「ウルシオール」の版間の差分
表示
削除された内容 追加された内容
m 「融点が約200-210度の黄色の液体」を「沸点が200〜210℃の淡黄色の液体」と訂正 |
編集の要約なし |
||
(18人の利用者による、間の21版が非表示) | |||
1行目: | 1行目: | ||
{{Expand English|Urushiol|date=2024年5月}} |
|||
⚫ | |||
'''ウルシオール''' (Urushiol) は[[ウルシ科]]の植物、特に[[ウルシ属]]に多く含まれている[[物質]]である。[[真島利行]]が[[構造決定]]し、三山喜三郎が命名した。 |
|||
== 解説 == |
|||
⚫ | ウルシオールは沸点が200 |
||
⚫ | |||
⚫ | ウルシオールは[[沸点]]が摂氏200 - 210度の淡黄色の粘稠な液体で、[[アルコール]]と[[エーテル (化学)|エーテル]]に可溶であるが、水にはほぼ不溶である。化学的には、ウルシオールはいくつかの構造のよく似た[[化合物]]の[[混合物]]である。それぞれは15 - 17個の[[炭素]]からなるアルキル鎖が置換した[[カテコール]]である。アルキル鎖は飽和のものも不飽和のものもあり、ウルシオールにはこれらが混在している。混合物の割合は原料の種によって決まっている。例えば、{{snamei||Toxicodendron diversilobum}} ({{Lang-en-short|poison oak}}) のウルシオールには C{{sub|17}} の側鎖がついたカテコールが多く含まれるが、[[ポイズンアイビー]](英: {{en|poison ivy}}; [[学名]]: {{snamei||Toxicodendron radicans}})や {{snamei||Toxicodendron vernix}} (英: {{en|poison sumac}}) のウルシオールには C{{sub|15}} のものが多い。触れた場合の発疹の出方は側鎖の飽和度に依存する。飽和側鎖のウルシオールでかぶれる人の割合は半分以下だが、不飽和のウルシオールでは 90{{nbsp}}[[%]] 以上の人がかぶれる。 |
||
⚫ | |||
|[[Image:Urushiol.svg|100px]] |
|||
⚫ | |||
|[[ファイル:Urushiol.svg|100ピクセル|図]] |
|||
|R = (CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>CH<sub>3</sub> <br>R = (CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> <br>R = (CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> <br>R = (CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH=CHCH=CHCH<sub>3</sub> <br>R = (CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub> 他 |
|R = (CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>CH<sub>3</sub> <br>R = (CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> <br>R = (CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> <br>R = (CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH=CHCH=CHCH<sub>3</sub> <br>R = (CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub> 他 |
||
|} |
|} |
||
== ウルシオールに似た物質 == |
|||
⚫ | |||
* [[ラッコール]] (laccol) - [[ツタウルシ]]の葉などに含まれる。 |
|||
⚫ | |||
* [[チチオール]] (thitsiol) - [[タイ王国|タイ]]・[[ミャンマー]]産の漆([[ビルマウルシ]]; 学名: {{Snamei||Gluta usitata}}; {{Lang-my|[[wikt:သစ်စေး|သစ်စေး]]}}、[[国際音声記号|IPA]]: {{ipa|sɪʔsí~t̪ɪʔsí}}<ref name="to">{{Cite book|和書|last=大野|first=徹|authorlink=大野徹|title=ビルマ(ミャンマー)語辞典|publisher=大学書林|year=2000|page=734|isbn=4-475-00145-5|ref=harv}}</ref> {{small|スィッスィーあるいはティッスィー}}; 西欧の文献における慣用表記: thitsi)に多く含まれる。 |
|||
⚫ | |||
* マンゴール [[マンゴー]]に含まれる。 |
|||
⚫ | |||
* カルドール 同上。 |
|||
⚫ | |||
⚫ | |||
== 脚注 == |
|||
{{Reflist}} |
|||
⚫ | |||
{{Commonscat}} |
|||
* [[ウルシ科]] |
|||
⚫ | |||
* [[ヌルデ]] |
|||
⚫ | |||
⚫ | |||
⚫ | |||
⚫ | |||
* [[接触皮膚炎]] |
|||
{{Normdaten}} |
|||
{{DEFAULTSORT:うるしおおる}} |
{{DEFAULTSORT:うるしおおる}} |
||
[[Category:生体物質]] |
[[Category:生体物質]] |
||
[[Category: |
[[Category:カテコール]] |
||
[[Category:毒]] |
[[Category:毒]] |
||
[[de:Urushiol]] |
|||
[[en:Urushiol]] |
|||
[[es:Urushiol]] |
|||
[[it:Urushiol]] |
|||
[[nl:Urushiol]] |
|||
[[ro:Urushiol]] |
|||
[[sv:Urushiol]] |
2024年5月22日 (水) 09:27時点における最新版
![]() | この記事は英語版の対応するページを翻訳することにより充実させることができます。(2024年5月) 翻訳前に重要な指示を読むには右にある[表示]をクリックしてください。
|
ウルシオール (Urushiol) はウルシ科の植物、特にウルシ属に多く含まれている物質である。真島利行が構造決定し、三山喜三郎が命名した。
解説
[編集]ウルシオールはウルシ科の多くの植物に含まれ、カシューナッツの殻やマンゴーの果実の皮にも見られる。触れると皮膚に発疹を生じることがある。語源は日本語の漆である。湿潤な環境の下で樹液が酸化、重合すると粘度の高い液体となり、伝統的な漆器の製造に用いられる。20世紀初頭には、ウルシオールの化学反応によって漆の固化が生じることが明らかにされた[1]。
ウルシオールは沸点が摂氏200 - 210度の淡黄色の粘稠な液体で、アルコールとエーテルに可溶であるが、水にはほぼ不溶である。化学的には、ウルシオールはいくつかの構造のよく似た化合物の混合物である。それぞれは15 - 17個の炭素からなるアルキル鎖が置換したカテコールである。アルキル鎖は飽和のものも不飽和のものもあり、ウルシオールにはこれらが混在している。混合物の割合は原料の種によって決まっている。例えば、Toxicodendron diversilobum (英: poison oak) のウルシオールには C17 の側鎖がついたカテコールが多く含まれるが、ポイズンアイビー(英: poison ivy; 学名: Toxicodendron radicans)や Toxicodendron vernix (英: poison sumac) のウルシオールには C15 のものが多い。触れた場合の発疹の出方は側鎖の飽和度に依存する。飽和側鎖のウルシオールでかぶれる人の割合は半分以下だが、不飽和のウルシオールでは 90 % 以上の人がかぶれる。
![]() |
R = (CH2)14CH3 R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 他 |
ウルシオールに似た物質
[編集]- ラッコール (laccol) - ツタウルシの葉などに含まれる。
- チチオール (thitsiol) - タイ・ミャンマー産の漆(ビルマウルシ; 学名: Gluta usitata; ビルマ語: သစ်စေး、IPA: /sɪʔsí~t̪ɪʔsí/[2] スィッスィーあるいはティッスィー; 西欧の文献における慣用表記: thitsi)に多く含まれる。
- マンゴール マンゴーに含まれる。
- カルドール 同上。
脚注
[編集]- ^ 山本勝巳『漆百科』丸善 p.1
- ^ 大野, 徹『ビルマ(ミャンマー)語辞典』大学書林、2000年、734頁。ISBN 4-475-00145-5。