[перевірена версія][перевірена версія]
Вилучено вміст Додано вміст
Немає опису редагування
(Не показані 26 проміжних версій 17 користувачів)
Рядок 1:
{{about|етиловий спирт||Спирт (значення)}}
: '''''{{redirect|Алкоголь''' перенаправляє сюди. |text=Інше поширене значення терміну — '''[[Алкогольні напої]]'''. Для інших значень див. [[Алкоголь (значення)]]''}}
{{Речовина
| назва =
Рядок 62:
| pKb =
| ізоелектрична_точка =
| оптична_активність =
| oптична_активність =
| діелектрична_проникність = 25,3
| показник_заломлення = 1,3611 (20 °C)
Рядок 117:
| поле10 =
}}
'''Етано́л''' (ети́ловий спирт, ви́нний спирт, абсолютний спирт<ref>[https://vue.gov.ua/Абсолютний_спирт#:~:text=Абсолю%CC%81тний%20спирт%20%E2%80%94%20етанол%20(спирт%20етиловий,якому%20близько%204%2C5%20%25. ВУЕ- абсолютний спирт.]</ref>)&nbsp;— [[органічні сполуки|органічна]] сполука, представник ряду одноатомних [[спиртСпирти|спиртів]]ів складу С<sub>2</sub>Н<sub>5</sub>ОН (скорочено '''EtOH'''). За [[стандартний стан|звичайних умов]] є безбарвною, легкозаймистою рідиною. Згідно з Національним стандартом [[Україна|України]] [[Державні стандарти України|ДСТУ]] '''4221:2003''' етанол&nbsp;— це токсична речовина з [[наркотик|наркотичною]] дією, за ступенем впливу на організм людини належить до четвертого класу небезпечних речовин.<ref name="ДСТУ">{{Cite [web |url=https://commons.wikimedia.org/wiki/File:ДСТУ_4221_%3AДСТУ_4221_%22СПИРТ_ЕТИЛОВИЙ_РЕКТИФІКОВАНИЙ%22.pdf |title=Спирт етиловий ректифікований. Технічні умови.&nbsp; — Київ: Держспоживстандарт, 2003.&nbsp; — 9&nbsp; с.] |accessdate=20 березня 2022 |archive-date=27 листопада 2015 |archive-url=https://web.archive.org/web/20151127041834/https://commons.wikimedia.org/wiki/File:ДСТУ_4221_%22СПИРТ_ЕТИЛОВИЙ_РЕКТИФІКОВАНИЙ%22.pdf }}</ref> Має [[канцерогенКанцерогени|канцерогенні]]ні властивості.<ref name="IARC">{{cite web |url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf |title=Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–112 |last1= |first1= |date= |website=iarc.fr |publisher=International Agency for Research on Cancer |accessdate=17 травня 2015 |archive-date=25 жовтня 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111025122327/http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf }} {{ref-en}}</ref>.
 
Етанол є активною складовою [[спиртніАлкогольні напої|спиртних напоїв]], які зазвичай виготовляються [[ферментація|ферментацією]] [[вуглеводи|вуглеводів]]. Для промислових потреб етиловий спирт часто синтезують з [[нафта|нафтової]] та [[природний газ|газової]] сировини [[каталізатор|каталітичною]] [[гідратація|гідратацією]] [[етилен]]у. Окрім виготовлення харчових продуктів етанол застосовується у великій кількості як [[пальне]], [[розчинник]], [[Антисептики|антисептик]] та сировина для отримання інших промислово важливих речовин.
 
== Хімія ==
Етанол змішується з [[Вода|водою]] у всіх співвідношеннях сумішей, виробляючи [[Кількість теплоти|тепло]], що призводить до зменшення загального обсягу.
 
У звичайному процесі [[Дистиляція|дистиляції]] із суміші вода-етанол можна отримати до 96% етанол-вода.
 
Якщо вихідна етанолова суміш містила інгредієнти, крім води та етанолу, які неможливо відокремити від етанолу дистиляцією, 96% етанолу не можна отримати з такої суміші в процесі дистиляції.
 
96% дистильована водно-етанолова суміш утворює [[Азеотропна суміш|азеотропну суміш]].
 
