« Phénacétine » : différence entre les versions
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{{Infobox Chimie |
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{{ébauche médecine}} |
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| nom = Phénacétine |
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| image = Phenacetin skeletal.svg |
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| légende = |
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<!-- Général --> |
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| apparence = poudre de couleur blanche |
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<!-- Propriétés chimiques --> |
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<!-- Propriétés physiques --> |
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<!-- Propriétés biochimiques --> |
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<!-- Cristallographie --> |
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<!-- Propriétés optiques --> |
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| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=62-44-2|Date=25 avril 2009}}</ref> |
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| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification}} |
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| CIRC = Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme<ref>{{Lien web |
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| titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme |
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| auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |
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| date = 16 janvier 2009 |
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| site = monographs.iarc.fr |
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| éditeur = CIRC |
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| consulté le = 22 août 2009 |
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|brisé le = 2023-11-28}}.</ref> |
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<!-- Considérations thérapeutiques --> |
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<!-- Supplément --> |
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}}La '''phénacétine''' est un [[Antalgique|analgésique]] retiré du marché en 1983 car [[néphrotoxique]] et probablement [[Cancérogène probable|cancérigène]]. Elle est utilisée par les [[Dealer|dealers]] pour couper la [[cocaïne]]. |
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== Histoire, usages == |
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{| border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" width="300px" align="right" |
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Elle a été synthétisée en 1878 par Harmon Northrop Morse et mise sur le marché par [[Bayer (entreprise)|Bayer]] en 1887. |
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| bgcolor="#ffffff" align="center" colspan="2" | |
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[[Image:Phenacetin.png|center|280px|structure chimique de la phénacétine]] |
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<br /> |
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<small>Phénacétine, ''ou'' N-(4-éthoxyphénol)acétamide, ''ou'' acétophénétidine</small> |
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| align="center" colspan="2" style="border-bottom:3px solid gray;" | <font size="-1">''para-acétamino-phénétol''</font> |
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| bgcolor="#efefef" | Formule chimique |
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| bgcolor="#dfefff" | CH<sub>3</sub>CONHC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
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| bgcolor="#efefef" | Masse moléculaire |
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| bgcolor="#dfefff" | 179.22 |
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|} |
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Elle a principalement été utilisée comme [[analgésique]]. |
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Découverte en 1887, la '''phénacétine''' est un [[composé organique]] [[composé aromatique|aromatique]] utilisé principalement comme [[analgésique]]. Son effet se fait sentir pour des doses comprises typiquement entre 300 mg et 500 mg par jour. L'effet analgésique est dû à l'action de la phénacétine sur les zones sensorielles de la [[moelle épinière]]. De plus, la phénacétine a une action calmante sur le [[cœur]] ou elle agit comme [[inotrope]] négatif. C'est également un [[antipyrétique]] qui agit sur le [[cerveau]] pour diminuer la [[fièvre|température]]. Elle est également utilisée pour traiter la [[polyarthrite rhumatoïde]], la [[névralgie]] intercostale et certaines formes d'[[ataxie]]. |
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Elle a également été utilisée pour traiter la [[polyarthrite rhumatoïde]], la [[névralgie intercostale]] persistante et certaines formes d'[[ataxie]]. |
