Linalol

groupe de stréréoisomères

Le linalol ou linalool (3,7-diméthyl-1,6-octadién-3-ol) est un alcool terpénique, alcool tertiaire, insaturé, possédant une odeur florale et fraîche.

Linalol
Image illustrative de l’article Linalol
Identification
Nom UICPA 3,7-diméthylocta-1,6-dién-3-ol
Synonymes

alcool linalylique

No CAS 78-70-6
No ECHA 100.001.032
No CE 201-134-4
No RTECS RG5775000
PubChem 6549
ChEBI 17580
FEMA 2635
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H18O  [Isomères]
Masse molaire[2] 154,249 3 ± 0,009 6 g/mol
C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Propriétés physiques
fusion −28,25 °C[3]
ébullition 198 à 200 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 1,6 g l−1[1]
Masse volumique 0,9 g cm−3[1]
d'auto-inflammation 235 °C[1]
Point d’éclair 75 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,97 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 21 Pa[1]
Précautions
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+
Peau Risques : rougeur, douleur
Yeux Risques : rougeur, douleur

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le retrouve notamment dans une majorité d'huiles essentielles notamment celles de lavande, de bergamote, de bois de rose, dont il est le composant majeur, et de menthe. Ce composé organique est faiblement soluble dans l'eau.

Ce monoterpénoïde existe sous la forme de deux énantiomères, R et S, en fonction de la configuration du carbone 3.

Pour l'huile essentielle de lavande, il peut aussi servir à synthétiser, par réaction d'estérification, l'autre molécule majeure de cette essence, qui est l'acétate de linalyle, par exemple par réaction avec l'anhydride acétique.

Cette molécule est présente dans l'huile essentielle de petit-grain bigarade[4].

Notes et références

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  1. a b c d e f g et h LINALOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Chemical Properties of Linalool (CAS 78-70-6) », sur Cheméo (consulté le ).
  4. « Huile essentielle de petit grain bigarade », sur passeportsante.net, (consulté le ).