« Acide aspartique » : différence entre les versions

	Acide aspartique
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-aminobutanedioïque
Synonymes	D, Asp
No CAS	617-45-8 (racémique); 56-84-8 (L) ou S(+); 1783-96-6 (D) ou R(–)
No ECHA	100.000.265
No CE	200-291-6 (L); 217-234-6 (D)
FEMA	3656
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule	C4H7NO4 [Isomères];
Masse molaire	133,102 7 ± 0,005 1 g/mol ; C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
pKa	2,0; 10,0 ; 3,9
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 324 °C
Solubilité	dans l'eau : 4,5 g·l-1
Masse volumique	1,7 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons	GAU, GAC
pH isoélectrique	2,77
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence chez les vertébrés	5,9 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21 (L)
Paramètres de maille	a = 7,617 Å ; b = 6,982 Å ; c = 5,142 Å ; α = 90,00 ° ; β = 99,84 ° ; γ = 90,00 ° ; Z = 4 (L)
Volume	269,44 Å3 (L)
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+5,0 ° .dm-1.g-1.cm³
Précautions
SIMDUT
	; Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP	-3,89
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide aspartique (abréviations IUPAC-IUBMB : Asp et D), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GAU et GAC. Il est caractérisé par la présence d'un groupe carboxyle –COOH à l'extrémité de sa chaîne latérale, lui conférant un point isoélectrique de 2,77, ce qui en fait le résidu le plus acide dans les protéines. Son anion et base conjuguée est l'aspartate et son rayon de van der Waals vaut 2,91 Å.

Il s'agit d'un acide dicarboxylique, et donc d'une molécule polaire. Chez les mammifères, il est non essentiel. C'est un métabolite du cycle de l'urée.

Découverte

L'acide aspartique a été découvert en 1867 par Plisson, à partir de l'asparagine, elle-même isolée du jus d'asperge en 1806, en portant le jus à ébullition avec une base^[7].

Rôle et fonctions

L'acide aspartique participe à la gluconéogenèse et il joue un rôle de substrat de la voie de biosynthèse des pyrimidines. C'est un neurotransmetteur excitant du cerveau sous sa forme méthylée (N-méthyl-D-aspartate), activant les récepteurs NMDA, qui sont des récepteurs au glutamate.

L'acide D-aspartique, ainsi que son sel, le D-aspartate de sodium ont des propriétés anabolisantes favorisant la production endogène de testostérone et de progestérone, ainsi que de l'hormone lutéinisante.

Acide aspartique et aspartame

L'acide aspartique représente 40 % des produits de dégradation de l’aspartame^[8].

Notes et références

↑ ^{a b c d e et f} ACIDE L - ASPARTIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015)
↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
↑ ^{a b et c} « Aspartic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
↑ « Acide aspartique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ R.H.A. Plimmer (dir.) et F.G. Hopkins (dir.), The chemical composition of the proteins, vol. Part I. Analysis, London, Longmans, Green and Co., 1912, 2nd éd. (1^re éd. 1908) (lire en ligne), p. 112.
↑ [PDF] julientap.free.fr)

Voir aussi

aspartate transaminase

Lien externe

(en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/asp_en.html

[ICSC-1] {a b c d e et f} ACIDE L - ASPARTIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015)

[4] (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)

[reciprocalnet-5] {a b et c} « Aspartic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)

[Reptox-6] « Acide aspartique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[7] R.H.A. Plimmer (dir.) et F.G. Hopkins (dir.), The chemical composition of the proteins, vol. Part I. Analysis, London, Longmans, Green and Co., 1912, 2nd éd. (1^re éd. 1908) (lire en ligne), p. 112.

[8] [PDF] julientap.free.fr)

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@@ Ligne 179 : / Ligne 179 : @@
 L’'''acide aspartique''' (abréviations [[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]]-[[Union internationale de biochimie et de biologie moléculaire|IUBMB]] : '''Asp''' et '''D'''), est un [[Acide aminé|acide {{nobr|α-aminé}}]] dont l'[[Énantiomérie|énantiomère]] <small>L</small> est l'un des [[Acide aminé protéinogène|{{unité|22|acides}} aminés protéinogènes]], [[Code génétique|encodé]] sur les [[Acide ribonucléique messager|ARN messagers]] par les [[codon]]s GAU et GAC. Il est caractérisé par la présence d'un [[Groupe fonctionnel|groupe]] [[carboxyle]] –COOH à l'extrémité de sa [[chaîne latérale]], lui conférant un [[point isoélectrique]] de 2,77, ce qui en fait le [[Résidu (biochimie)|résidu]] le plus [[acide]] dans les [[protéine]]s. Son [[anion]] et [[base conjuguée]] est l''''aspartate''' et son [[rayon de van der Waals]] vaut {{unité/2|2.91|Å}}.
-Il s'agit d'un [[acide dicarboxylique]], et donc d'une molécule [[Polarité (chimie)|polaire]]. Chez les [[mammifère]]s, il est [[acide aminé essentiel|non essentiel]]. C'est un [[métabolite]] du [[cycle de l'urée]], il participe à la [[gluconéogenèse]] et il joue un rôle de substrat de la [[Voie métabolique|voie]] de [[biosynthèse]] des [[pyrimidine]]s. C'est un [[neurotransmetteur]] excitant du cerveau sous sa forme [[Méthylation|méthylée]] {{nobr|(''N''-méthyl-<small>D</small>-aspartate)}}, activant les [[Récepteur NMDA|récepteurs NMDA]], qui sont des récepteurs au [[glutamate]].
+Il s'agit d'un [[acide dicarboxylique]], et donc d'une molécule [[Polarité (chimie)|polaire]]. Chez les [[mammifère]]s, il est [[acide aminé essentiel|non essentiel]]. C'est un [[métabolite]] du [[cycle de l'urée]].
 == Découverte ==
 L'acide aspartique a été découvert en 1867 par Plisson, à partir de l'[[asparagine]], elle-même isolée du jus d'[[asperge]] en 1806, en portant le jus à [[ébullition]] avec une [[base (chimie)|base]]<ref> {{Ouvrage|auteur1= R.H.A. Plimmer |directeur1=oui|auteur2=F.G. Hopkins |directeur2=oui|titre= The chemical composition of the proteins |url= http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |consulté le= 18 january 18 2010 |numéro d'édition= 2nd |série= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |année première édition= 1908 |année= 1912 |éditeur= Longmans, Green and Co. |lieu= London|passage= 112}}.</ref>.
+== Rôle et fonctions ==
+L'acide aspartique participe à la [[gluconéogenèse]] et il joue un rôle de substrat de la [[Voie métabolique|voie]] de [[biosynthèse]] des [[pyrimidine]]s. C'est un [[neurotransmetteur]] excitant du cerveau sous sa forme [[Méthylation|méthylée]] {{nobr|(''N''-méthyl-<small>D</small>-aspartate)}}, activant les [[Récepteur NMDA|récepteurs NMDA]], qui sont des récepteurs au [[glutamate]].
+L'acide D-aspartique, ainsi que son sel, le '''D-aspartate de sodium''' ont des propriétés anabolisantes favorisant la production endogène de [[testostérone]] et de [[progestérone]], ainsi que de l'[[hormone lutéinisante]].
 == Acide aspartique et aspartame ==