Ecdystérone
| Ecdystérone | ||
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| Structure chimique de l'Ecdystérone. | ||
| Identification | ||
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.241.312 | |
| PubChem | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C27H44O7 |
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| Masse molaire[1] | 480,634 1 ± 0,026 8 g/mol C 67,47 %, H 9,23 %, O 23,3 %, |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Métabolisme | Hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | 4 à 9 heures | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Orale | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La 20-Hydroxyecdysone (ou ecdystérone, 20E) est une hormone ecdystéroïde naturelle qui contrôle la mue et la métamorphose des arthropodes. Elle est donc l'une des hormones de mue les plus courantes chez les insectes, les crabes, etc. C'est également un phytoecdystéroïde produit par diverses plantes, telles que Cyanotis vaga, Ajuga turkestanica et Rhaponticum carthamoides, dont le but probable est de perturber le développement et la reproduction des insectes nuisibles. Chez les arthropodes, la 20-hydroxyecdysone agit via le récepteur de l'ecdysone. Bien que les mammifères soient dépourvus de ce récepteur, la 20-hydroxyecdysone affecte leurs systèmes biologiques. La 20-Hydroxyecdysone est un ingrédient de certains suppléments destinés à améliorer les performances physiques Chez l’homme, on suppose qu’elle se lie au gène codant pour la protéine bêta du récepteur des œstrogènes (ERβ)[2].
Chez les arthropodes
Les principales sources de 20-hydroxyecdysone chez les larves sont la glande prothoracique, la glande annulaire, l'intestin et les corps adipeux . Ces tissus convertissent le cholestérol alimentaire en formes matures de l’hormone 20-hydroxyecdysone[3]. Pour la plupart, ces tissus glandulaires disparaissent à l'âge adulte, à l'exception des corps gras, qui restent sous forme d'une gaine de tissu lipidique entourant le cerveau et les organes de l'abdomen. Chez la femelle adulte, l'ovaire est une source importante de production de 20-hydroxyecdysone[4]. Les mâles adultes, autant que l'on sache actuellement, disposent d'une seule source de 20-hydroxyecdysone, à savoir les tissus adipeux.
Ces tissus producteurs d'hormones expriment le récepteur de l'ecdysone tout au long du développement, indiquant peut-être un mécanisme de rétroaction fonctionnelle.
Un ecdystéroïde est un type d'hormones stéroïdiennes chez les insectes, dérivé de la modification enzymatique du cholestérol par les enzymes p450. Ce processus se déroule selon un mécanisme similaire à la synthèse des stéroïdes chez les vertébrés. L'ecdysone et la 20-hydroxyecdysone régulent les mues larvaires, le début de la formation du puparium et la métamorphose. Étant hydrophobes, ces hormones traversent les membranes lipidiques et imprègnent les tissus de l'organisme. En effet, le principal récepteur de ces signaux hormonaux - le récepteur de l'ecdysone - est une protéine intracellulaire.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Ecdysteroids as non-conventional anabolic agent: performance enhancement by ecdysterone supplementation in humans », Archives of Toxicology, vol. 93, no 7, , p. 1807–1816 (PMID 31123801, DOI 10.1007/s00204-019-02490-x, hdl 11573/1291269, S2CID 163166547)
- « Steroid signaling in plants and insects--common themes, different pathways », Genes & Development, vol. 16, no 24, , p. 3113–29 (PMID 12502734, DOI 10.1101/gad.1042102, lire en ligne)
- « Ecdysteroid titers during pupal and adult development in Drosophila melanogaster », Developmental Biology, vol. 93, no 1, , p. 73–82 (PMID 6813165, DOI 10.1016/0012-1606(82)90240-8)