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Versione delle 14:27, 12 mar 2011
Luteolina | |
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Nome IUPAC | |
2-(3,4-diidrossifenil)-5,7-diidrossi-4-cromenone | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C15H10O6 |
Massa molecolare (u) | 286,24 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 207-741-0 |
PubChem | 5280445 |
DrugBank | DBDB15584 |
SMILES | C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
La luteolina è un flavone isolato originariamente dalle foglie di timo, tarassaco e salvia. A livello alimentare si trova in quantità apprezzabili nelle carote, nel finocchio, nei peperoni e nel sedano. È un composto cristallino di color bianco sporco, quasi giallo. Il suo nome, infatti, deriva dall'aggettivo latino "luteus", che significa di "color giallo biondo".
È ampiamente studiata perché è stata riscontrata dotata di interessanti proprietà biologiche, legate soprattutto al campo oncologico. Esistono infatti numerose prove scientifiche pubblicate che dimostrano gli effetti della luteolina su vari tipi di tumori sperimentali (alcune riportate qui nel paragarafo Bibliografia).
Può infatti condizionare l'attività dei seguenti enzimi cellulari:
- 15-lipossigenasi, coinvolta nelle reazioni infiammatorie (genesi di leucotrieni);
- 5'-nucleotidasi, che scinde l'AMP in fosfato ed adenosina, mediatore di multipli effetti biochimici;
- alcune proteina tirosina chinasi che intervengono nella trasformazione tumorale;
- la fosfatidilinositolo-3-chinasi (PI-3K), che regola il metabolismo glucidico governato dell'insulina, nonché certe funzioni cellulari legate all'oncogenesi;
- la caseina chinasi 1-gamma, altra chinasi con effetti pleiotropici sulla trasduzione del segnale*
- la chinasi Janus 2 (JAK2), che interviene nei fenomeni immunitari mediati da molte citochine.
Bibliografia
- Sadik CD, Sies H, Schewe T.: Inhibition of 15-lipoxygenases by flavonoids: structure-activity relations and mode of action. Biochem Pharmacol. 2003 Mar 1; 65(5):773-81.
- Kavutcu M, Melzig MF.: In vitro effects of selected flavonoids on the 5'-nucleotidase activity. Pharmazie. 1999 Jun; 54(6):457-9.
- Kim JH et al: Luteolin prevents PDGF-BB-induced proliferation of vascular smooth muscle cells by inhibition of PDGF beta-receptor phosphorylation. Biochem Pharmacol. 2005 Jun 15; 69(12):1715-21.
- Lee WJ et al: Inhibitory effect of luteolin on hepatocyte growth factor/scatter factor-induced HepG2 cell invasion involving both MAPK/ERKs and PI3K-Akt pathways. Chem Biol Interact. 2006 Mar 25; 160(2):123-33.
- Huang YT et al: Effects of luteolin and quercetin, inhibitors of tyrosine kinase, on cell growth and metastasis-associated properties in A431 cells overexpressing epidermal growth factor receptor. Br J Pharmacol. 1999 Nov; 128(5):999-1010.
- Fang J et al: Luteolin inhibits insulin-like growth factor 1 receptor signaling in prostate cancer cells. Carcinogenesis. 2007 Mar;28(3):713-23.
- Byun S et al: Luteolin inhibits protein kinase C(epsilon) and c-Src activities and UVB-induced skin cancer. Cancer Res. 2010 Mar 15;70(6):2415-23.
- Parker-Athill E et al: Flavonoids, a prenatal prophylaxis via targeting JAK2/STAT3 signaling to oppose IL-6/MIA associated autism. J Neuroimmunol. 2009 Dec 10; 217(1-2):20-27.