Тринитротолуол: различия между версиями
[непроверенная версия] | [отпатрулированная версия] |
MBHbot (обсуждение | вклад) м c:File:Тринитротолуолпцкпц.tif удалён c:user:Minorax по причине per c:Commons:Deletion requests/Files uploaded by Gewgwegweggre |
м обновление |
||
(не показано 48 промежуточных версий 35 участников) | |||
Строка 42: | Строка 42: | ||
}} |
}} |
||
'''Тринитротолуо́л''' (''2,4,6-тринитротолуол'', ''2,4,6-тринитрометилбензол'', ''тротил'', ''тол'', ''TNT'') — одно из наиболее распространённых [[Бризантность|бризантных]] [[Взрывчатые вещества|взрывчатых веществ]]. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с [[температура плавления|температурой плавления]] 80,85 {{градус Цельсия}} (плавится в очень горячей воде). |
'''Тринитротолуо́л''' (''2,4,6-тринитротолуол'', ''2,4,6-тринитрометилбензол'', ''тротил'', ''тол'', ''TNT'') — одно из наиболее распространённых [[Бризантность|бризантных]] [[Взрывчатые вещества|взрывчатых веществ]]. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с [[температура плавления|температурой плавления]] 80,85 {{градус Цельсия}} (плавится в очень горячей [[Вода|воде]]). |
||
== Физические свойства == |
== Физические свойства == |
||
Строка 50: | Строка 50: | ||
* [[Температура кипения]] 295 °C |
* [[Температура кипения]] 295 °C |
||
* [[Температура вспышки]] 290 °C |
* [[Температура вспышки]] 290 °C |
||
* Теплота взрыва — от 4,103 М[[Джоуль|Дж]]/[[кг]] до 4,605 МДж/кг ( |
* Теплота взрыва — от 4,103 М[[Джоуль|Дж]]/[[кг]] до 4,605 МДж/кг (конвенционально принимается 4,184 МДж/кг, или ровно 1 термохимическая мега[[калория]]/кг) |
||
* [[Скорость детонации ]] при плотности |
* [[Скорость детонации ]] при плотности 1640 кг/м³ — 6950 м/с |
||
* [[Бризантность]] по [[Проба Гесса (бризантность)|Гессу]] — 16 мм |
* [[Бризантность]] по [[Проба Гесса (бризантность)|Гессу]] — 16 мм |
||
* [[Бризантность]] по |
* [[Бризантность]] по Касту — 3,9 мм |
||
* [[Фугасность]] — 285 мл |
* [[Фугасность]] — 285 мл |
||
* |
* Объём газообразных продуктов взрыва — 730 л/кг |
||
* Имеет невысокую [[чувствительность к удару]] (4—8 % взрывов при падении груза 10 [[килограмм|кг]] с высоты 25 [[сантиметр|см]]) |
* Имеет невысокую [[чувствительность к удару]] (4—8 % взрывов при падении груза 10 [[килограмм|кг]] с высоты 25 [[сантиметр|см]]). Тротил не взрывается, если его уронить или даже прострелить из винтовки. Для взрыва требуется сильная ударная волна ([[детонация]])<ref>{{публикация|книга |автор=Ландау |автор имя=Л. Д. |автор линк=Ландау, Лев Давидович |автор2=Китайгородский |автор2 имя=А. И. |автор2 линк=Китайгородский, Александр Исаакович |заглавие=Физика для всех |подзаголовок=Молекулы |издание=5-е изд., испр |место=М. |издательство=Наука. Главная редакция физ.-мат. литературы |книга=2 |год=1982 |страниц=208 |страницы=167–172 |удк=53 (023) |ббк=22.3 }}</ref>. |
||
* Срок хранения около 25 лет, после чего тротил становится более чувствительным к детонации. |
* Срок хранения около 25 лет, после чего тротил становится более чувствительным к детонации. |
||
== История == |
== История == |
||
Тринитротолуол был получен в [[1863 год]]у немецким химиком [[Вильбранд, Юлиус|Юлиусом Вильбрандом]]. В 1891 году в [[Германская империя|Германии]] началось промышленное производство тротила. С 1902 года в германской и американской армиях начали использовать |
Тринитротолуол был получен в [[1863 год]]у немецким химиком [[Вильбранд, Юлиус|Юлиусом Вильбрандом]]. В 1891 году в [[Германская империя|Германии]] началось промышленное производство тротила. С 1902 года в германской и американской армиях начали использовать [[боеприпас]]ы, снаряжённые тротилом вместо [[пикриновая кислота|пикриновой кислоты]]. В [[Россия|России]] промышленное производство тротила началось в 1909 году на [[Охтинский пороховой завод|Охтинском заводе]] по немецкой технологии. |
||
Тротил стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьём. Его массовое производство стало возможным в результате развития нефтехимической промышленности<ref> |
