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→‎引退後: 石狩監督としての戦績を加筆。
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{{by|1998年}}(1年目)は、[[プロ野球監督|監督]]の[[吉田義男]]の下、1月28日の一・二軍振り分けで新人選手の中で唯一の一軍に振り分けられる{{Efn2|当時の阪神の春季キャンプでは、1年目の選手は二軍に割り振られるのが通例だった。}}。キャンプ・オープン戦で結果を残して開幕一軍を勝ち取った。
 
開幕の外野陣はレフト・[[アロンゾ・パウエル|パウエル]]、センター・[[新庄剛志]]、ライト・[[桧山進次郎]]であり、4月前半は代打、守備固めの起用だったが、パウエルと[[平塚克洋]]が故障したため<ref>{{Cite web |url=https://hamarepo.com/story.php?page_no=1&story_id=4119&from= |title=横浜DeNAベイスターズ打撃コーチの坪井智哉(つぼい・ともちか)コーチを徹底解剖! |publisher=はまれぽ.com |date=2015-05-15 |accessdate=2021-04-06}}</ref>、4月19日に1番ライトでプロ入り初スタメン入り。パウエル復帰後の5月前半はスタメンから外れるが、桧山の不振で5月20日からスタメンに復帰し、定着後はセンターやレフトで出場するようになる。7月4日の広島東洋カープ戦([[広島市民球場 (初代)|広島市民]])で、1回表に[[紀藤真琴]]から左中間へプロ初本塁打となる初回先頭打者ランニング本塁打を放つ。プロ初本塁打がランニング本塁打は2リーグ制以後、[[武上四郎]]・[[緒方耕一]]に次いで史上3人目だが、初回先頭打者ランニング本塁打は史上5人目の記録で、'''新人では史上初の快挙であった。'''7月19日以降は1番・ライトに完全定着する。8月27日に規定打席に到達し、打率.318でリーグ3位となり、9月になると更に打率を上げた。横浜の[[鈴木尚典]]、広島の[[前田智徳]]、坪井の3人が[[打率]].330近くを記録する熾烈な[[首位打者 (日本プロ野球)|首位打者]]争いとなった(最終的に首位打者は打率.337を記録した鈴木、坪井は打率.327で[[セントラル・リーグ|セ・リーグ]]3位の打率を記録)<ref>{{Cite web|url=https://npb.jp/bis/yearly/centralleague_1998.html|title= 年度別成績 1998年 セントラル・リーグ|publisher=日本野球機構|accessdate=2018-07-31}}</ref>。この年に記録した135安打は、1948年に[[後藤次男]]が記録した129安打を更新する球団史上新人最多安打記録だった(後に2016年に[[髙山俊]]が9月30日の巨人戦でシーズン136安打を記録し、更新<ref>[https://www.daily.co.jp/tigers/2016/09/30/0009540973.shtml?sj_PageID= 高山、球団新人安打記録達成 136安打で坪井抜き/タイガース]デイリースポーツオンライン、2016年10月25日閲覧。</ref>さらに2019年に[[近本光司]] が9月5日の対DeNA戦(横浜)でシーズン137本目の安打を打ち球団の新人安打記録を更新<ref>[https://www.nikkansports.com/baseball/news/201909050000819.html 阪神近本が球団新人最多137安打 16年高山超え] 日刊スポーツ 2019年9月5日</ref>。なお、この年は10試合連続安打を記録しているが、阪神の新人選手で10試合以上安打を記録したのは球団史上初であった(後に2001年に[[赤星憲広]]が12試合連続安打、2016年に髙山俊が10試合連続安打、2019年に[[近本光司]]が12試合連続安打を記録)<ref>[https://www.daily.co.jp/newsflash/tigers/2016/04/14/0008989358.shtml 阪神・高山が10試合連続安打 今永とのドラ1対決で遊撃内野安打] デイリースポーツ2016年4月14日</ref>。また球団新人最多(当時)となる11度の猛打賞を記録している<ref>[https://www.daily.co.jp/newsflash/tigers/2016/04/22/0009014805.shtml?pg=2 高山が三回で早くも猛打賞 今季3度目] デイリースポーツ2016年4月22日</ref>(後に2016年に[[髙山俊]]がシーズン13度の猛打賞を記録し、球団記録を更新)。シーズン打率.327は1950年以降に始まったセ・パ両リーグの2リーグ制分立後の新人最高打率(セ・リーグ歴代1位)である{{Efn2|1リーグ時代を含めると、新人最高打率は1946年に.341を記録した[[福岡ソフトバンクホークス|グレートリング]]の[[田川豊]]だが、打率はリーグ2位だったため新人で首位打者を獲得した選手は現在もいない。}}。加えて、両リーグで規定打席到達者は71人いたが坪井だけが併殺打0であった。'''規定打席に到達した新人選手の併殺打0はNPB史上初である。'''この年は坪井以外の新人選手も活躍した新人豊作年で、[[川上憲伸]]、[[高橋由伸]]、[[小林幹英]]が活躍し、新人王争いが激化したシーズンだった。[[最優秀新人 (日本プロ野球)|最優秀新人]]は川上憲伸が受賞したが、坪井ら3人は新人王に値する活躍をしたと認められ、高橋、小林とともに連盟の特別表彰を受けた。
 
{{by|1999年}}は、新たに監督に就任した[[野村克也]]の下、巨人との開幕戦で1番センターのスタメンを勝ち取るも開幕戦から数試合連続(18打席連続ノーヒット)ヒットが出ず、開幕から不振に苦しんだ。5月以降になると6度の4安打を記録するなどヒットを量産し、徐々に調子を取り戻し、最終的に新人から2年連続3割打者となる打率.304を記録(新人から2年連続打率3割達成は史上4人目の記録。他の達成者は長嶋茂雄、[[横田真之]]、高橋由伸がいる)。得点圏打率も.343と1番打者として打線を牽引し、自己最多となる161安打を記録した。守備でも活躍が光りセ・リーグトップとなる11補殺を記録している。