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実父がコーチを務める[[少年野球]]チーム「寝屋川アスナローズ」で野球を始めた<ref name="闘志力">{{Cite book |和書 |author=上原浩治 |year=2010 |title=闘志力。―人間「上原浩治」から何を学ぶのか |publisher=創英社/三省堂書店 |isbn=978-4-8814-2193-2}}</ref>。[[寝屋川市立第十中学校]]では野球部がなかったため、同じ団地内にある「明徳アスナローズ」で野球を続けながら、[[陸上競技|陸上]]部に所属した{{R|闘志力}}。
 
高校は自転車で通えて野球が強いという理由から[[東海大学付属大阪仰星高等学校・中等部|東海大学付属仰星高等学校]]に進学した<ref name="偉人伝">{{Cite book |和書 |year=2014 |title=日本プロ野球偉人伝 vol.14 2000→2005編 |pages=12-13 |publisher=ベースボール・マガジン社 |isbn=978-4-583-62118-0}}</ref>。高校時代は[[建山義紀]]、[[ラグビーフットボール|ラグビー]]元日本代表の[[大畑大介]]とも同級生であり、3人は1年時に同じクラスであった<ref>{{Cite web |url=http://otomo-rug.jugem.jp/?eid=307 |title=帝京大優勝報告会+大畑大介・上原浩治・建山義紀・同級生トークショー |work=2016 RUGBY Japan 365 |date=2012年01月13日 |accessdate=2018-05-26}}</ref>。1、2年時は中学時代に陸上部で鍛えた脚力を見込まれて[[外野手]]を務める一方で、練習では[[打撃投手]]を務めることも多かった<ref>[https://www.tokyo-sports.co.jp/articles/-/92782 上原「世界一クローザーへの軌跡」打撃投手だった高校時代] - 東京スポーツ・2014年7月23日</ref>。3年になって投手になるが[[建山義紀]]の控えでほとんど登板機会がなく{{R|闘志力}}{{Efn|高校時代の公式戦通算投球回は6回1/3である{{R|偉人伝}}。}}、同校も夏の大阪大会準々決勝で敗退したため全くの無名選手であった。その頃、建山がプロ球団などから勧誘される中、体育教師になる夢を叶えるため[[大阪体育大学]]への進学に備える。受験にあたっては運動能力、学力とも合格ラインに達していると自負していたが、結果は不合格であった{{R|闘志力}}。
この時のショックは未だに忘れられないほど強烈なものであったが、[[浪人]]してもう一度受験することを決意。隣町の[[予備校]]([[KEC近畿予備校]])に通う傍らジムでトレーニングを積み、更に家計への負担を減らすために夜間は道路工事のアルバイトもこなした{{R|闘志力}}。この間の努力は「人生であれほど燃えた1年間はない」程だったという。
「野球ができなかった苦しさを思えば、打たれても野球ができるプロは辛くない。」と19歳当時の1年間を忘れないように巨人入団後及び[[メジャーリーグベースボール|MLB]]時代所属した4球団でも背番号は「'''19'''」を選択した<ref>{{Cite web |url=https://news.1242.com/article/175485 |title=巨人・上原が背番号「19」をつけ続けた理由 |date=2019-05-20 |accessdate=2021-09-17 |publisher=ニッポン放送}}</ref>。