ベンジルアルコール

ベンジルアルコール
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IUPAC名 ベンジルアルコール（許容慣用名）
別称 フェニルメタノール benzenemethanol　（CAS名）
識別情報
CAS登録番号	100-51-6
E番号	E1519 (追加化合物)
KEGG	D00077
SMILES OCC1=CC=CC=C1
特性
化学式	C6H5CH2OH
モル質量	108.14
外観	無色の液体
密度	1.046 g/cm3
相対蒸気密度	3.7
融点	−15.3
沸点	205
溶解度	g/100 mL ( ℃)
溶解度	g/100 mL ( ℃)
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0833
関連する物質
関連物質	フェノール フェネチルアルコール
出典
ICSC
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジルアルコール (benzyl alcohol) は、示性式 C₆H₅CH₂OH、分子量 108.14 の芳香族アルコール。融点 −15.3 ℃、沸点 205 ℃ の無色の液体。CAS登録番号は [100-51-6]。フェニルメタノール(phenylmethanol) とも呼ばれる。

性質と反応

単体は無色透明の液体で、ほのかな心地よい芳香臭がある。比重 1.046 で水溶性は低く (4 g/100 mL)、水とほとんど分離する。

溶剤として優れており、毒性が低く、蒸気圧が小さい。アルコールとエーテルに溶けやすい。空気中で酸化されて安息香酸に変化する。

酢酸、安息香酸、セバシン酸などの酸と反応することで、エステルなどの化合物を生成する。特にエステルの酢酸ベンジルは、ジャスミン、イランイランの芳香成分として有名。

用途

ベンジルアルコールは、インク、塗料、ラッカー、エポキシ樹脂塗膜などの溶剤として用いられる。石鹸や香料に用いるさまざまなエステルの原料としても使用される。写真の現像のほか、香りが良いことから殺菌剤としても用いられている。揮発保留剤としても使われる。

製法

実験的には、ベンズアルデヒド (C₆H₅CHO) を触媒下で水素化したり、還元剤を使って還元したりすると得られる。

また、炭酸ナトリウム（ソーダ灰）の存在下、塩化ベンジル (C₆H₅CH₂Cl) を加水分解することで製造できる。