2021 年的葛萊美獎頒獎典禮上，KAYTRANADA 憑藉 2019 年的專輯《BUBBA》和歌曲〈10%〉，分別榮獲「最佳舞曲／電子混音專輯」和「最佳舞曲錄製」兩項大獎。就前一個獎項來說，KAYTRANADA 不僅是首位黑人得主，也是首位公開同志身分的獲獎者。近十年來，這位製作人累積了大批粉絲，此次得獎可說是業界遲來的肯定。他告訴 Apple Music：「在我心中，我終於成為一位真正的音樂人了。」移居洛杉磯後，他把這份自信注入第三張個人專輯《TIMELESS》，他表示：「這張專輯更嚴肅也更真實。做《TIMELESS》期間我當然也很開心，只不過相比製作《BUBBA》時無後顧之憂的那種開心，感覺還是不太一樣。」 跟《BUBBA》一樣，《TIMELESS》也集結了充滿夜店律動的作品。專輯邀請的一眾嘉賓，不僅巧妙融入了 KAYTRANADA 的風格，也加入了他們的獨特元素。PinkPantheress 的嗓音在〈Snap My Finger〉的起伏 House 節奏中更顯甜美，Ravyn Lenae 在節奏強勁的 R&B 曲〈Video〉中帶來誘人的輕巧淺唱，Thundercat 則在爵士嘻哈曲風的〈Wasted Words〉中以舒緩假聲戲謔開砲。Anderson .Paak 和 SiR 客串的〈Do 2 Me〉接上 Childish Gambino 助陣的〈Witchy〉，連續兩首情慾飽滿的撩人歌曲更為專輯掀起一波高潮。 如果說《BUBBA》幫助 KAYTRANADA 找到了屬於自己的聲音，那麼《TIMELESS》更拓展了他的風格，這位製作人開啟了他口中的「實驗模式」。Channel Tres 也在火熱的〈Drip Sweat〉加入實驗行列，他的磁性嗓音搭配時隱時現的 Auto-Tune 效果，悠然穿梭於取樣自 Lyn Collins〈Think (About It)〉的強勁碎拍節奏中。KAYTRANADA 說：「我們只是想做出最有趣的東西，就好比，如果我們要在今天做 New Jack Swing 的音樂會是什麼感覺？Bobby Brown 的能量本質上是什麼？我們也想為這首歌賦予那種能量。」他還在輕快的器樂曲〈Seemingly〉中嘗試了 AI 取樣，更在〈Stepped On〉中首次獻唱，以閃爍的合成器和沉鬱氣息，將這首從 The Weeknd 那兒汲取靈感的歌打造出屬於自己的 80 年代新浪潮風格。