Ecdystérone
| Ecdystérone | ||
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| Structure chimique de l'Ecdystérone. | ||
| Identification | ||
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.241.312 | |
| PubChem | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C27H44O7 |
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| Masse molaire[1] | 480,634 1 ± 0,026 8 g/mol C 67,47 %, H 9,23 %, O 23,3 %, |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Métabolisme | Hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | 4 à 9 heures | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Orale | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La 20-Hydroxyecdysone (ou ecdystérone, 20E) est une hormone ecdystéroïde naturelle qui contrôle la mue et la métamorphose des arthropodes. Elle est donc l'une des hormones de mue les plus courantes chez les insectes, les crabes, etc. C'est également un phytoecdystéroïde produit par diverses plantes, telles que Cyanotis vaga, Ajuga turkestanica et Rhaponticum carthamoides, dont le but probable est de perturber le développement et la reproduction des insectes nuisibles.
Chez les arthropodes, la 20-hydroxyecdysone agit via le récepteur de l'ecdysone. Bien que les mammifères soient dépourvus de ce récepteur, la 20-hydroxyecdysone affecte leurs systèmes biologiques. La 20-Hydroxyecdysone est un ingrédient de certains suppléments destinés à améliorer les performances physiques Chez l’homme, on suppose qu’elle se lie au gène codant pour la protéine bêta du récepteur des œstrogènes (ERβ)[2].
Chez les arthropodes
[modifier | modifier le code]Les principales sources de 20-hydroxyecdysone chez les larves sont la glande prothoracique, la glande annulaire, l'intestin et les corps adipeux. Ces tissus convertissent le cholestérol alimentaire en formes matures de l’hormone 20-hydroxyecdysone[3]. Pour la plupart, ces tissus glandulaires disparaissent à l'âge adulte, à l'exception des corps gras, qui restent sous forme d'une gaine de tissu lipidique entourant le cerveau et les organes de l'abdomen. Chez la femelle adulte, l'ovaire est une source importante de production de 20-hydroxyecdysone[4]. Les mâles adultes, autant que l'on sache actuellement, disposent d'une seule source de 20-hydroxyecdysone, à savoir les tissus adipeux.
Ces tissus producteurs d'hormones expriment le récepteur de l'ecdysone tout au long du développement, indiquant peut-être un mécanisme de rétroaction fonctionnelle.
Un ecdystéroïde est un type d'hormones stéroïdiennes chez les insectes, dérivé de la modification enzymatique du cholestérol par les enzymes p450. Ce processus se déroule selon un mécanisme similaire à la synthèse des stéroïdes chez les vertébrés. L'ecdysone et la 20-hydroxyecdysone régulent les mues larvaires, le début de la formation du puparium et la métamorphose. Étant hydrophobes, ces hormones traversent les membranes lipidiques et imprègnent les tissus de l'organisme. En effet, le principal récepteur de ces signaux hormonaux - le récepteur de l'ecdysone - est une protéine intracellulaire.
Chez l'homme et d'autres mammifères
[modifier | modifier le code]Utilisation comme complément
[modifier | modifier le code]La 20-Hydroxyecdysone et d'autres ecdystéroïdes sont commercialisés comme ingrédients dans des compléments nutritionnels destinés à divers sports, en particulier la musculation[5]. Une étude de 2006 a examiné les améliorations des exercices effectués et a testé les améliorations/augmentations des indicateurs chimiques tels que la composition corporelle et la testostérone libre/disponible. Elle a conclu que l'utilisation de 30 mg par jour de 20-hydroxyecdysone administrée par voie orale n'affectait pas de manière significative les réponses anaboliques ou cataboliques à l'entraînement en résistance, la composition corporelle ou les adaptations à l'entraînement[6]. Cependant, plusieurs études antérieures ont soutenu les effets anaboliques de la 20-Hydroxyecdysone[7],[8],[9],[10],[11],[12].
Une étude plus récente menée en 2019 par une équipe incluant le Département de médecine sportive moléculaire et cellulaire de l'Université allemande du sport de Cologne a trouvé des augmentations significativement plus élevées de la masse musculaire chez les participants ayant reçu de l'ecdystérone, avec des augmentations beaucoup plus prononcées de la performance au développé couché en une répétition[2].
