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多価不飽和脂肪酸（たかふほうわしぼうさん、英語：polyunsaturated fatty acid, PUFA）とは、不飽和結合を2つ以上持つ不飽和脂肪酸のことである。高度不飽和脂肪酸（こうど）、多不飽和脂肪酸、ポリエン脂肪酸ともいう。ω-9脂肪酸の一部とω-6脂肪酸とω-3脂肪酸、共役リノール酸が含まれる。

ω-6脂肪酸にはリノール酸、γ-リノレン酸やアラキドン酸、ω-3脂肪酸のα-リノレン酸、エイコサペンタエン酸（EPA）、ドコサヘキサエン酸（DHA）などがある。このω-6系、ω-3系は動物には合成できないため、広義で必須脂肪酸となる。

解説

多価不飽和脂肪酸が豊富な植物油は多く、リノール酸が豊富に含まれることが多いが、一部の植物油ではα-リノレン酸も豊富である。

ヒトを含めた動物の体内では原料となるω-3脂肪酸やω-6脂肪酸から、脂肪酸デサチュラーゼ等の酵素により脂肪酸の不飽和結合を増やしたり、炭素2個伸張してより不飽和度の高い多価不飽和脂肪酸を合成することができる。

細胞膜は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。たとえば、リン脂質を構成する脂肪酸の不飽和度（二重結合の数）に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど（二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので）リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる。また、不飽和度が高まるほど相互作用が低くなり脂肪酸の融点は低くなる。

ω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸であるDHAは、精液や脳、網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。DHAの摂取は血中の中性脂肪量を減少させ、心臓病の危険を低減する。

ω-6脂肪酸の多価不飽和脂肪酸は、ヒトなどの哺乳類では、プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンなどの生理活性物質の合成前駆体となる。

必須脂肪酸の欠乏の過酷な条件下では、哺乳類はオレイン酸を伸長・非飽和にし、ω-9脂肪酸の多価不飽和脂肪酸であるミード酸(20:3, n−9)を作る^[2]。また、菜食主義者においても狭い範囲で起こる^[3]。

ω-3脂肪酸

ω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸。（一部）

慣用名	数値表現	組織名
α-リノレン酸 (ALA)	18:3 (n−3)	all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸
ステアリドン酸 (STD)	18:4 (n−3)	all-cis-6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸
エイコサテトラエン酸 (ETA)	20:4 (n−3)	all-cis-8,11,14,17-エイコサテトラエン酸
エイコサペンタエン酸 (EPA)	20:5 (n−3)	all-cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸
ドコサペンタエン酸 (DPA) クルパノドン酸	22:5 (n−3)	all-cis-7,10,13,16,19-ドコサペンタエン酸
ドコサヘキサエン酸 (DHA)	22:6 (n−3)	all-cis-4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸

ω-6脂肪酸

ω-6脂肪酸の多価不飽和脂肪酸。（一部）

慣用名	数値表現	組織名
リノール酸	18:2 (n−6)	9,12-オクタデカジエン酸
γ-リノレン酸	18:3 (n−6)	6,9,12-オクタデカトリエン酸
ジホモ-γ-リノレン酸	20:3 (n−6)	8,11,14-エイコサトリエン酸
アラキドン酸	20:4 (n−6)	5,8,11,14-エイコサテトラエン酸

ω-9脂肪酸

ω-9脂肪酸の多価不飽和脂肪酸である。ω-9脂肪酸には、オレイン酸など一価の不飽和脂肪酸も含まれる。

慣用名	数値表現	組織名
ミード酸	20:3 (n−9)	5,8,11-エイコサトリエン酸

共役脂肪酸

共役リノール酸。（一部）

他

ピノレン酸

出典

^ USDA Food Composition Database
^ Lipomics. “Mead acid”. February 14, 2006閲覧。
^ Phinney, SD, RS Odin, SB Johnson and RT Holman (1990年). “Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans”. 2007年2月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年2月11日閲覧。

[ndb-1] USDA Food Composition Database

[lipomics-2] Lipomics. “Mead acid”. February 14, 2006閲覧。

[phinney1990-3] Phinney, SD, RS Odin, SB Johnson and RT Holman (1990年). “Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans”. 2007年2月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年2月11日閲覧。