96% чистіший етанол, тобто абсолютний етанол, може бути отриманий шляхом видалення води із суміші вода-етанол ефективніше, ніж звичайна дистиляція, такими методами, як [[Молекулярне сито|молекулярні сита]], завдяки чому із суміші вода-етанол може бути отримано приблизно 99,5% етанолу. Ще більше води можна видалити, зокрема, шляхом перегонки етанолу з відповідним осушувачем, таким як [[Борогідрид натрію|боргідрид натрію]]<ref>Kaila, Meriläinen, Ojala, Pihko, Salo: ''Reaktio 1 – Ihmisen ja elinympäristön kemia'', s. 99–100. Hämeenlinna: Tammi, 2010. <nowiki>ISBN 978-951-26-5031-6</nowiki>.</ref>.
 
Етанол - універсальний [[розчинник]] і вихідний матеріал, що використовується для одержання кількох [[Органічні сполуки|органічних сполук]]. Етанол є злегка [[Полярність (хімія)|полярною]] сполукою, тому етанол повністю розчинний у воді, а також інших полярних розчинниках. Вуглеводневий кістяк етанолу, навпаки, дозволяє йому розчинятися в неполярних органічних сполуках. Приклади включають [[вуглеводні]], такі як [[бензин]] та [[Дизельне паливо|дизель]].
 
Суміші етанолу легкозаймисті, а сам етанол горить сажистим, синюватим полум’ям. Отже, етанол є хорошим паливом для двигуна з іскровим запалюванням („бензиновий двигун”) і виробляється як біопаливо, серед іншого, з цукрової тростини, залишків їжі, кукурудзи та іншої економічно вигідної вуглеводівмісної сировини.
 
Суміш етанолу понад 60% також можна використовувати як дезінфікуючий засіб, оскільки він вбиває мікроби, такі як бактерії та віруси.
 
== Історія ==
Рядок 143 ⟶ 126:
У [[Стародавній Єгипет|Стародавньому Єгипті]] його добували [[ферментація|ферментацією]] рослинної сировини. Таким способом отримували тільки розведений розчин спирту. З метою збільшення концентрації в [[Китай|Китаї]] винайшли спосіб [[перегонка|перегонки]]. Як свідчать розписи на китайській кераміці, напої з ферментованої суміші [[рис]]у, [[фрукт]]ів та [[мед]]у виготовляли ще 9000 років тому. Приблизно в цей же час на [[Близький Схід|Близькому Сході]] спирт отримували з [[виноград]]у та [[ячмінь|ячменю]], про що свідчать записи на [[глиняні таблички|глиняних табличках]] в [[Межиріччя|Межиріччі]].
 
Про досліди з випаровуванням та конденсацією води згадував і [[Арістотель]]. Але перше повідомлення про існування якогось приладу для дистиляції відноситься лише до 4 сторіччя. Його згадує алхімік [[Зосіма Панополітанський|Зосіма]], який жив в цей час в Александрії і за походженням був чи то єгиптянином, чи то єгипетським греком, а може і євреєм  — бо напрочуд добре орієнтувався в юдейській символіці. Зосіма стверджував, що просто перемалював зображення приладу, знайдене ним на стіні одного зі старовинних храмів. Втім, цілком можливо, що таким чином він намагався додати авторитетності своєму повідомленню  — бо жодних давньоєгипетських малюнків чогось, що хоча б віддалено нагадувало перегінний куб, до нашого часу не збереглося.
 
Хімію і медицину на тогочасному Близькому Сході вивчали не лише в Єгипті, а й в Сирії. А згодом, коли офіційна православна церква звинуватила сирійських вчених в єресі, вони знайшли прихисток в сусідній Персії. Тож чимало істориків впевнені, що про принцип дії перегінного куба став відомий і там. За доби Арабського халіфату, який об’єднавоб'єднав під своєю владою і Єгипет, і Сирію, і Персію, про дистиляцію вже говорили як про щось давно відоме й зрозуміле. Її згадували в своїх працях, зокрема, [[Джабір ібн Хайян|Джабір ібн Хайян (в Європі відомий як Гебер)]] і [[Аль-Кінді|Якуб аль-Кінді (Алькінд)]]. Останній залишив докладний опис перегінного куба, який з того часу отримав назву аламбік. З його допомогою аль-Кінді отримував ефірні олії, [[Камфора|камфору]] та “трояндову«[[Трояндова воду”.вода|трояндову воду]]».
 