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En 1983, la phénacétine a été retirée du marché du fait de son lien avec des cas de [[néphropathie]]. |
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En 1983, la phénacétine a été retirée du marché, après que l'on a montré qu'elle pouvait causer ou aggraver des [[néphropathie]]s. |
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Des études ont montré que la phénacétine est [[cancérogène]] chez l'animal. Chez l'homme, de nombreux cas de [[carcinome des cellules rénales|cancer du rein]] ont montré un lien avec la prise de produits contenant de la phénacétine. Une étude prospective a montré que la prise de phénacétine pourrait augmenter les risques de décès dus à des maladies des [[rein]]s, à des [[cancer (maladie)|cancers]] et à des maladies cardiovasculaires. |
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Tout comme le [[lévamisole]] (un autre [[médicament]] toxique, qui a également été utilisé contre [[polyarthrite rhumatoïde]]), la phénacétine est un produit de plus en plus fréquemment détecté comme [[adultérant]], utilisé pour couper la [[cocaïne]] par ses producteurs ou [[dealer]]s<ref>OFDT et CEIP DE CAEN, [http://www.ofdt.fr/BDD/sintes/ir_071129_phen.pdf ''Phénacétine : Produit de coupe de la cocaïne en augmentation'']. Note d’information SINTES du 21 décembre 2007, Saint-Denis, OFDT, 2007, PDF, 6 p</ref>. |
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Le [[paracétamol]], qui est un métabolite de la phénacétine, possède des propriétés analgésiques et antipyrétiques similaires, mais est dénué de ses effets secondaires. |
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== Description == |
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[[Fichier:Vicks Double-Buffered Cold Tablets.jpg|left|thumb|Produit anti-rhume, contenant du phénacétine, des années 1940-1950.]] |
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Son effet se fait sentir pour des doses comprises typiquement entre {{unité|300|mg}} et {{unité|500|mg}} par jour. |
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== Principe thérapeutique == |
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L'effet analgésique est dû à l'action de la phénacétine sur les zones sensorielles de la [[moelle épinière]]. |
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De plus, la phénacétine a une action calmante sur le [[cœur]] où elle agit comme [[inotrope]] négatif. |
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C'est également un [[antipyrétique]] qui agit sur le [[cerveau]] pour diminuer la [[fièvre|température]]. |
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Le [[paracétamol]] (qui est un [[métabolite]] de la phénacétine), possède des propriétés analgésiques et antipyrétiques similaires, mais sans ses effets secondaires. |
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== Toxicité, écotoxicité == |
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Des études ont montré que la phénacétine est [[cancérogène]] chez l'animal. |
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Chez l'homme, de nombreux cas de [[carcinome des cellules rénales|cancer du rein]] et également vésical ont montré un lien avec la prise de produits contenant de la phénacétine. |
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Une étude prospective a montré que la prise de phénacétine pourrait augmenter les risques de décès dus à des maladies des [[rein]]s, à des [[cancer (maladie)|cancers]] et à des [[maladies cardiovasculaires]]. |
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== Articles connexes == |
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* [[Douleur]] |
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* [[Analgésique]] |
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* [[Trafic de drogue]] |
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* [[Adultérant]] (de la cocaïne) |
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== Notes et références == |
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* Dubach UC et al. An epidemiologic study of abuse of analgesic drugs: effects of phenacetin and salicylate on mortality and cardiovascular morbidity (1968 to 1987) N Engl J Med 1991 Jan 17; 324:155-160 ([http://general-medicine.jwatch.org/cgi/external_ref?access_num=1984193&link_type=MED Medline abstract]) (anglais) |
* Dubach UC et al. An epidemiologic study of abuse of analgesic drugs: effects of phenacetin and salicylate on mortality and cardiovascular morbidity (1968 to 1987) N Engl J Med 1991 Jan 17; 324:155-160 ([http://general-medicine.jwatch.org/cgi/external_ref?access_num=1984193&link_type=MED Medline abstract]) (anglais) |
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* [http://ehp.niehs.nih.gov/roc/tenth/profiles/s143phen.pdf Rapport du NIH américain sur les effets cancérogènes de la phénacétine] |
* [http://ehp.niehs.nih.gov/roc/tenth/profiles/s143phen.pdf Rapport du NIH américain sur les effets cancérogènes de la phénacétine] |
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{{Références}} |