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+'''多価不飽和脂肪酸'''（たかふほうわしぼうさん、[[英語]]：polyunsaturated fatty acid, PUFA）とは、[[不飽和結合]]を2つ以上持つ[[不飽和脂肪酸]]のことである。'''高度不飽和脂肪酸'''（こうど）、'''多不飽和脂肪酸'''、'''ポリエン脂肪酸'''ともいう。[[ω-9脂肪酸]]の一部と[[ω-6脂肪酸]]と[[ω-3脂肪酸]]、[[共役リノール酸]]が含まれる。
-[[File:EFA to Eicosanoids.svg|400px|thumb|[[必須脂肪酸]]の代謝経路と[[エイコサノイド]]の形成]]
-[[File:Essential fatty acid in oil.JPG|400px|thumb|[[食用油]]の[[必須脂肪酸]]<ref name=ndb>http://ndb.nal.usda.gov/</ref><ref>[[キャノーラ油]]、[[大豆油]]、[[オリーブ・オイル]]、[[ゴマ油]]、[[コーン油]]、[[ひまわり油]]</ref>]]
-'''多価不飽和脂肪酸'''（たかふほうわしぼうさん、[[英語|英]]：polyunsaturated fatty acid, PUFA）とは、[[不飽和結合]]を2つ以上持つ[[不飽和脂肪酸]]のことである。'''高度不飽和脂肪酸'''（こうどふほうわしぼうさん）、'''多不飽和脂肪酸'''、'''ポリエン脂肪酸'''ともいう。[[ω-6脂肪酸]]の[[リノール酸]]、[[γ-リノレン酸 ]]、[[アラキドン酸]]、[[ω-3脂肪酸]]の[[α-リノレン酸]]、[[エイコサペンタエン酸]]（EPA）、[[ドコサヘキサエン酸]]（DHA）などが代表的な多価不飽和脂肪酸である。ω-3脂肪酸もω-6脂肪酸も動物には合成できないため[[必須脂肪酸]]となっている。
-多価不飽和脂肪酸で[[植物油]]に多く見られるのは[[ω-6脂肪酸]]の[[リノール酸]]で、一部の植物油には[[ω-3脂肪酸]]の[[α-リノレン酸]]も見られる。植物油は、多価不飽和脂肪酸の代表的な摂取源である。
+[[ω-6脂肪酸]]には[[リノール酸]]、[[γ-リノレン酸 ]]や[[アラキドン酸]]、[[ω-3脂肪酸]]の[[α-リノレン酸]]、[[エイコサペンタエン酸]]（EPA）、[[ドコサヘキサエン酸]]（DHA）などがある。このω-6系、ω-3系は動物には合成できないため、広義で[[必須脂肪酸]]となる。
+==解説==
-ヒトを含めた動物の体内では原料となるω-3脂肪酸やω-6脂肪酸から脂肪酸[[デサチュラーゼ]]等の酵素により脂肪酸の不飽和結合を増やしたり、炭素2個伸張してより不飽和度の高い多価不飽和脂肪酸を合成することができる。
+[[File:Essential fatty acid in oil.JPG|400px|thumb|[[食用油]]の[[必須脂肪酸]]<ref name=ndb>[https://data.nal.usda.gov/dataset/usda-national-nutrient-database-standard-reference-legacy-release USDA Food Composition Database]</ref>]]
+多価不飽和脂肪酸が豊富な[[植物油]]は多く、[[リノール酸]]が豊富に含まれることが多いが、一部の植物油では[[α-リノレン酸]]も豊富である。
+ヒトを含めた動物の体内では原料となるω-3脂肪酸やω-6脂肪酸から、脂肪酸[[デサチュラーゼ]]等の酵素により脂肪酸の不飽和結合を増やしたり、炭素2個伸張してより不飽和度の高い多価不飽和脂肪酸を合成することができる。
-[[細胞膜]]は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。たとえば、[[リン脂質]]を構成する脂肪酸の不飽和度（二重結合の数）に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど（二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので）リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる<ref>[[細胞膜]]</ref>。また、不飽和度が高まるほど相互作用が低くなり脂肪酸の融点は低くなる。
+[[細胞膜]]は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。たとえば、[[リン脂質]]を構成する脂肪酸の不飽和度（二重結合の数）に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど（二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので）リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる。また、不飽和度が高まるほど相互作用が低くなり脂肪酸の融点は低くなる。
-ω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸であるDHAは、[[精液]]や[[脳]]、[[網膜]]の[[リン脂質]]に含まれる[[脂肪酸]]の主要な成分である。DHAの摂取は[[血]]中の[[中性脂肪]]（トリグリセライド）量を減少させ、[[心臓病]]の危険を低減する<ref>[[ω-3脂肪酸]]</ref>。
+ω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸であるDHAは、[[精液]]や[[脳]]、[[網膜]]の[[リン脂質]]に含まれる[[脂肪酸]]の主要な成分である。DHAの摂取は[[血]]中の[[中性脂肪]]量を減少させ、[[心臓病]]の危険を低減する。
 ω-6脂肪酸の多価不飽和脂肪酸は、[[ヒト]]などの[[哺乳類]]では、[[プロスタグランジン]]、[[トロンボキサン]]、[[ロイコトリエン]]などの生理活性物質の合成前駆体となる。