Перший опис отримання шляхом дистиляції чистого [[етанол|спирту]] міститься в «Книзі таємниць» [[Разес|Мухаммада ар-Разі (Разеса)]], який жив на межі IX і X сторіч. Щоправда, він не стверджував, що є винахідником цього процесу. Першим слово [[''алкоголь]]'' вжив [[Авіценна|Гусейн ібн Сіна (Авіценна)]]. Хоча він називав цим словом не спирт, а порошок [[стибій|сурми]].
 
У XI—XII сторіччях на Заході почали перекладати і вивчати праці мусульманських вчених. А разом з ними отримали східні хімічні та алхімічні технології. Перший із західноєвропейських рецептів отримання спирту належить одному з засновників [[Салернська медична школа|медичної школи]] в італійському місті [[Салерно]] — [[Магістр Салернський|Магістру Салернському]] і був записаний приблизно в 1150 році. XII сторіччям можна датувати також рецепт виготовлення спирту й у збірці «[[Маппе Клавікула]]», вочевидь складеної в Єгипті грецькою мовою. Збереглося кілька списків цієї збірки, проте в найдавніших з них рецепту виготовлення спирту немає, а той рецепт, який зберігся, використовувався при обробці тканин.
 
Першою назвою спирту в рецептах європейських вчених була «[[аква арденс]]», тобто «палаюча вода»&nbsp;— вочевидь саме здатність горіти вважалася визначальною для цієї рідини. Але оскільки отримували її з вина, як своєрідну квінтесенцію давнього напою, поширилося й альтернативне ім'я&nbsp;— «спірітус віні», «дух вина». Звідси й походить українське слово «спирт». Італійський алхімік [[Таддео Альдеротті]] винайшов в XIII сторіччі подвійну перегонку, завдяки якій отримав 90&nbsp;% спирт. До того ж він одним з перших європейців запропонував використовувати отриману рідину в медичних цілях. Впевнений в чудодійних властивостях «духу вина», він називав його&nbsp;— «аква віте», тобто «водою життя» або навіть «живою водою»<ref>{{Cite web|url=https://espreso.tv/article/2020/04/30/okovyta_yak_alkhimiky_dopomogly_torgovcyam_vynayty_micni_napoyi|title=Олексій Мустафін. Оковита. Як алхіміки допомогли торговцям винайти міцні напої|website=Еспресо. 2019-04-30|accessdate=1 травня 2020|archive-date=6 травня 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200506071424/https://espreso.tv/article/2020/04/30/okovyta_yak_alkhimiky_dopomogly_torgovcyam_vynayty_micni_napoyi}}</ref>.
 
[[Файл:Coupers-molecule.jpg|міні|ліворуч|200пкс|Структурні формули етанолу та [[щавелева кислота|щавелевої кислоти]], представлені [[Арчібальд Скотт Купер|А. Купером]] (1858)]]
Чистий етанол вперше отримав у [[1796]] році [[російська імперія|російсько]]-[[німеччина|німецький]] хімік [[Ловіц Товій Єгорович|Товій Єгорович Ловіц]]. Згідно з описом провідного науковця того часу [[Антуан Лоран Лавуазьє|Антуана Лорана Лавуазьє]], досліджувана сполука складалася з [[хімічний елемент|хімічних елементів]] [[КарбонВуглець|вуглецю]]у, [[ГідрогенВодень|водню]]у тай [[ОксигенКисень|кисню]]у. У [[1808]] році [[швейцарія|швейцарський]] біохімік {{нп|Ніколя Теодор де Соссюр|||Nicolas-Théodore de Saussure}} встановив хімічну формулу етанолу, а п'ятдесят років потому [[шотландія|шотландський]] хімік {{нп|Арчібальд Скотт Купер||ru|Купер, Арчибальд Скотт}} запропонував його [[структурна формула|структуру]].<ref>{{книга|автор=Gupta, Ram&nbsp;B., Demirbas, A. | частина= |посилання частина= |заголовок=Gasoline, Diesel and Ethanol Biofuels from Grasses and Plants |оригінал= |посилання=https://books.google.com.ua/books?id=XMPp_698ot4C&lpg=PP1&hl=uk&pg=PA74#v=onepage&q&f=false |відповідальний= |видання= |місце=New York |видавництво=Cambridge University Press |рік= |volume= |pages=74 |allpages= |серія= |isbn=978-0-521-76399-8 |тираж=}} {{ref-en}}</ref>.
 
