Carbanione
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Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.
Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno:
- effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica;
- ibridazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio;
- coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza.
Esempi di carbanioni
[modifica | modifica wikitesto]I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:
- Gli alchini reagiscono con NaNH2(Ammoniuro di sodio) e dare il sodio-derivato:
- HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa
- che per reazione con lo iodometano porta alla formazione del propino:
- HC≡CNa + CH3I → HC≡C-CH3
- Reattivi di Grignard: (carbanione mascherato)
- R3CBr + Mg → R3CMgBr
- Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su carbanione
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) IUPAC Gold Book, "carbanion", su goldbook.iupac.org.
Controllo di autorità | GND (DE) 4147276-7 · J9U (EN, HE) 987007529691405171 · NDL (EN, JA) 00565059 |
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