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[[Image:Drops I.jpg|thumb|250px|葉の上の露。疎水性の例]] コメントアウト処理。問題点はノートにまとめています。--> |
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疎水性物質は一般に、電気的に中性の非[[極性]]物質であり、分子内に[[炭化水素]]基をもつ物質が代表的である。[[脂質]]や非極性有機[[溶媒]]との親和性を示す「[[親油性]]」（しんゆせい、lipophilic）も同義で用いられることが多いが、疎水性物質が全て親油性であるとは限らず、[[シリコーン]]やフルオロアルキル鎖を持つ化合物などの例外もある。<!--これらの物質は水と分離して互いに集まる性質をもつので、水から他の疎水性（親油性）物質を除去・回収するのにも用いられる。--> |
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対義語は「[[親水性]]」（しんすいせい、hydrophilic）である。一般的に極性の高いまたは[[電荷]]を有する化合物は親水性を示す。これの例外としては「[[不溶性]]の[[塩 (化学)|塩]]」などがあげられる。 |
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[[分子]]内にある疎水性、親水性の部分をそれぞれ |
[[分子]]内にある疎水性、親水性の部分をそれぞれ「疎水性基」、「親水性基」という。また分子内に疎水性基と親水性基の両方を持つ物質は「[[両親媒性]]」（りょうしんばいせい、amphiphilic）であるといい、[[界面活性剤]]や[[脂質|極性脂質]]が代表的である。 |
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疎水性の高い物質は体内に蓄積しやすく、環境中でも残留しやすい傾向がある。典型的な例としては有機塩素系[[殺虫剤]][[DDT]]や[[ポリ塩化ビフェニル|PCB]]などがある。 |
疎水性の高い物質は体内に蓄積しやすく、環境中でも残留しやすい傾向がある。典型的な例としては有機塩素系[[殺虫剤]][[DDT]]や[[ポリ塩化ビフェニル|PCB]]などがある。 |
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==疎水性の測定== |
==疎水性の測定== |
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物質の疎水性の程度を表す指標としては、その物質を水と |
物質の疎水性の程度を表す指標としては、単純に「水に対する[[溶解度]]」を求めるものや、[[電離度]]の指標である[[酸解離定数]]を求めるもの、また、[[分配係数]]、つまりその物質を水と[[相分離]]する有機溶媒（一般に[[n-オクタノール]]）に溶解して水と混ぜ合わせ、[[相平衡|平衡]]に達したときの双方での濃度の比（有機溶媒中の濃度÷水中の濃度）を求めるものがある。分配係数はしばしば[[常用対数]]を用いて'''LogP'''と表される。有機溶媒としてn-オクタノールを用いた場合には'''LogPow'''と書く。また[[クロマトグラフィー|逆相クロマトグラフィー]]でも疎水性の程度を知ることができる。[[コンピュータ]]で構造からLogPを予測する方法も数多く開発されており、CLogP法やNlogP法などがある。 |
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==疎水相互作用== |
==疎水性相互作用== |
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疎水性相互作用は、水中の疎水性分子の間に働く熱力学的な相互作用である。室温では引力的相互作用である。疎水結合とも呼ばれる。疎水相互作用の最も大きな要因は、非極性分子が水に溶けにくいという[[疎水効果]]であるが、[[ファン・デル・ワールス力]]や[[水素結合|CH/π相互作用]]なども重要である。詳細はそれぞれの頁を参照。疎水性相互作用は脂質の[[ミセル]]の形成や、[[タンパク質]]の高次構造の形成（フォールディング）において重要な役割を果たしている。 |
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疎水性物質が水と分離する「水と油が分かれる」作用を'''疎水(的)相互作用'''という。界面活性剤が[[ミセル]]を形成するのも同じ原理によるものであり、界面活性剤分子内の疎水基が寄り集まって外側に親水基を向けるためである。また [[蛋白質]]分子でも、疎水[[アミノ酸]]が内部に集まることで三次構造、四次構造の形成に重要な役割を果たし、'''[[疎水結合]]'''とも呼ばれる。 |
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==関連項目== |