Перший синтетичний метод отримання етилену розробили незалежно один від одного [[англія|англійський]] хімік [[Генрі Геннел]] та [[франція|французький]] фармацевт {{нп|Жорж-Симон Серюлла|||Georges-Simon Serullas}} у [[1826]] році. А в [[1828]] році англійський фізик і хімік [[Майкл Фарадей]] отримав етанол шляхом [[каталіз|каталітичної]] [[гідратація|гідратації]] [[етен]]у, побічного продукту переробки [[нафта|нафти]] і [[природний газ|газу]]. Цей спосіб ліг в основу багатьох методів, котрі застосовуються у виробництві етанолу і донині.
 
== Структура ==
[[Файл:Ethanol-3d-stick-structure.svg|міні|праворуч|175пкс|Структура етанолу]]
Обидва атоми [[Карбон]]увуглецю в молекулі етанолу, в тому числізокрема й атом, який зв'язаний з [[Гідроксильна група|гідроксильною групою]], знаходяться у стані [[Гібридизація орбіталей|sp<sup>3</sup>-гібридизації]]. Відстань C—C складає 1,512 [[ангстрем]].
 
В залежностіЗалежно від положення [[гідроксильна група|гідроксильної групи]] відносно іншої частини молекули, розрізняють [[Гош-конформація|''гош''-]] ({{lang-fr|gauche}}) і ''транс''-форми. ''Транс''-форма характеризується положенням зв'язку O—H гідроксильної групи в одній площині зі зв'язком C—C та одним із C—H зв'язків. У ''гош''-формі атом Гідрогенуводню в гідроксильній групі повернутий убік. [[Дипольний момент]] для ''гош''-форми складає 1,68 [[Дебай|D]], а для ''транс''-форми — 1,44 D.
 
== Поширення в природі ==
[[Файл:20100911 162900 SaccharomycesCerevisiae.jpg|міні|праворуч|200пкс|Дріжджі ''[[Saccharomyces cerevisiae|S. cerevisiae]]'' під [[мікроскоп]]ом]]
Етанол є продуктом життєдіяльності деяких [[гриби|грибів]]. Серед них основними є [[рід (біологія)|роди]] ''[[Saccharomyces]], [[Schizosaccharomyces]]'', а також ''[[Kluyveromyces]]''. Одним з найбільш відомих представників цих класів є [[вид (біологія)|вид]] ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'', котрий має тривіальну назву [[пивні дріжджі]]. До інших поширених видів відносяться ''[[Saccharomyces pastorianus]], [[Saccharomyces anamensis]], [[Schizosaccharomyces pombe]], [[Candida utilis]]'' тощо.<ref name="Ull">{{книга|автор=Kosaric,&nbsp;N. et al. |частина=Ethanol |посилання частина= |заголовок=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=6th |місце=Weinheim |видавництво=Wiley-VCH |рік=2005 |volume= |pages= |allpages= |серія= |isbn= |doi=10.1002/14356007.a09_587.pub2 | тираж=}} {{ref-en}}</ref>. Також етанол утворюють деякі бактерії, наприклад, ''[[Zymomonas mobilis]]''.
 
У [[1975]] році астрономи повідомили про знаходження значних скупчень етанолу в газопиловій хмарі [[Стрілець B2]]. За підрахунками науковців кількість наявних там молекул етанолу значно перевищує кількість спирту, отриманого за всю історію людства.<ref>{{Цитата:Стаття | last = Zuckerman, | first =B. et al. | year =1975 | month =March | title =Detection of Interstellar Trans-ethyl Alcohol | journal = | volume = | issue = | pages = L99 | doi = | id = | url =http://adsabs.harvard.edu/full/1975ApJ...196L..99Z | format = | accessdate = 15 травня 2015 | archivedate =25 лютого 2019 | archiveurl =https://web.archive.org/web/20190225023332/http://adsabs.harvard.edu/full/1975ApJ...196L..99Z }} {{ref-en}}</ref>. Знайдений етанол мав ''транс''-форму молекул, а в [[1996]] році він був зафіксований і в [[гош-конформація|''гош''-формі]].<ref>{{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=Encyclopedia of Astrobiology |оригінал= |посилання=https://books.google.com.ua/books?id=oEq1y9GIcr0C&lpg=PP1&hl=uk&pg=PA505#v=onepage&q&f=false | відповідальний= Gardaud, M., editor |видання= |місце= |видавництво=Springer |рік=2011 |volume= |pages=505 |allpages= |серія= |isbn=978-3-642-11271-3|тираж= |doi=10.1007/978-3-642-11274-4}} {{ref-en}}</ref>.
 
