ウルシオール

ウルシオール（Urushiol）はウルシ科の植物、特にウルシ属に多く含まれている物質である。またカシューナッツの殻やマンゴーの果実の皮にも見られる。触れると皮膚に発疹を生じることがある。語源は日本語の漆である。湿潤な環境の下で樹液が酸化、重合すると粘度の高い液体となり、伝統的な漆器の製造に用いられる。

ウルシオールは沸点が200〜210℃の淡黄色の粘稠な液体で、アルコールとエーテルに可溶であるが、水にはほぼ不溶である。化学的には、ウルシオールはいくつかの構造のよく似た化合物の混合物である。それぞれは15-17個の炭素からなるアルキル鎖が置換したカテコールである。アルキル鎖は飽和のものも不飽和のものもあり、ウルシオールにはこれらが混在している。混合物の割合は原料の種によって決まっている。例えば、Toxicodendron diversilobum (Poison oak) のウルシオールにはC₁₇の側鎖がついたカテコールが多く含まれるが、Toxicodendron radicans (Poison ivy) やToxicodendron vernix (Poison sumac) のウルシオールにはC₁₅のものが多い。触れた場合の発疹の出方は側鎖の飽和度に依存する。飽和側鎖のウルシオールでかぶれる人の割合は半分以下だが、不飽和のウルシオールでは90%以上の人がかぶれる。

R = (CH₂)₁₄CH₃
R = (CH₂)₇CH=CH(CH₂)₅CH₃
R = (CH₂)₇CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₂CH₃
R = (CH₂)₇CH=CHCH₂CH=CHCH=CHCH₃
R = (CH₂)₇CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH₂ 他

関連項目