L'étude, financée par l'Agence mondiale antidopage (AMA), a démontré un effet anabolisant significatif, sensible à la dose, de la supplémentation en 20-hydroxyecdysone sur les athlètes pendant l'entraînement en résistance. De plus, des études récentes ont montré que le mécanisme d'action de la 20-hydroxyecdysone sur les cellules musculaires humaines est une activation relativement sélective de la forme bêta du récepteur des œstrogènes (ERβ)[13], qui est connue pour entraîner une hypertrophie musculaire[14][passage promotionnel].
Utilisation comme outil de recherche
[modifier | modifier le code]La 20-hydroxyecdysone et d'autres ecdystéroïdes sont utilisés dans la recherche en biochimie comme inducteurs chez les animaux transgéniques, par lesquels un nouveau gène est introduit dans un animal afin que son expression soit sous le contrôle d'un récepteur d'ecdysone introduit. L'ajout ou la suppression d'ecdystéroïdes de l'alimentation de l'animal constitue alors un moyen pratique d'activer ou de désactiver le gène inséré. Aux doses habituelles, la 20-hydroxyecdysone semble avoir peu ou pas d’effet sur les animaux sur lesquels aucun gène supplémentaire n’est inséré ; il a également une biodisponibilité élevée lorsqu'il est pris par voie orale, il est donc utile pour déterminer si le transgène a été absorbé efficacement[15].
Références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 20-Hydroxyecdysone » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Ecdysteroids as non-conventional anabolic agent: performance enhancement by ecdysterone supplementation in humans », Archives of Toxicology, vol. 93, no 7, , p. 1807–1816 (PMID 31123801, DOI 10.1007/s00204-019-02490-x, hdl 11573/1291269, S2CID 163166547)
- « Steroid signaling in plants and insects--common themes, different pathways », Genes & Development, vol. 16, no 24, , p. 3113–29 (PMID 12502734, DOI 10.1101/gad.1042102, lire en ligne)
- « Ecdysteroid titers during pupal and adult development in Drosophila melanogaster », Developmental Biology, vol. 93, no 1, , p. 73–82 (PMID 6813165, DOI 10.1016/0012-1606(82)90240-8)
- « Analysis of Ingredients of Supplements in the National Institutes of Health Supplement Database Marketed as Containing a Novel Alternative to Anabolic Steroids », JAMA Network Open, vol. 3, no 4, , e202818 (PMID 32293681, PMCID 7160690, DOI 10.1001/jamanetworkopen.2020.2818)
- « Effects of methoxyisoflavone, ecdysterone, and sulfo-polysaccharide supplementation on training adaptations in resistance-trained males », Journal of the International Society of Sports Nutrition, vol. 3, no 2, , p. 19–27 (PMID 18500969, PMCID 2129166, DOI 10.1186/1550-2783-3-2-19)
- « The Combined Use of Ecdisten and the Product'Bodrost'during Training in Cyclical Types of Sport. », Scientific Sports Bulletin, , p. 2
- « [A comparative study of the anabolic action of ecdysten, leveton and Prime Plus, preparations of plant origin.] », Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia, vol. 58, no 5, , p. 46–8 (PMID 8704590)
- « Phytoecdysteroids and anabolic-androgenic steroids--structure and effects on humans », Current Medicinal Chemistry, vol. 15, no 1, , p. 75–91 (PMID 18220764, DOI 10.2174/092986708783330674, lire en ligne)
- (en) The influence of preparations of plant origin on physical work capacity. (rapport), The Russian Ministry of Public Health,
- (en) Comments on the Results of Retibol in the Practice of Athletic Training and Rehabilitation (rapport), Natural Sports Research Institute
- (ru) « [The effect of the antioxidants elton and leveton on the physical work capacity of athletes] », Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia, vol. 61, no 1, , p. 60–2 (PMID 9575416)
- « Estrogen receptor beta is involved in skeletal muscle hypertrophy induced by the phytoecdysteroid ecdysterone », Molecular Nutrition & Food Research, vol. 58, no 9, , p. 1861–72 (PMID 24974955, DOI 10.1002/mnfr.201300806)
- « Ecdysterone: Definition, Benefits, & Side Effects », Turkesterone.com
- « Identification of ligands and coligands for the ecdysone-regulated gene switch », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 97, no 26, , p. 14512–7 (PMID 11114195, PMCID 18950, DOI 10.1073/pnas.260499497, Bibcode 2000PNAS...9714512S, lire en ligne)