-[[必須脂肪酸]]の欠乏の過酷な条件下では、[[哺乳類]]は[[オレイン酸]]を伸長・非飽和にし、[[ω-9脂肪酸]]の多価不飽和脂肪酸である[[ミード酸]](20:3, ''n''−9)を作る<ref name="lipomics">{{cite web|url=http://www.lipomics.com/resources/fatty_acids/20_3n9.htm |author=Lipomics|title = Mead acid| accessdate= February 14, 2006}}</ref>。また、菜食主義者においても狭い範囲で起こる<ref name="phinney1990">{{cite web| author=Phinney, SD, RS Odin, SB Johnson and RT Holman |title=Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans|url=http://intl.ajcn.org/cgi/content/abstract/51/3/385|accessdate=February 11, 2006|year=1990}}</ref>。
+[[必須脂肪酸]]の欠乏の過酷な条件下では、[[哺乳類]]は[[オレイン酸]]を伸長・非飽和にし、[[ω-9脂肪酸]]の多価不飽和脂肪酸である[[ミード酸]](20:3, ''n''−9)を作る<ref name="lipomics">{{cite web|url=http://www.lipomics.com/resources/fatty_acids/20_3n9.htm |author=Lipomics|title = Mead acid| accessdate= February 14, 2006}}</ref>。また、菜食主義者においても狭い範囲で起こる<ref name="phinney1990">{{Cite web|author=Phinney, SD, RS Odin, SB Johnson and RT Holman|title=Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans|url=http://intl.ajcn.org/cgi/content/abstract/51/3/385|accessdate=2006-02-11|year=1990|archiveurl=https://web.archive.org/web/20070212185915/http://intl.ajcn.org/cgi/content/abstract/51/3/385|archivedate=2007-02-12|url-status=dead|url-status-date=2017-09}}</ref>。
-== 代表的なω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸 ==
+== ω-3脂肪酸 ==
-下の表は、代表的なω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸の一覧である。
+[[ω-3脂肪酸]]の多価不飽和脂肪酸。（一部）
 {| class="wikitable"
 ! 慣用名
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 | [[エイコサテトラエン酸]] (ETA)
 | 20:4 (''n''−3)
-|''all''-''cis''-8,11,14,17-[エイコサテトラエン酸
+|''all''-''cis''-8,11,14,17-エイコサテトラエン酸
 |-
 | [[エイコサペンタエン酸]] (EPA)
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 |}
-==代表的なω-6脂肪酸の多価不飽和脂肪酸==
+==ω-6脂肪酸==
-下の表は、代表的なω-6脂肪酸の多価不飽和脂肪酸の一覧である。
+[[ω-6脂肪酸]]の多価不飽和脂肪酸。（一部）
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 ! 慣用名
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-==代表的なω-9脂肪酸の多価不飽和脂肪酸==
+==ω-9脂肪酸==
-下の表は、代表的なω-9脂肪酸の多価不飽和脂肪酸である。
+[[ω-9脂肪酸]]の多価不飽和脂肪酸である。ω-9脂肪酸には、[[オレイン酸]]など一価の不飽和脂肪酸も含まれる。
 {| class="wikitable"
 ! 慣用名
@@ 86行目: / 88行目: @@
 |}
-==脚注==
+==共役脂肪酸==
+[[共役リノール酸]]。（一部）
+*[[ルーメン酸]]
+*[[カレンジン酸]]
+*[[ジャカル酸]]
+*[[α-エレオステアリン酸]]
+*{{仮リンク|β-エレオステアリン酸|en|beta-Eleostearic acid}}
+*[[カタルプ酸]]
+*{{仮リンク|プニシック酸|en|Punicic acid}}
+*{{仮リンク|α-パリナリン酸|en|alpha-Parinaric acid}}
+*[[ボセオペンタエン酸]]
+*ステラヘプタエン酸
+==他==
+*[[ピノレン酸]]
+==関連項目==
+* [[脂肪酸]]
+** [[必須脂肪酸]]
+* [[飽和脂肪]]
+* [[不飽和脂肪]]
+** [[単価不飽和脂肪]] [[w: Monounsaturated fat|Monounsaturated fat]]
+** [[多価不飽和脂肪]] [[w:Polyunsaturated fat|Polyunsaturated fat]]
+==出典==
 <references />
+{{脂肪酸}}
-{{DEFAULTSORT:たかふほうわしほうさん}}
-[[Category:脂肪酸|*]]
-{{Medical-stub}}
+{{DEFAULTSORT:たかふほうわしほうさん}}
-[[en:Polyunsaturated fatty acid]]
+[[Category:脂肪酸|*+たかふほうわしほうさん]]
-[[ta:பல்நிறைவுறா கொழுப்பு அமிலம்]]
-[[vi:Axít béo không no nhiều nối đôi]]