Dihydrocodéine
Ne pas confondre avec la dihydrocodéinone.
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| Dihydrocodéine | ||
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| Identification | ||
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| No ECHA | 100.004.303 | |
| DrugBank | DB01551 | |
| PubChem | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C18H23NO3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 301,380 1 ± 0,017 1 g/mol C 71,73 %, H 7,69 %, N 4,65 %, O 15,93 %, |
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| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Dépresseur opioïde | |
| Mode de consommation |
Ingestion |
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| Risque de dépendance | Élevé (physique et psychique) si usage non thérapeutique | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La dihydrocodéine est un opioïde utilisé en médecine. Elle est dérivée de la codéine, un alcaloïde de l'opium.
La dihydrocodéine possède une activité antalgique dont la puissance est environ le dixième de celle de la morphine[réf. nécessaire]. La structure moléculaire de la dihydrocodéine diffère de celle de la codéine par la saturation de la liaison 7,8.
Sa biodisponibilité par voie orale est limitée du fait d'un effet d'un premier passage hépatique : les réactions de biotransformation sont semblables à celles de la codéine (déméthylation, oxydation et surtout conjugaison) aboutissant à des produits inactifs. L'élimination des métabolites est rénale. Un possible métabolisme rénal est discuté[réf. nécessaire].
Par ailleurs, la molécule est commercialisée en France sous le nom de Dicodin L.P., sous forme de libération prolongée.
Addiction
La dihydrocodéine, comme les autres opiacés et opioïdes, peut amener à une addiction. Si le risque est faible en cas d'usage thérapeutique et de respect des doses prescrites, l'addiction devient en revanche probable si la dihydrocodéine est consommée de façon récréative, c'est-à-dire pour les effets psychiques qu'elle procure.
Consommateurs célèbres
- Hermann Göring a consommé beaucoup de dihydrocodéine et d'autres opioïdes, depuis le putsch manqué de 1923 où il reçoit une blessure. Il y deviendra vite dépendant, ce qui contribuera à sa prise de poids massive et à la perte lente de ses facultés intellectuelles. Il est toutefois sevré durant son emprisonnement à Nuremberg.
- William S. Burroughs était également consommateur de dihydrocodéine (et d'autres opioïdes), c'est d'ailleurs l'un des thèmes de son livre Le Festin nu.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
