マラチオン英語: Malathion)は有機リン有機硫黄殺虫剤の一種。別称マラソン

マラチオン
Malathion
特性
化学式 C10H19O6PS2
モル質量 330.36 g mol−1
外観 黄色ないし茶色の液体
密度 1.23
相対蒸気密度 11.4
融点

2.9°C

沸点

156〜157°C

への溶解度 145 mg/L
苦い
危険性
EU分類 有害 Xn 腐食性 C 環境への危険性 N
主な危険性 標的臓器/全身毒性(単回暴露)
臓器(神経系)の障害(区分1)
経口摂取での危険性 有害(区分4) 飲み込むと有害
呼吸器への危険性 ー(分類できない)
への危険性 ー(区分外)
皮膚への危険性 警告(区分1)
アレルギー性皮膚反応を
引き起こすおそれ
引火点 163 °C (325 °F; 436 K)
半数致死量 LD50 1,390 mg/kg (ラット/経口
1,500 mg/kg (マウス/経口)
識別情報
CAS登録番号 121-75-5
KEGG D00534
出典
国際化学物質安全性カード
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1950年にアメリカンシアナミド英語版が開発し[1]、日本では1953年昭和28年)2月7日農薬登録を受けた(シアナミドは、後のワイス、現ファイザー)。原体輸入量は207t、単乳剤生産量252kL、単粉剤生産量230t(いずれも1999年)。

用途

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家庭園芸用の100ml入り マラソン乳剤
2.即効性と浸透移行性があり、散布時に薬剤を直接害虫に当てなくても、一定の効果が期待できる。
3.低価格で家庭園芸用にも購入しやすい。
4.ヒトに対する毒性が低いため毒劇物指定されておらず、ホームセンターでも一般販売が可能。
短所としては 残効性が短く、薬剤が植物内に留まる時間が短い。このため薬剤を散布しても、再び害虫が発生する可能性がある[3]
  • 純粋なマラチオンは無臭であるが、マラソン乳剤に含まれるキシレン等の有機溶剤や、マラチオンが分解されて生ずるジメチルジサルファイドのため、農薬のマラソン乳剤は腐った卵の様な臭気を有する[4]
  • マラチオンとの混合殺虫剤としては本剤+MEP(農薬名スミソン、トラサイド)[5][6]や本剤+BPMC(農薬名マラバッサ、生産終了)[7]、本剤+フェンバレレート(農薬名ハクサップ)[8]がある。

アメリカでの使用

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カナダでの使用

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カナダでは2005年7月に、マニトバ州ウィニペグで、西ナイルウイルスの感染防止キャンペーンの一環として、噴霧した。

オーストラリアでの使用

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チチュウカイミバエに対処するために使用されている。

有害性

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  • 定められた正しい使用方法を守る限り、農作物や使用者への安全性は十分に確保されており、ヒトや農作物いずれにも危被害は生じない[10]。このため毒物などには指定されておらず[11]ホームセンターや園芸店でも印鑑なしで購入可能である。
  • マラチオンの毒性は、コリンエステラーゼ阻害作用による。マラチオンは、毒性の強いマラオクソン代謝されることで殺虫効果を発揮するが、ヒトを含む哺乳類ではマラオクソンへの代謝が少ないため、選択毒性を持つ。

基準値

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日本の残留農薬基準値は、小麦、玉葱、カボチャなどで8.0ppm以下。それ以外の作物では0.1〜8.0ppm以下。

一日摂取許容量 (ADI) は、0.3mg/kg[12]急性参照容量ドイツ語版2mg/kg[12]

中毒症状

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有機リン剤に共通な、 アセチルコリンエステラーゼ阻害による中毒症状がみられる[12]

ほとんどの症状は数週間以内に治癒する傾向があるが、稀に死亡することもある。

  • 可燃性(引火点163°C)であり、燃焼によりリン酸化物・硫黄酸化物を含む有毒ガスを生じる。
  • 水生生物に対する毒性が強く、ミツバチなどにも影響を及ぼす。
  • など一部の金属や、一部のプラスチックゴムを浸食・劣化させる。

コリンエステラーゼ阻害作用

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昆虫の体内に吸収されたマラチオンは、シトクロムP450による酸化的脱硫反応で、オキソン体マラオクソンへと代謝される[13]。マラオクソンはコリンエステラーゼ阻害作用がマラチオンより強く、これにより殺虫剤として本来の毒性を発揮する。

哺乳類においても同様の代謝がある[14]が、カルボキシエステラーゼによるマラチオンの分解が速やかなため、マラオクソンへの代謝が少なく、毒性は低くなる[13]。一方、体外で生成されたマラオクソンに直接暴露すると、毒性が高い。アメリカ合衆国環境保護庁では、マラオクソンの毒性をマラチオンの61倍と評価している[15]

発達神経毒性

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FAO/WHO合同残留農薬専門家会議(JMPR)、内閣府食品安全委員会農薬専門調査会は「発達神経毒性は認められない」と結論を出している[16]。アメリカ合衆国では「聴覚驚愕反射強度増大(PND23/24) 」としており、無毒性量が設定できなかったと報告している。

