ボラジン

ボラジン
IUPAC名 ボラジン
別称 ボラゾール, 無機ベンゼン
識別情報
CAS登録番号	6569-51-3
SMILES B1NBNBN1
特性
化学式	B3N3H6
モル質量	80.50 g/mol
外観	無色の液体
密度	0.81 g/cm3
融点	−58 °C
沸点	55 °C
危険性
NFPA 704	2 2 1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ボラジン (borazine) は、ホウ素と窒素、水素よりなる複素環式化合物であり、示性式は（BH-NH）₃、組成式は B₃H₆N₃である。IUPAC命名法ではシクロトリボラザン (cyclotriborazane) となる。CAS登録番号は [6569-51-3]。

性質

融点 −58 ℃、沸点 55 ℃ の無色透明の液体で、乾燥した大気下では安定。水と反応して水素、アンモニア、ホウ酸を生じる。また光により、水素を放出しながら緩やかに重合する。また熱、アルコールおよび酸によっても分解される。引火点が −1.7 ℃ のため、引火しやすく危険。

ベンゼン同様、窒素とホウ素が3つずつ平面上に亀の甲（六角形）状に交互に配置した構造をとっている。ホウ素の電子不足性と窒素の電子過剰性が補いあうのでベンゼンと等電子構造体であり、構造上安定。炭素を含まないため、｢無機ベンゼン｣とも言われる。環上に異なる原子が存在していることから部分的なイオン性を示し、低誘電率を示す。

ボラジンには、下式のような共鳴構造が描かれる。

ボラジンの共鳴

合成

1926年、ドイツのアルフレート・シュトックらによりジボランとアンモニアとの反応により初めて合成された。

3 B₂H₆ + 6 NH₃ → 2 B₃H₆N₃ + 12 H₂

水素化ホウ素リチウムと塩化アンモニウムから、より高い収率で合成される。

3 LiBH₄ + 3 NH₄Cl → B₃H₆N₃ + 3 LiCl + 9 H₂

二段階による方法では、三塩化ホウ素をまずトリクロロボラジンに変える。続いて、水素化ホウ素ナトリウムにより還元し、塩素を水素へ置き換える。

3 BCl₃ + 3 NH₄Cl → Cl₃B₃H₃N₃ + 9 HCl

Cl₃B₃H₃N₃ + 3 NaBH₄ → B₃H₆N₃ + 3/2 B₂H₆ + 3 NaCl

利用

窒化ホウ素や低誘電率膜[1]の原料として重要。