フェノキシエタノール
| フェノキシエタノール Phenoxyethanol[1][2][3] | |
|---|---|
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2-Phenoxyethanol | |
別称 Phenoxyethanol Ethylene glycol monophenyl ether Phenoxytolarosol Dowanol EP / EPH Protectol PE Emery 6705 Rose ether 1-Hydroxy-2-phenoxyethane β-hydroxyethyl phenyl ether Phenyl cellosolve | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 122-99-6 
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| PubChem | 31236 |
| ChemSpider | 13848467
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| UNII | HIE492ZZ3T
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL1229846 
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H10O2 |
| モル質量 | 138.16 g mol−1 |
| 外観 | 無色の油状液体 |
| 匂い | バラのような芳香 |
| 密度 | 1.102 g/cm3 |
| 融点 |
-2 °C, 271 K, 28 °F |
| 沸点 |
247 °C, 520 K, 477 °F |
| 水への溶解度 | 26 g/kg |
| 溶解度 | クロロホルム, アルカリ, ジエチルエーテル: 可溶 |
| ピーナッツオイルへの溶解度 | 微溶 |
| オリーブ・オイルへの溶解度 | 微溶 |
| アセトンへの溶解度 | 混和 |
| エタノールへの溶解度 | 混和 |
| グリセリンへの溶解度 | 混和 |
| 蒸気圧 | 0.001 kPa |
| 熱伝導率 | 0.169 W/(m⋅K) |
| 屈折率 (nD) | 1.534 (20 ℃) |
| 危険性 | |
| NFPA 704 |
 1
3
0
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| 引火点 | 121 °C (250 °F; 394 K) |
| 半数致死量 LD50 | 2,937 mg/kg（ラット雄、経口[4]） |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | エチルフェニルエーテル |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
フェノキシエタノール（英: Phenoxyethanol）はグリコールエーテル、フェノールエーテル、芳香族アルコールに属する有機化合物で、第4級アンモニウム化合物と同様に、殺菌剤やゲル化安定剤として使用される。
用途
香料の保留剤、防虫剤、織物捺染助剤、写真フィルム添加剤、塗料防黴剤[4]、消毒薬、アセチルセルロースの溶媒、染料、インク、樹脂、医薬品・化粧品・潤滑剤用の防腐剤、水産養殖用麻酔薬、有機合成化学に利用される。
フェノキシエタノールは、ホルムアルデヒドを放出する防腐剤の代用として使用される[5]。日本及び欧州連合では、化粧品への使用濃度が1%に制限されている[6]。
製造
フェノキシエタノールは、フェノールのヒドロキシエチル化（ウィリアムソン合成）によって、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属水素化ホウ素の存在下で生成される[1]。
効果
フェノキシエタノールは、グラム陰性菌およびグラム陽性菌、ならびに酵母カンジダ・アルビカンスに対して有効である[7]。
| 芳香族アルコール | 濃度、% | 接触時間、分 | |||
|---|---|---|---|---|---|
| 大腸菌 | 緑膿菌 | ミラビリス変形菌 | 黄色ブドウ球菌 | ||
| ベンジルアルコール | 1 | >30 | >30 | >30 | >30 |
| フェネチルアルコール | 1.25 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 5 | |
| フェノキシエタノール | 1.25 | 15 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 | |
安全性
フェノキシエタノールはワクチンの防腐剤としても使用されるが、潜在的なアレルゲンであり、注射部位で結節性反応を引き起こしうる[9]。NMDAR媒介イオン電流を可逆的に阻害する[10]。特にクロルフェネシンと併用した場合、乳児の中枢神経系および呼吸の抑制、嘔吐および下痢を引き起こす可能性がある[11]
脚注
- ^ a b Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch et al. (2007), “Phenol Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, doi:10.1002/14356007.a19_313
- ^ British Pharmacopoeia, 2, (2009), ISBN 978-0-11-322799-0
- ^ David R. Lide, ed. (2010), CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.), CRC Press
- ^ a b c “2-フェノキシエタノール”. 厚生労働省職場のあんぜんサイト (2014年3月31日). 2018年9月23日閲覧。
- ^ “Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory”. Acta Anat (Basel) 136 (2): 155–8. (1989). doi:10.1159/000146816. PMID 2816264.
- ^ 徳永裕司、竹内織恵、高 玲華、内野 正、安藤正典 (2003). “市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions]” (日本語) (PDF). 国立医薬品食品衛生研究所報告 (121): 25–9. PMID 14740401.
- ^ “The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines”. Lett Appl Microbiol 18 (2): 115–6. (1994). doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x. PMID 7764595.
- ^ Hans-P. Harke (2007), “Disinfectants”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, pp. 1–17, doi:10.1002/14356007.a08_551
- ^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson (2010), “Contact Dermatitis: Allergic”, in Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox et al., Rook's Textbook of Dermatology, 2 (8th ed.), Wiley-Blackwell, p. 26.46, ISBN 978-1-4051-6169-5
- ^ “2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?”. Archives of Toxicology 74 (4-5): 281–7. (July 2000). doi:10.1007/s002040000110. PMID 10959804.
- ^ “FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream” (2008年5月23日). 2018年9月23日閲覧。[リンク切れ]