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{{Multi bandeau|portail chimie|portail médecine}} |
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{{Portail|chimie|médecine|pharmacie}} |
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[[catégorie:Analgésique]] |
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[[catégorie:Antipyrétique]] |
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[[catégorie:Composé aromatique]] |
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{{DEFAULTSORT:Phenacetine}} |
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[[de:Phenacetin]] |
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[[Catégorie:Analgésique]] |
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[[en:Phenacetin]] |
|||
[[Catégorie:Antipyrétique]] |
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[[nl:Fenacetine]] |
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[[Catégorie:Acétanilide]] |
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[[pl:Fenacetyna]] |
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[[Catégorie:Éthoxybenzène]] |
|||
[[ru:Фенацетин]] |
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[[Catégorie:Cancérogène du groupe 1 du CIRC]] |
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[[zh:非那西丁]] |
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Dernière version du 28 novembre 2023 à 11:57
| Phénacétine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-(4-éthoxyphényl)acétamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.485 |
| No CE | 200-533-0 |
| Code ATC | N02 |
| DrugBank | EXPT03306 |
| PubChem | 4754 |
| SMILES | |
| Apparence | poudre de couleur blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H13NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 179,215 7 ± 0,009 7 g/mol C 67,02 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 17,85 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 134,5 °C |
| T° ébullition | 323,6 ± 44,0 °C à 760 mmHg[2] |
| Solubilité | 0,76 g/L à 20 °C (eau) |
| Précautions | |
| SIMDUT[4] | |
 D2A, |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3] | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antalgique Antipyrétique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phénacétine est un analgésique retiré du marché en 1983 car néphrotoxique et probablement cancérigène. Elle est utilisée par les dealers pour couper la cocaïne.
Histoire, usages
[modifier | modifier le code]Elle a été synthétisée en 1878 par Harmon Northrop Morse et mise sur le marché par Bayer en 1887.
Elle a principalement été utilisée comme analgésique.
Elle a également été utilisée pour traiter la polyarthrite rhumatoïde, la névralgie intercostale persistante et certaines formes d'ataxie.
En 1983, la phénacétine a été retirée du marché, après que l'on a montré qu'elle pouvait causer ou aggraver des néphropathies.
Tout comme le lévamisole (un autre médicament toxique, qui a également été utilisé contre polyarthrite rhumatoïde), la phénacétine est un produit de plus en plus fréquemment détecté comme adultérant, utilisé pour couper la cocaïne par ses producteurs ou dealers[5].
Description
[modifier | modifier le code]
Son effet se fait sentir pour des doses comprises typiquement entre 300 mg et 500 mg par jour.
Principe thérapeutique
[modifier | modifier le code]L'effet analgésique est dû à l'action de la phénacétine sur les zones sensorielles de la moelle épinière.
De plus, la phénacétine a une action calmante sur le cœur où elle agit comme inotrope négatif.
C'est également un antipyrétique qui agit sur le cerveau pour diminuer la température. Le paracétamol (qui est un métabolite de la phénacétine), possède des propriétés analgésiques et antipyrétiques similaires, mais sans ses effets secondaires.
Toxicité, écotoxicité
[modifier | modifier le code]Des études ont montré que la phénacétine est cancérogène chez l'animal.
Chez l'homme, de nombreux cas de cancer du rein et également vésical ont montré un lien avec la prise de produits contenant de la phénacétine.
Une étude prospective a montré que la prise de phénacétine pourrait augmenter les risques de décès dus à des maladies des reins, à des cancers et à des maladies cardiovasculaires.
Articles connexes
[modifier | modifier le code]- Douleur
- Analgésique
- Trafic de drogue
- Adultérant (de la cocaïne)
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Dubach UC et al. An epidemiologic study of abuse of analgesic drugs: effects of phenacetin and salicylate on mortality and cardiovascular morbidity (1968 to 1987) N Engl J Med 1991 Jan 17; 324:155-160 (Medline abstract) (anglais)
- Rapport du NIH américain sur les effets cancérogènes de la phénacétine
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « CHEMENU », sur CHEMENU (consulté le ).
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- « Phénacétine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- OFDT et CEIP DE CAEN, Phénacétine : Produit de coupe de la cocaïne en augmentation. Note d’information SINTES du 21 décembre 2007, Saint-Denis, OFDT, 2007, PDF, 6 p
