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「ベンジルアルコール」の版間の差分

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| Name = ベンジルアルコール
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2022年4月21日 (木) 00:25時点における版

ベンジルアルコール
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識別情報
CAS登録番号 100-51-6
E番号 E1519 (追加化合物)
KEGG D00077
特性
化学式 C6H5CH2OH
モル質量 108.14
示性式 C6H5CH2OH
外観 無色の液体
密度 1.05 g/cm3
相対蒸気密度 3.72
融点

−15.2

沸点

205.3

溶解度 g/100 mL ( ℃)
溶解度 g/100 mL ( ℃)
屈折率 (nD) 1.5396
危険性
安全データシート(外部リンク) ICSC 0833
関連する物質
関連物質 フェノール
フェネチルアルコール
出典
ICSC HSDB
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジルアルコール (benzyl alcohol) は、芳香族アルコール融点 −15.2 ℃、沸点 205.3 ℃ の無色の液体。弱い芳香と焼けるような味を持つ。フェニルメタノール(phenylmethanol) とも呼ばれる。香料、溶剤、合成原料等として用いられる[1]

性質と反応

ベンゼン、エタノール、クロロホルム等の有機溶剤に自由に混和するが[2]、水溶性は低い (4 g/100 mL)[3]

空気中で徐々に酸化され、ベンズアルデヒド安息香酸に変化する[4]

酢酸安息香酸セバシン酸などの酸と反応することで、エステルなどの化合物を生成する。特にエステルの酢酸ベンジルは、ジャスミンイランイランの芳香成分として有名。

用途

インク、塗料、ラッカーエポキシ樹脂塗膜などの溶剤として用いられる。石鹸香料に用いるさまざまなエステルの原料としても使用される。写真の現像のほか、香りが良いことから殺菌剤としても用いられている。揮発保留剤としても使われる。

危険性

ベンジルアルコールは労働法令の規制外であったため、塗料の塗り替え等に剥離剤として多用された。その結果、中毒による労働災害が多発し、死亡事故も発生した。これを受け2021年よりラベル表示・SDS交付・リスクアセスメントが義務化された[5]

製法

実験的には、ベンズアルデヒド (C6H5CHO) を触媒下で水素化したり、還元剤を使って還元したりすると得られる。

また、炭酸ナトリウム(ソーダ灰)の存在下、塩化ベンジル (C6H5CH2Cl) を加水分解することで製造できる。

脚注

  1. ^ 『産業衛生学雑誌』 61巻、日本産業衛生学会、2019年、221頁。 
  2. ^ PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。
  3. ^ ICSC 0833 - BENZYL ALCOHOL”. www.ilo.org. 2022年2月2日閲覧。
  4. ^ PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。
  5. ^ 労働安全衛生法施行令の一部を改正する政令案及び 労働安全衛生規則の一部を改正する省令案概要”. 2022年2月2日閲覧。