Тротил стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьём. Его массовое производство стало возможным в результате развития нефтехимической промышленности<ref>{{Cite web 2|lang=ru |url=http://www.exploders.info/sprawka/40.html |title=2,4,6-тринитротолуол |access-date=2015-05-03 |website=Exploders |archivedate=2015-09-07 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150907031353/http://www.exploders.info/sprawka/40.html |deadlink=yes }}</ref>. |
||
== Получение == |
== Получение и производство == |
||
Первый этап: [[нитрование]] [[толуол]]а смесью [[азотная кислота|азотной]] и [[серная кислота|серной]] кислот до моно- и динитротолуолов. [[Серная кислота]] используется как водоотнимающий агент. |
Первый этап: [[нитрование]] [[толуол]]а смесью [[азотная кислота|азотной]] и [[серная кислота|серной]] кислот до моно- и динитротолуолов. [[Серная кислота]] используется как водоотнимающий агент. |
||
: <chem>2 C6H5CH3 ->[\ce{HNO3,\ H2SO4}] C6H4CH3(NO2){} + C6H3CH3(NO2)2</chem> |
|||
:: <math>\mathsf{2C_6H_5CH_3 \xrightarrow[]{HNO_3, H_2SO_4} C_6H_4CH_3(NO_2) + C_6H_3CH_3(NO_2)_2}</math> |
|||
Второй этап: смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси [[азотная кислота|азотной]] кислоты и [[олеум]]а. |
Второй этап: смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси [[азотная кислота|азотной]] кислоты и [[олеум]]а. |
||
: <chem>C6H4CH3(NO2){} + C6H3CH3(NO2)2 ->[\ce{HNO3,\ H2SO4}] C6H2CH3(NO2)3</chem> |
|||
⚫ | |||
:: <math>\mathsf{C_6H_4CH_3(NO_2) + C_6H_3CH_3(NO_2)_2 \xrightarrow[]{HNO_3, H_2SO_4} C_6H_2CH_3(NO_2)_3}</math> |
|||
⚫ | |||
[[Файл:Рр43цр43р4р42.tif|центр|безрамки|472x472пкс]] |
|||
[[Олеум]] используется как водоотнимающий агент. |
[[Олеум]] используется как водоотнимающий агент. |
||
Из-за активирующих заместителей 1 рода электронная плотность в бензольном кольце возрастает, но особенно увеличивается в орто-, пара-положениях (статические электронные эффекты заместителей в нереагирующей молекуле). Электронное влияние метильной группы на π-систему бензольного кольца осуществляется по механизму σ,π-сопряжения (гиперконъюгация). |
|||
<br /> |
|||
== Участие в реакциях == |
|||
Третье по счету соединение в цепочке реакций дает сине-фиолетовое окрашивание с <math>\mathrm{FeCl_{3}}</math>; при взаимодействии с избытком <math>\mathrm{CH_{3}I}</math> в щелочной среде образует 2,2,4,4,6,6-гексаметилцилогексантрион-1,3,5; при обработке водным раствором <math>\mathrm{Na2CO_{3}}</math> при <math>\mathrm{20{}^{o}C}</math> превращается в 2,4,6-тригидроксибензойную кислоту (флороглюцинкарбоновую кислоту). |
|||
== Применение == |
== Применение == |
||
{{Нет источников в разделе|дата=2023-02-09}} |
|||
Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном ([[гранулотол]]), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей ([[алюмотол |
Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном ([[гранулотол]]), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей ([[алюмотол]], [[аммотол]] и другие). Применяется также в хозяйстве — при строительно-демонтажных и других работах. |
||
⚫ | Тротил менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например [[динамит]], и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Этим тротил удобен в производстве боеприпасов, такое свойство позволяет легко придать ему нужную форму при помощи [[литьё|литья]]. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без [[взрыв]]а желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование [[детонатор]]а, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени. |
||
Применяется для получения [[Алмаз|алмазов]] методом ''детонационного'' нагружения при взрыве тринитротолуола с отрицательным [[Кислородный баланс|кислородным балансом]],<ref>{{Книга|автор=К. В. Волков, В. В. Даниленко, В. И. Елин //|заглавие=Физика горения и взрыва,1990, вып. 26, т. 3, с. 123—125.|ответственный=|год=|издание=|место=|издательство=|страницы=|страниц=|isbn=}}</ref> при котором алмазы образуются непосредственно из продуктов взрыва. |
