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[[高輪中学校・高等学校]]卒業<ref>[https://www.nicovideo.jp/watch/1542806225 集え!闇の力! DaiGoの人生を変えた3つの挫折とそれを力に変えた方法 - ニコニコ動画]</ref>。
 
大学受験に際して、現役時は、[[東京大学]]以外願書すら出していなかったと述べる<ref>https://shinronavi.com/lp/p2018_daigo</ref><ref name=youtube2>https://www.youtube.com/watch?v=MHcsBi81Bmo</ref>一方で、[[早稲田大学]]と[[慶應義塾大学]]を滑り止めで受けて合格したとも述べており<ref>https://www.youtube.com/watch?v=IPoh_ZRyMkQ</ref>一貫しないが、いずれにせよ一年の浪人生活を送る<ref name=shinbun>{{Cite web|和書|url=https://daigakushinbun.com/post/views/973|title=大学新聞第38号|publisher=大学新聞|accessdate=2020-05-30}}</ref>。また、本人によると、一浪時はセンター試験において自己採点で高得点が取れていた(95%<ref name=youtubetodai/>とも97%<ref name=youtube2/>とも述べている)にもかかわらず選択科目のマークを間違えたってしまい<ref name=shinbun/><ref name=shinronabi>https://shinronavi.com/lp/p2018_daigo</ref>、そのため東京大学に出願できず、母が密かに出願していた<ref name=shinbun/><ref name=shinronabi/>慶應義塾大学を受験し、過去問は一度も見たこともなかった<ref name=shinbun/><ref name=shinronabi/>にもかかわらず、また、万年筆1本しか持たずに受験した<ref name=shinbun/><ref name=youtubetodai/><ref name=youtube2/><ref name=shinronabi/>にもかかわらず、合格を果たしたと述べている<ref name=shinbun/>。
 
このように、希望する東京大学に入れなかったことで、かなりのコンプレックスを抱いたまま大学生活に突入する<ref name=shinbun/>が、「このコンプレックスに打ち勝つために、大学時代に何かを成し遂げなければならない」と強い使命感のようなものを感じ<ref name=shinbun/>、その後メンタリストになるきっかけを得ることとなった。そのため、現在は'''「今の僕、東大落ちてほんと良かったー!と思ってます。だからね、うちの弟はね、兄貴は東大入れなくて自分は東大に入ったみたいなことを言ってるんですけど、僕は今本当に思いますよ、東大落ちて良かったー!行かなくて良かったー!」'''<ref name=youtubetodai>https://www.youtube.com/watch?v=2ORYHOaDKrA</ref>と、コンプレックスを克服した旨を述べている。弟の松丸亮吾が東大に合格した際は「東大合格おめでとう。ただ、お前が勝っているのは学歴だけだからな」とメッセージを送るなど<ref>https://thetv.jp/news/detail/242126/</ref>、対抗心を見せている。自身のIQについては、「嫌みになるので言わない」と謙遜しつつ<ref name=iq/>、亮吾から「IQ132だった。すごいでしょ」とメッセージが来た際「俺より10以上低いな」と返信したと述べて、自身は142以上あることを示唆している<ref name=iq>https://www.youtube.com/watch?v=5DoWBtTQCYw</ref>。