Серед можливих шляхів утворення етанолу в [[міжзоряне середовище|міжзоряному середовищі]] наводиться, зокрема, його синтез зіз [[метан]]у та метил-катіону під дією випромінювання:
: <math>\mathrm{ CH_4 + CH_3^+ \longrightarrow C_2H_5^+ + H_2}</math>
: <math>\mathrm{ C_2H_5^+ + H_2O \longrightarrow C_2H_5OH_2^+ }</math>
: <math>\mathrm{ C_2H_5OH_2^+ + e^- \longrightarrow C_2H_5OH + H }</math>
Іншим потенційним способом є взаємодія метил-катіону із [[формальдегід]]ом, який також поширений у [[космос]]і:<ref>{{Цитата:Стаття | last =Huntress | first =W.&nbsp;T., Jr. | authorlink = | coauthors =Mitchell,&nbsp;G.&nbsp;F. | year =1979 | month = July | title = The Synthesis of Complex Molecules in Interstellar Clouds | journal =Astrophysical Journal | volume =231 | issue = | pages =460 | doi =| id = | url =http://adsabs.harvard.edu/full/1979ApJ...231..456H | format = | accessdate = 15 травня 2015 }} {{ref-en}}</ref>:
: <math>\mathrm{ HCHO + CH_3^+ \longrightarrow C_2H_5O^+}</math>
: <math>\mathrm{ C_2H_5O^+ + H_2 \longrightarrow C_2H_5OH_2^+}</math>
Рядок 183 ⟶ 166:
Етанол — безбарвна рідина зі слабким «алкогольним» запахом. Він є летким і легкозаймистим. Змішується в будь-яких пропорціях з водою, [[етери|етерами]], [[ацетон]]ом, [[бензен]]ом. Етиловий спирт є гарним розчинником для багатьох органічних, а також неорганічних речовин.
 
Із водою утворює [[азеотропна суміш|азеотропну суміш]]: 95,6 % спирту й 4,4 % води. Безводний етанол незначною мірою [[гігроскопічність|гігроскопічний]]: для досягнення стабільності він здатен поглинути 0,3—0,4 % води.
 
{| class="wikitable"
|+ В'язкість етанолу, мПа·с<ref name="Lide">{{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=CRC Handbook of Chemistry and Physics |оригінал= |посилання= |відповідальний=Lide, D.&nbsp;R., editor |видання= 86th|місце=Boca Raton (FL) |видавництво=CRC Press|рік=2005 |volume= |pages= |allpages=2656|серія= |isbn=0-8493-0486-5 |тираж=}} {{ref-en}}</ref>
|-
! -25−25 °C !! 0 °C !! 25 °C !! 50 °C !! 75 °C
|-
| 3,262 || 1,786 || 1,074 || 0,694 || 0,476
|}
 
== Отримання ==
 
=== Гідратація етилену ===
: [[Файл:Ethen-zu-Ethanol-V1.svg|300пкс275пкс|]]
Для отримання етанолу з [[етилен]]у є два основні шляхи. Історично першим став метод непрямої [[гідратація|гідратації]], винайдений у [[1930]] році компанією «[[Union Carbide]]». Інший, розроблений у [[1970-ті|1970-х]] роках, був спроєктований як безкислотний метод (відмова від використання [[сульфатна кислота|сульфатної кислоти]]).
 
