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ベンジルアルコール
	IUPAC名 phenylmethanol
	別称 phenylcarbinol; benzenemethanol
識別情報
CAS登録番号	100-51-6
E番号	E1519 (追加化合物)
KEGG	D00077
	SMILES OCC1=CC=CC=C1;
特性
化学式	C6H5CH2OH
モル質量	108.14
示性式	C6H5CH2OH
外観	無色の液体
密度	1.05 g/cm3
相対蒸気密度	3.72
融点	−15.2
沸点	205.3
溶解度	g/100 mL ( ℃)
溶解度	g/100 mL ( ℃)
屈折率 (nD)	1.5396
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0833
関連する物質
関連物質	フェノール; フェネチルアルコール
出典
	ICSC HSDB
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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2023年10月29日 (日) 23:21時点における最新版

ベンジルアルコール (benzyl alcohol) は、芳香族アルコール。融点 −15.2 ℃、沸点 205.3 ℃ の無色の液体。弱い芳香と焼けるような味を持つ。フェニルメタノール(phenylmethanol) とも呼ばれる。香料、溶剤、合成原料等として用いられる^[1]。

性質と反応

ベンゼン、エタノール、クロロホルム等の有機溶剤に自由に混和するが^[2]、水溶性は低い (4 g/100 mL)^[3]。

空気中で徐々に酸化され、ベンズアルデヒドと安息香酸に変化する^[4]。

酢酸、安息香酸、セバシン酸などの酸と反応することで、エステルなどの化合物を生成する。特にエステルの酢酸ベンジルは、ジャスミン、イランイランの芳香成分として有名。

用途

インク、塗料、ラッカー、エポキシ樹脂塗膜などの溶剤として用いられる。石鹸や香料に用いるさまざまなエステルの原料としても使用される。写真の現像のほか、化粧品類の着香料、保留剤及び抗菌効果を有することから防腐剤としても用いられている。

危険性

消防法の第4類第三石油類危険物に該当する。

従来ベンジルアルコールは労働安全衛生法の規制外であったため、塗料剥離剤中の塩化メチレンの代替物質として多用された^[5]。本物質には中枢神経系や腎臓への有害性及び麻酔作用があり、換気の悪い環境下での中毒による労働災害が多発し、それを遠因とする死亡事故も発生した^[6]。これを受けて労働安全衛生法施行令及び労働安全衛生規則が改正され、2021年1月1日より、GHSラベル表示・SDS交付・リスクアセスメントが義務化された^[7]。

製法

実験的には、ベンズアルデヒド (C₆H₅CHO) を触媒下で水素化したり、還元剤を使って還元したりすると得られる。

また、炭酸ナトリウム（ソーダ灰）の存在下、塩化ベンジル (C₆H₅CH₂Cl) を加水分解することで製造できる。

脚注

[脚注の使い方]

^ 『産業衛生学雑誌』 61巻、日本産業衛生学会、2019年、221頁。
^ PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。
^ “ICSC 0833 - BENZYL ALCOHOL”. www.ilo.org. 2022年2月2日閲覧。
^ PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。
^ “化学物質の環境リスク評価　第11巻-16 ベンジルアルコール”. 環境省. 2022年6月17日閲覧。
^ “剥離剤を使用した塗料の剥離作業における労働災害防止について”. 厚生労働省. 2022年6月17日閲覧。
^ “労働安全衛生法施行令の一部を改正する政令案及び労働安全衛生規則の一部を改正する省令案概要”. 2022年2月2日閲覧。