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疎水相互作用の原理は次のように考えられている。ミクロに見ると、水の分子は部分的には[[水素結合]]でつながりあっているが、液体であるから分子は乱雑に激しく動いている。ところがここに疎水性分子が入ってくると、その付近の水分子は疎水性分子と水素結合を作れないので、隣の水分子と強い結合を作ってしまい動きがとれなくなる。つまり乱雑さが減少し、[[熱力学]]的には[[エントロピー]]が減少することになる。従って逆に疎水性分子が'''水から出て行く'''、つまり油は油だけで集まる方が熱力学的に安定になる。親水基がある場合にはそれが水と接している方が安定であり、こうしてミセルやタンパク質分子が安定化する。（最近の研究では、エントロピーの減少が水同士の強いネットワーク形成だというのは誤りだという説もある。） |
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* [[分配係数]] - logP |
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* [[浮遊選鉱]] |
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* [[ロータス効果]] |
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* [[超撥水]] |
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[[en:Hydrophobic]] |
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[[Category:物質の性質]] |
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[[de:Hydrophob]] |
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[[sl:hidrofobnost]] |
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[[nl:lipofiel]] |
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2023年9月8日 (金) 05:59時点における最新版
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疎水性（そすいせい、形容詞：hydrophobic、名詞：hydrophobicity、本表記は疏水性）とは、水に対する親和性が低い、すなわち水に溶解しにくい、あるいは水と混ざりにくい物質または分子（の一部分）の性質のことである。
疎水性物質は一般に、電気的に中性の非極性物質であり、分子内に炭化水素基をもつ物質が代表的である。脂質や非極性有機溶媒との親和性を示す「親油性」（しんゆせい、lipophilic）も同義で用いられることが多いが、疎水性物質が全て親油性であるとは限らず、シリコーンやフルオロアルキル鎖を持つ化合物などの例外もある。
対義語は「親水性」（しんすいせい、hydrophilic）である。一般的に極性の高いまたは電荷を有する化合物は親水性を示す。これの例外としては「不溶性の塩」などがあげられる。
分子内にある疎水性、親水性の部分をそれぞれ「疎水性基」、「親水性基」という。また分子内に疎水性基と親水性基の両方を持つ物質は「両親媒性」（りょうしんばいせい、amphiphilic）であるといい、界面活性剤や極性脂質が代表的である。
疎水性の高い物質は体内に蓄積しやすく、環境中でも残留しやすい傾向がある。典型的な例としては有機塩素系殺虫剤DDTやPCBなどがある。
疎水性の測定[編集]
物質の疎水性の程度を表す指標としては、単純に「水に対する溶解度」を求めるものや、電離度の指標である酸解離定数を求めるもの、また、分配係数、つまりその物質を水と相分離する有機溶媒（一般にn-オクタノール）に溶解して水と混ぜ合わせ、平衡に達したときの双方での濃度の比（有機溶媒中の濃度÷水中の濃度）を求めるものがある。分配係数はしばしば常用対数を用いてLogPと表される。有機溶媒としてn-オクタノールを用いた場合にはLogPowと書く。また逆相クロマトグラフィーでも疎水性の程度を知ることができる。コンピュータで構造からLogPを予測する方法も数多く開発されており、CLogP法やNlogP法などがある。
疎水性相互作用[編集]
疎水性相互作用は、水中の疎水性分子の間に働く熱力学的な相互作用である。室温では引力的相互作用である。疎水結合とも呼ばれる。疎水相互作用の最も大きな要因は、非極性分子が水に溶けにくいという疎水効果であるが、ファン・デル・ワールス力やCH/π相互作用なども重要である。詳細はそれぞれの頁を参照。疎水性相互作用は脂質のミセルの形成や、タンパク質の高次構造の形成（フォールディング）において重要な役割を果たしている。