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[[2008年]]には同校の3年ぶり3回目となる[[第90回全国高等学校野球選手権記念大会]]出場を決めた。同大会では[[智弁和歌山]]に0-3で完封負けし初戦敗退であった。
 
[[2013年]]には、愛媛大会で157キロをマークした2年生エース・[[安樂智大]]らを擁し、同校にとって9年ぶり2度目となる[[第85回選抜高等学校野球大会]]への出場を決める。決勝まで勝ち進み、試合前に「相手に離されず最少失点で守りたい。最後に1点多く取って終われたらと思う。(安樂には)精神力で投げてほしい」と語ったが、浦和学院(埼玉)に1-17で敗れ、優勝はならなかった。さらに同年夏にも[[第95回全国高等学校野球選手権大会]]へ出場を決めたが、[[花巻東高等学校|花巻東]]との3回戦で延長戦の末6-7で敗れ、「悔しい、本当に悔しい。私の采配で負けた」と話した。初戦の[[三重高校|三重]]との試合の前の取材では、「球数の問題はプロでもよくいいますね。でもそれは日本の伝統ある高校野球にはそぐわない。肉体の限界を精神力で乗り越える。武士道精神のような厳しさもまた高校野球だと思います」と述べていた。同大会において、地方大会から甲子園敗退まで全イニングを安樂に投げさせた采配などが、高校球児の登板過多問題の一として一部で取り上げられることもあった。
 
[[2014年]]の[[第96回全国高等学校野球選手権大会|第96回高校野球大会]]は、3年生になった安樂らを擁したが愛媛大会の3回戦で[[愛媛県立東温高等学校|東温]](7月24日[[松山中央公園野球場|坊っちゃんスタジアム]])に1-4で敗れ甲子園出場はならなかった。この試合が最後の采配となった。2013年の秋ごろから体調を崩し、愛媛大会終了後の2014年8月から入院していたが、2014年9月2日午前9時15分、胆道がんのため愛媛県[[東温市]]の病院で死去した<ref>[httphttps://www.sponichi.co.jp/baseball/news/2014/09/02/kiji/K20140902008858030.html?feature=related 済美 上甲正典監督が死去 67歳、胆道がん…センバツ2度制覇] スポーツニッポン 2014年9月2日閲覧。</ref>。{{没年齢|1947|6|24|2014|9|2}}。なお上甲の亡くなる1週間前の8月26日、同じ四国の強豪校である[[明徳義塾中学校・高等学校|明徳義塾]]の野球部監督・[[馬淵史郎]]<ref>上甲正典と馬淵史郎は奇しくも同じ愛媛県南予出身であり、共に野球部の監督として最大の[[ライバル]]ながら仲の良い親友同士であった(尚年齢は上甲の方が約8歳年上)。</ref><ref>[https://news.yahoo.co.jp/bylineexpert/yonobuyukiarticles/20160502-00057187c8fa89638d25ed98eb4404c55d5b6b8c401cf9b0 野球王国・四国復活か? 上甲×馬淵、懐かしの盟友対談」] Yahooスポーツニュース 楊順行・2016年5月2日記事</ref> との会話を長女に懇願、病室へ見舞いに駆け付けた馬淵は上甲と背中合わせのまま約1時間半の間、野球の想い出話を語っていたという<ref>[httphttps://www.nikkansports.com/baseball/highschool/news/p-bb-tp3-20140903-1360823.html 済美高の上甲監督が胆管がんで急死 67歳] 日刊スポーツ 2014年9月3日閲覧。</ref>。また亡くなる前日の9月1日には済美高校時代の教え子の一人である[[鵜久森淳志]]が日本ハムの選手として遠征していた東京から本拠地・札幌への移動日を利用して見舞いに訪れていた<ref>{{Cite web |和書|author= |date=2014-09-02 |url=httphttps://www.nikkansports.com/baseball/news/f-bb-tp0-20140902-1360564.html|title=ハム鵜久森1日に見舞い「最後に会えた…」|publisher=[[日刊スポーツ]] |accessdate=2015-11-07}}</ref>。戒名は「弄球院正岳秀典居士」。座右の銘は「夢叶うまで挑戦」。同年秋、同じく済美高校時代の教え子の一人である安樂はプロ志望届を表明し、[[2014年度新人選手選択会議 (日本プロ野球)|2014年プロ野球ドラフト]]で2球団競合の末に[[東北楽天ゴールデンイーグルス|楽天]]より1位指名を受けるが、それを見届けることはできなかった。
 
== 甲子園での成績 ==