[1] 『産業衛生学雑誌』 61巻、日本産業衛生学会、2019年、221頁。

[2] PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。

[3] “ICSC 0833 - BENZYL ALCOHOL”. www.ilo.org. 2022年2月2日閲覧。

[4] PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。

[5] “化学物質の環境リスク評価　第11巻-16 ベンジルアルコール”. 環境省. 2022年6月17日閲覧。

[6] “剥離剤を使用した塗料の剥離作業における労働災害防止について”. 厚生労働省. 2022年6月17日閲覧。

[7] “労働安全衛生法施行令の一部を改正する政令案及び労働安全衛生規則の一部を改正する省令案概要”. 2022年2月2日閲覧。

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+{{出典の明記|date=2017年3月2日 (木) 12:21 (UTC)}}
-{{ chembox
+{{chembox
-| 出典=[http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0833c.html ICSC]
+| 出典=[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0833&p_version=2 ICSC] [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/46 HSDB]
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+== 性質と反応 ==
-'''ベンジルアルコール''' (benzyl alcohol) は、[[示性式]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>OH、[[分子量]] 108.14 の[[芳香族化合物|芳香族]][[アルコール]]。[[融点]] &minus;15.3 ℃、[[沸点]] 205 ℃ の無色の液体。[[CAS登録番号]]は [100-51-6]。フェニルメタノール(phenylmethanol) とも呼ばれる。
+ベンゼン、エタノール、クロロホルム等の有機溶剤に自由に混和するが<ref>{{Cite web |title=Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46 |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/46 |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |accessdate=2022-02-02 |language=en |last=PubChem}}</ref>、水溶性は低い (4 g/100 mL)<ref>{{Cite web |title=ICSC 0833 - BENZYL ALCOHOL |url=https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0833 |website=www.ilo.org |accessdate=2022-02-02}}</ref>。
+空気中で徐々に酸化され、[[ベンズアルデヒド]]と[[安息香酸]]に変化する<ref>{{Cite web |title=Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46 |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/46 |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |accessdate=2022-02-02 |language=en |last=PubChem}}</ref>。
-== 性質 ==
-単体は無色透明の液体で、ほのかな心地よい芳香臭がある。[[比重]] 1.046 で水溶性は低く (4 g/100 mL)、[[水]]とほとんど分離する。
-溶剤として優れており、毒性が低く、[[蒸気圧]]が小さい。[[アルコール]]と[[エーテル (化学)|エーテル]]に溶けやすい。空気中で酸化されて[[安息香酸]]に変化する。
 [[酢酸]]、[[安息香酸]]、[[セバシン酸]]などの酸と反応することで、[[エステル]]などの化合物を生成する。特にエステルの[[酢酸ベンジル]]は、[[ジャスミン]]、[[イランイラン]]の芳香成分として有名。
 == 用途 ==
-ベンジルアルコールは、インク、塗料、[[ラッカー]]、[[エポキシ樹脂]]塗膜などの溶剤として用いられる。[[石鹸]]や[[香料]]に用いるさまざまな[[エステル]]の原料としても使用される。写真の[[現像]]のほか、香りが良いことから[[殺菌剤]]としても用いられている。揮発保留剤としても使われる。
+インク、塗料、[[ラッカー]]、[[エポキシ樹脂]]塗膜などの溶剤として用いられる。[[石鹸]]や[[香料]]に用いるさまざまな[[エステル]]の原料としても使用される。写真の[[現像]]のほか、化粧品類の着香料、保留剤及び抗菌効果を有することから[[防腐剤]]としても用いられている。
+== 危険性 ==
+消防法の第4類第三石油類危険物に該当する。
+従来ベンジルアルコールは[[労働安全衛生法]]の規制外であったため、[[塗料]]剥離剤中の[[ジクロロメタン|塩化メチレン]]の代替物質として多用された<ref>{{Cite web|和書|url=https://www.env.go.jp/chemi/report/h24-02/pdf/chpt1/1-2-2-16.pdf |title=化学物質の環境リスク評価　第11巻-16 ベンジルアルコール |access-date=2022年6月17日 |publisher=環境省}}</ref>。本物質には中枢神経系や腎臓への有害性及び麻酔作用があり、換気の悪い環境下での[[中毒]]による[[労働災害]]が多発し、それを遠因とする死亡事故も発生した<ref>{{Cite web|和書|url=https://www.mhlw.go.jp/hourei/doc/tsuchi/T200917K0010.pdf |title=剥離剤を使用した塗料の剥離作業における労働災害防止について |access-date=2022年6月17日 |publisher=厚生労働省}}</ref>。これを受けて労働安全衛生法施行令及び[[労働安全衛生規則]]が改正され、2021年1月1日より、[[化学品の分類および表示に関する世界調和システム|GHS]]ラベル表示・[[安全データシート|SDS]]交付・[[リスクアセスメント]]が義務化された<ref>{{Cite web|和書|url=https://www.mhlw.go.jp/content/11201250/000695320.pdf |title=労働安全衛生法施行令の一部を改正する政令案及び 労働安全衛生規則の一部を改正する省令案概要 |accessdate=2022-02-02}}</ref>。
 == 製法 ==
-実験的には、[[ベンズアルデヒド]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHO) を[[触媒]]下で[[水素化]]したり、[[還元剤]]を使って[[還元]]すると得られる。
+実験的には、[[ベンズアルデヒド]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHO) を[[触媒]]下で[[水素化]]したり、[[還元剤]]を使って[[還元]]したりすると得られる。
 また、[[炭酸ナトリウム]]（ソーダ灰）の存在下、[[塩化ベンジル]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Cl) を[[加水分解]]することで製造できる。
+== 脚注 ==
+{{脚注ヘルプ}}
+{{Reflist}}
+{{Normdaten}}
 {{DEFAULTSORT:へんしるあるおこる}}
 [[Category:芳香族アルコール]]
+[[Category:ベンゼン誘導体]]
 [[Category:溶媒]]
+[[Category:第一級アルコール]]