神経細胞への影響では、マラチオン(40mg/kg)を14日間投与したマウスは、樹状突起スパインの密度が有意に減少していたとの報告がある[17]

ADHDとの関連

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米国の子供を調査した結果、因果関係は不明であるものの、尿中のジアルキルリン酸塩濃度、特に代謝物のジメチルアルキルホスフェート (DMAP) 濃度と注意欠陥・多動性障害の診断率に関連が示された[18][19]

発癌性

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マラチオンは発癌性の有無がまだ分かってない。マラチオンは「発癌性を示唆する証拠がある」物質として、アメリカ合衆国環境保護庁によって分類されている[20]。メスのネズミに過剰な投与量した結果、肝臓癌が発生し、曝露後に発生したネズミの鼻腔に腫瘍ができた。

両生類への影響

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2008年、ピッツバーグ大学によって行われた研究では、ヒョウカエルオタマジャクシでは致死的であることを見出した。はるかにEPAによって設定された限界以下の濃度で5つの広く使われている殺虫剤(カルバリルクロルピリホスダイアジノンエンドスルファン、マラチオン)を組み合わせた場合、ヒョウカエルのオタマジャクシの99%が死亡したことが判明した。

事件

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パキスタン

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1976年、パキスタンでマラリアを媒介する蚊の防除で、DDTの代わりにマラチオンを散布した時に、不良品の製剤に微量含まれていた「イソマラチオン英語版」という不純物が、マラチオンの低毒性の機構(カルボキシルエステラーゼによる解毒)を解除して、大規模な中毒事故が起こった。

食品への混入

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2013年12月29日に、マルハニチロホールディングス子会社のアクリフーズ群馬工場(群馬県邑楽郡大泉町)で製造した冷凍食品から、マラチオンが検出されたことが発表され、冷凍食品の回収と群馬県庁による立ち入り調査、群馬県警察による捜査が行われた[21]

出典

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  1. ^ 山本亮「有機リン殺虫剤」『有機合成化学協会誌』第18巻第8号、有機合成化学協会、1960年、531-542頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.18.531 
  2. ^ 農林水産省 農薬登録情報提供システム「マラソン乳剤」
  3. ^ 産業用製品メーカー比較 Metoree「マラソン メーカー9社一覧」
  4. ^ Analyze J Net「第33回 農薬の臭いって何?」
  5. ^ スミソン乳剤”. 農薬登録情報提供システム. 農林水産省. 2023年7月3日閲覧。
  6. ^ トラサイドA乳剤”. 農薬登録情報提供システム. 農林水産省. 2023年7月3日閲覧。
  7. ^ マラバッサ乳剤”. 農薬登録情報提供システム. 農林水産省. 2023年7月3日閲覧。
  8. ^ ハクサップ水和剤”. 農薬登録情報提供システム. 農林水産省. 2023年7月3日閲覧。
  9. ^ 日経メディカル 2010.03/26「難治性のアタマジラミ駆除にイベルメクチン内服が有効」
  10. ^ JCPA農薬工業会「農薬はカラダに悪い?」
  11. ^ サンケイ化学「マラソン乳剤」
  12. ^ a b c d e f マラチオンの概要について” (pdf). 内閣府 食品安全委員会 (2013年). 2016年8月10日閲覧。
  13. ^ a b Gervais, J. A.; Luukinen, B.; Buhl, K.; Stone, D. (2009年). “Malathion Technical Fact Sheet”. National Pesticide Information Center, Oregon State University Extension Services. 2017年6月16日閲覧。
  14. ^ Edwards 2009, p. 8.
  15. ^ Edwards 2009, p. 10.
  16. ^ 農薬評価書 マラチオン” (pdf). 内閣府 食品安全委員会 農薬専門調査会 (2014年2月). 2016年9月17日閲覧。
  17. ^ Campaña AD, Sanchez F, Gamboa C, Gómez-Villalobos Mde J, De La Cruz F, Zamudio S, Flores G. (2008-4). “Dendritic morphology on neurons from prefrontal cortex, hippocampus, and nucleus accumbens is altered in adult male mice exposed to repeated low dose of malathion.”. en:Synapse. 62 (4): 283-90. doi:10.1002/syn.20494. PMID 18240323. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/syn.20494/abstract. 
  18. ^ Bouchard MF, Bellinger DC, Wright RO, Weisskopf MG. (2010-6). “Attention-deficit/hyperactivity disorder and urinary metabolites of organophosphate pesticides.”. en:Pediatrics. 125 (6): e1270-7. doi:10.1542/peds.2009-3058. PMC 3706632. PMID 20478945. http://pediatrics.aappublications.org/content/125/6/e1270.long. 
  19. ^ Organophosphate Pesticides Linked to ADHD.”. en:Medscape Today. (2010年5月17日). 2016年8月10日閲覧。
  20. ^ Edwards 2009, p. 15.
  21. ^ 農薬混入は意図的か マルハ系冷食、群馬県警が捜査 日本経済新聞2013年12月31日

参考文献

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