「疎水性」の版間の差分
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'''疎水性'''(そすいせい、形容詞:hydrophobic、名詞:hydrophobicity)とは、[[水]]に対する親和性が低い、すなわち水に[[溶解]]しにくい、あるいは水と混ざりにくい物質または分子(の一部分)の性質のことである。 |
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疎水性物質は一般に、電気的に中性の非[[極性]]物質であり、分子内に[[炭化水素]]基をもつ物質が代表的である。[[脂質]]や非極性有機[[溶媒]]との親和性を示す |
疎水性物質は一般に、電気的に中性の非[[極性]]物質であり、分子内に[[炭化水素]]基をもつ物質が代表的である。[[脂質]]や非極性有機[[溶媒]]との親和性を示す「[[親油性]]」(しんゆせい、lipophilic)も同義で用いられることが多いが、疎水性物質が全て親油性であるとは限らず、[[シリコーン]]やフルオロアルキル鎖を持つ化合物などの例外もある。<!--これらの物質は水と分離して互いに集まる性質をもつので、水から他の疎水性(親油性)物質を除去・回収するのにも用いられる。--> |
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対義語は「親水性」(しんすいせい、hydrophilic)である。一般的に極性の高いまたは[[電荷]]を有する化合物は親水性を示す。これの例外としては「[[不溶性]]の[[塩 (化学)|塩]]」などがあげられる。 |
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[[分子]]内にある疎水性、親水性の部分をそれぞれ「疎水性基」、「親水性基」という。また分子内に疎水性基と親水性基の両方を持つ物質は「[[両親媒性]]」(りょうしんばいせい、amphiphilic)であるといい、[[界面活性剤]]や[[脂質|極性脂質]]が代表的である。 |
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疎水性の高い物質は体内に蓄積しやすく、環境中でも残留しやすい傾向がある。典型的な例としては有機塩素系[[殺虫剤]][[DDT]]や[[ポリ塩化ビフェニル|PCB]]などがある。 |
疎水性の高い物質は体内に蓄積しやすく、環境中でも残留しやすい傾向がある。典型的な例としては有機塩素系[[殺虫剤]][[DDT]]や[[ポリ塩化ビフェニル|PCB]]などがある。 |
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==疎水性の測定== |
==疎水性の測定== |
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物質の疎水性の程度を表す指標としては、単純に |
物質の疎水性の程度を表す指標としては、単純に「水に対する[[溶解度]]」を求めるものや、[[電離度]]の指標である[[酸解離定数]]を求めるもの、また、[[分配係数]]、つまりその物質を水と[[相分離]]する有機溶媒(一般に[[n-オクタノール]])に溶解して水と混ぜ合わせ、[[平衡]]に達したときの双方での濃度の比(有機溶媒中の濃度÷水中の濃度)を求めるものがある。分配係数はしばしば[[常用対数]]を用いて'''LogP'''と表される。有機溶媒としてn-オクタノールを用いた場合には'''LogPow'''と書く。また[[クロマトグラフィー|逆相クロマトグラフィー]]でも疎水性の程度を知ることができる。[[コンピュータ]]で構造からLogPを予測する方法も数多く開発されており、CLogP法やNlogP法などがある。 |
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==疎水性相互作用== |
==疎水性相互作用== |
2009年8月4日 (火) 01:22時点における版
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Dew_2.jpg/250px-Dew_2.jpg)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Drops_I.jpg/250px-Drops_I.jpg)
疎水性(そすいせい、形容詞:hydrophobic、名詞:hydrophobicity)とは、水に対する親和性が低い、すなわち水に溶解しにくい、あるいは水と混ざりにくい物質または分子(の一部分)の性質のことである。
疎水性物質は一般に、電気的に中性の非極性物質であり、分子内に炭化水素基をもつ物質が代表的である。脂質や非極性有機溶媒との親和性を示す「親油性」(しんゆせい、lipophilic)も同義で用いられることが多いが、疎水性物質が全て親油性であるとは限らず、シリコーンやフルオロアルキル鎖を持つ化合物などの例外もある。
対義語は「親水性」(しんすいせい、hydrophilic)である。一般的に極性の高いまたは電荷を有する化合物は親水性を示す。これの例外としては「不溶性の塩」などがあげられる。
分子内にある疎水性、親水性の部分をそれぞれ「疎水性基」、「親水性基」という。また分子内に疎水性基と親水性基の両方を持つ物質は「両親媒性」(りょうしんばいせい、amphiphilic)であるといい、界面活性剤や極性脂質が代表的である。
疎水性の高い物質は体内に蓄積しやすく、環境中でも残留しやすい傾向がある。典型的な例としては有機塩素系殺虫剤DDTやPCBなどがある。
疎水性の測定
物質の疎水性の程度を表す指標としては、単純に「水に対する溶解度」を求めるものや、電離度の指標である酸解離定数を求めるもの、また、分配係数、つまりその物質を水と相分離する有機溶媒(一般にn-オクタノール)に溶解して水と混ぜ合わせ、平衡に達したときの双方での濃度の比(有機溶媒中の濃度÷水中の濃度)を求めるものがある。分配係数はしばしば常用対数を用いてLogPと表される。有機溶媒としてn-オクタノールを用いた場合にはLogPowと書く。また逆相クロマトグラフィーでも疎水性の程度を知ることができる。コンピュータで構造からLogPを予測する方法も数多く開発されており、CLogP法やNlogP法などがある。
疎水性相互作用
疎水性相互作用は、水中の疎水性分子の間に働く熱力学的な相互作用である。室温では引力的相互作用である。疎水結合とも呼ばれる。疎水相互作用の最も大きな要因は、非極性分子が水に溶けにくいという疎水効果であるが、ファン・デル・ワールス力やCH/π相互作用なども重要である。詳細はそれぞれの頁を参照。疎水性相互作用は脂質のミセルの形成や、タンパク質の高次構造の形成(フォールディング)において重要な役割を果たしている。