|||
⚫ | Несмотря на широкую распространённость тринитротолуола, в настоящее время{{когда}} его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, [[Вооружённые силы США]], начиная с 2010 года, заменяют тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество [[IMX-101]]. |
||
⚫ | Тротил менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например [[динамит]], и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. |
||
Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол».{{Нет АИ|9|2|2023}} |
|||
⚫ | Несмотря на широкую распространённость тринитротолуола, в настоящее время его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, [[Вооружённые силы США]], начиная с 2010 года, заменяют тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество [[IMX-101]]. |
||
Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол». В 90-е годы профессором В. Ф. Можаровским были проведены исследования влияния тротила на грибки, вирусы и микроорганизмы, которые выявили его крайнюю эффективность при лечении разных заболеваний. Были созданы и запатентованы препараты «Тринол», «Ликвацид», «Тротицид»<ref>{{Cite web|url=http://ru-patent.info/21/00-04/2102072.html|title=СПОСОБ В.Ф.МОЖАРОВСКОГО КОМПЛЕКСНОГО ЭТИОЛОГИЧЕСКОГО ЛЕЧЕНИЯ ПСОРИАЗА ПРОТИВОВИРУСНЫМ И ПРОТИВОМИКРОБНЫМИ ПРЕПАРАТАМИ "ЛИКВАЦИД", "ТРИНОЛ", "ТРИСОЛИД" И "ТРОТИПИД" - Патент РФ 2102072|publisher=ru-patent.info|accessdate=2019-01-23}}</ref>. |
|||
== См. также == |
== См. также == |
||
* [[Нитротолуолы]] |
* [[Нитротолуолы]] |
||
* [[Тротиловый эквивалент]] — единица измерения энергии взрывных событий. |
* [[Тротиловый эквивалент]] — единица измерения энергии взрывных событий. |
||
* [[Триален]] |
|||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
{{примечания}} |
{{примечания}} |
||
Строка 108: | Строка 95: | ||
== Литература == |
== Литература == |
||
{{Навигация|Тема=Тринитротолуол|Викисловарь=тринитротолуол}} |
{{Навигация|Тема=Тринитротолуол|Викисловарь=тринитротолуол}} |
||
* {{книга|автор=Поздняков З. Г. |
* {{публикация|книга|автор=Поздняков |автор имя=З. Г. |автор2=Росси |автор2 имя=Б. Д.|заглавие=Справочник по промышленным взрывчатым веществам и средствам взрывания|место=М.|издательство=Недра|год=1977|ref=Поздняков и Росси}} |
||
* {{книга|автор= |
* {{публикация|книга|автор линк=Орлова, Евгения Юлиановна |автор=Орлова |автор имя=Е. Ю. |заглавие=Химия и технология бризантных взрывчатых веществ |вид=Учебн. для вузов|издание=Изд. 3-е, перераб|место=Л.|издательство=Химия, ленинградское отделение|год=1981|страниц=312 |ref=Орлова }} |
||
* {{статья|автор=Бирюков М.|заглавие=Всех взрывчаток командир |
* {{публикация|статья|автор=Бирюков |автор имя=М.|заглавие=Всех взрывчаток командир |издание=Оружие|тип=журн |год=2016|номер=5|страницы=50—53|issn=1728-9203 |ref=Бирюков}} |
||
{{Внешние ссылки}} |
{{Внешние ссылки}} |
||
Версия от 09:29, 30 марта 2024
Тринитротолуол | |
---|---|
![]() ![]() | |
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
2,4,6-тринитрометилбензол |
Традиционные названия | тротил, тол |
Хим. формула | |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 227,13 г/моль |
Плотность | 1,65 ± 0,01 г/см³[1] и 1600 ± 100 кг/м³ |
Энергия ионизации | 10,59 ± 0,01 эВ[1] |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 80,85 °C |
• кипения | 295 °C |
Давление пара | 0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 118-96-7 |
PubChem | 8376 |
Рег. номер EINECS | 204-289-6 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | XU0175000 |
ChEBI | 46053 |
ChemSpider | 8073 |
Безопасность | |
Токсичность | Взрывоопасен, токсичен |
Пиктограммы ECB |
![]() ![]() ![]() |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Тринитротолуо́л (2,4,6-тринитротолуол, 2,4,6-тринитрометилбензол, тротил, тол, TNT) — одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с температурой плавления 80,85 °C (плавится в очень горячей воде).
