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そして親交が深まり、2001年のオフシーズンから毎年1月頃にはイチローの古巣・[[オリックス・バファローズ|オリックス]]の[[神戸総合運動公園野球場|スカイマークスタジアム]]で合同自主トレを行うほどの仲になった。この合同自主トレは坪井が阪神から日本ハム・オリックスに移籍した後にも続けられていた。イチローは、坪井が2006・2010年に[[北海道日本ハムファイターズ|日本ハム]]から、2011年にオリックスから[[戦力外通告]]を受け、現役にこだわってトレーニングを続けていた坪井をメールで励ましていた。2011年に[[オリックス・バファローズ|オリックス]]に入団が決まり、ほっともっとフィールド神戸で新入団を受けての取材対応を予定した坪井に合わせ、イチローも自主トレを敢行している。この時にイチローは「背番号51をつけてほしかったね」と、坪井のオリックス入団を祝福。「アイツ(坪井)は野球が大好き。そういう選手が現役でプレーできる立場をつかんだわけだから、その事実がよかった」と話している<ref>[http://sankei.jp.msn.com/sports/news/110118/bbl11011820210031-n1.htm オリックスの坪井 イチローと入団祝いの合同トレ]</ref>。
 
坪井はイチローのことを「野球生活の中で一番影響を受けた人物」と話し、引退を決断した時に家族以外で最初に報告したのはイチローで、「3.4時間ずっとしゃべってました。相談ではなく引退の報告というか、意志を伝えにいきました。野球人生の中で、一番影響を受けた人物ですし、尊敬している。イチローは独立リーグの環境の悪さとか、びっくりしていました」と引退会見で明かした{{R|wbb20140829}}<ref name="zakzak20140819">[httphttps://www.zakzak.co.jp/sports/baseball/news/20140819/bbl1408191532007-n1.htm 引退した元阪神・坪井が吐露した米独立リーグの過酷さ 月給20万円以下、宿泊先がない日も…] zakzak(2014.08.19)</ref>。
 
坪井が現役引退することを本人から直接聞いたイチローは、「技術を突き詰めていく、自分の能力の行けるところまで、っていうのは(坪井から)常に感じていた。それはいくつになってもそう、今年もそうだった。野球が好き、と言っても、子供の、リトルリーグのそういう感覚じゃない。ストレスがないものではない」<ref>[https://www.daily.co.jp/newsflash/mlb/2014/08/17/0007242164.shtml イチロー、坪井の引退に「寂しくなる」] デイリースポーツ2014年8月17日</ref>と坪井の野球に対する姿勢に共感していたと同時に、「(坪井は)好きで野球をやっている。それ(引退)を決めるのが大変なタイプ」<ref>[https://www.sponichi.co.jp/baseball/news/2014/08/16/kiji/K20140816008755730.html イチロー 同学年の坪井の引退「寂しくなる」] スポーツニッポン2014年8月16日</ref>、「けがで(十分に)やれなかったのは残念」<ref>[http://www.jiji.com/jc/zc?k=201408/2014081600145 イチロー、坪井引退に「残念」=米大リーグ] 時事通信 </ref>と坪井の現役引退を残念がっていた。