaud, Internat, nouveau programme Tome 17: Pharmacologie, Editions Beauchesne, (ISBN 978-2-85385-138-1, lire en ligne), p. 144