Физические свойства
![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
- Плотность: от 1500 кг/м³ до 1665 кг/м³
- Температура плавления 80,85 °C
- Температура кипения 295 °C
- Температура вспышки 290 °C
- Теплота взрыва — от 4,103 МДж/кг до 4,605 МДж/кг (конвенционально принимается 4,184 МДж/кг, или ровно 1 термохимическая мегакалория/кг)
- Скорость детонации при плотности 1640 кг/м³ — 6950 м/с
- Бризантность по Гессу — 16 мм
- Бризантность по Касту — 3,9 мм
- Фугасность — 285 мл
- Объём газообразных продуктов взрыва — 730 л/кг
- Имеет невысокую чувствительность к удару (4—8 % взрывов при падении груза 10 кг с высоты 25 см). Тротил не взрывается, если его уронить или даже прострелить из винтовки. Для взрыва требуется сильная ударная волна (детонация)[2].
- Срок хранения около 25 лет, после чего тротил становится более чувствительным к детонации.
История
Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом. В 1891 году в Германии началось промышленное производство тротила. С 1902 года в германской и американской армиях начали использовать боеприпасы, снаряжённые тротилом вместо пикриновой кислоты. В России промышленное производство тротила началось в 1909 году на Охтинском заводе по немецкой технологии.
Тротил стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьём. Его массовое производство стало возможным в результате развития нефтехимической промышленности[3].
Получение и производство
Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот до моно- и динитротолуолов. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.
Второй этап: смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума.
Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.
Олеум используется как водоотнимающий агент.
Применение
![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммотол и другие). Применяется также в хозяйстве — при строительно-демонтажных и других работах.
Тротил менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например динамит, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Этим тротил удобен в производстве боеприпасов, такое свойство позволяет легко придать ему нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.
Несмотря на широкую распространённость тринитротолуола, в настоящее время[когда?] его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, Вооружённые силы США, начиная с 2010 года, заменяют тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.
Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол».[источник не указан 570 дней]
См. также
- Нитротолуолы
- Тротиловый эквивалент — единица измерения энергии взрывных событий.
- Триален
Примечания
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0641.html
- ↑ Ландау, Л. Д. Физика для всех : Молекулы / Л. Д. Ландау, А. И. Китайгородский. — 5-е изд., испр . — М. : Наука. Главная редакция физ.-мат. литературы, 1982. — Кн. 2. — С. 167–172. — 208 с. — ББК 22.3. — УДК 53 (023)(G).
- ↑ 2,4,6-тринитротолуол (недоступная ссылка) : [арх. 07.09.2015] // Exploders. — Дата обращения: 03.05.2015.
Литература
- Поздняков, З. Г. Справочник по промышленным взрывчатым веществам и средствам взрывания / З. Г. Поздняков, Б. Д. Росси. — М. : Недра, 1977.
- Орлова, Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ : Учебн. для вузов. — Изд. 3-е, перераб. — Л. : Химия, ленинградское отделение, 1981. — 312 с.
- Бирюков, М. Всех взрывчаток командир // Оружие : журн. — 2016. — № 5. — С. 50—53. — ISSN 1728-9203.