Рядок 202 ⟶ 186:
: <math>\mathrm{ CH_2CH_2 + H_2SO_4 \longrightarrow CH_3CH_2OSO_3H }</math>
: <math>\mathrm{ 2CH_2CH_2 + H_2SO_4 \longrightarrow (CH_3CH_2O)_2SO_2}</math>
Поглинання проводиться 95—98 % розчином кислоти за температури 80 °C і тиску 1,3—1,5 МПа. Дана взаємодія є [[екзотермічна реакція|екзотермічною]], тому стінки реактора повинні мати охолодження. Присутність у розчині кислоти етилсульфату дозволяє суттєво збільшити швидкість поглинання, оскільки розчинність етилену в етилсульфаті значно вища, аніж у чистій кислоті.
 
На другій стадії отримані продукти реакції зазнають [[гідроліз]]у та розкладаються із утворенням [[спирт]]у й [[кислоти]]. Проте не виключеною є взаємодія двох базових етерів, яка веде до утворення третього, [[діетиловий етер|діетилового]]:
Рядок 208 ⟶ 192:
: <math>\mathrm{ (CH_3CH_2O)_2SO_2 + 2H_2O \longrightarrow 2C_2H_5OH + H_2SO_4}</math>
: <math>\mathrm{ (CH_3CH_2O)_2SO_2 + C_2H_5OH \longrightarrow (CH_3CH_2)_2O + CH_3CH_2OSO_3H}</math>
Після обробки сульфатної кислоти із абсорбованими етил- і діетилсульфатом у достатній кількості води, розчин набуває концентрації близько 50—60 %. Продукти гідролізу направляються на колони для розділення: розведена кислота залишатиметься внизу резервуара, а газувата спиртово-етерна суміш — нагорі. Цільову суміш промивають водою або розведеним розчином [[гідроксид натрію|гідроксиду натрію]], а згодом очищують [[перегонка|перегонкою]].
 
Кінцевим етапом є відновлення концентрації розведеної кислоти. Цей етап є одним з найбільш дороговартісних в усьому синтезі. За допомогою системи кислотних випаровувачів вдається підняти концентрацію кислоти до 90 %. Збільшення цього показника до необхідних 98 % проводиться змішуванням із [[олеум]]ом (концентрації 103 %).
 
Серйозною проблемою для методу непрямої гідратації є утворення в кислоті вуглецевих речовин, які чинять вагомий вплив на її концентрацію. Використання концентрованої кислоти також спричинює появу [[корозія|корозії]] на обладнанні, тому деякі частини обладнання виробляються з [[кремній|кремнію]], сплавів [[тантал (хімічний елемент)|танталу]], [[свинець|свинцю]] тощо.
 
==== Пряма гідратація ====
Рядок 219 ⟶ 203:
* із твердим або рідким каталізатором контактують як рідкі, так і газуваті реагенти (''змішанофазний процес'').
Етанол синтезують переважно за газофазним процесом. Вихідний етилен та воду пропускають над [[вугілля|вугільним]] каталізатором, що насичений [[ортофосфатна кислота|ортофосфатною кислотою]]:
: <math>\mathrm{ CH_2CH_2 + H_2O \leftrightarrowsrightleftarrows CH_3CH_2OH }</math>
За звичайних температур лише незначна кількість етанолу може перебувати у газовій фазі, а збільшення температури призведе до зменшення його концентрації. Вирівняти рівновагу реакції можна, застосувавши [[принцип Ле Шательє — Брауна|принцип Ле Шательє — Брауна]], — збільшивши тиск у реакційній суміші і зменшивши кількість молекул в системі. Оптимальними умовами для проведення взаємодії є темепратура 250—300 °C і тиск 6,1—7,1 МПа.
 
Рядок 241 ⟶ 225:
: <math>\mathrm{ C_6H_{12}O_6 \longrightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow}</math>
Тут реакція відбувається під дією [[мікроорганізм]]ів: грибів ([[дріжджі]]в) або [[бактерії|бактерій]].
{| class="wikitable" align="right"
|+ Порівняння характеристик<br/>деяких представників бактерій та дріжджів<ref name="Ull"></ref>
|-
! Характеристика !! ''Zymomonas<br/>mobilis'' !! ''Saccharomyces<br/>carlsbergensis''
Рядок 250 ⟶ 234:
| Виробництво етанолу, г/(г·год)<ref>Відношення кількості отриманого етанолу до кількості утворених клітин за одиницю часу.</ref> || 5,44 || 0,82
|-
| Вихід продукту, г/г<ref>Відношення кількості отриманого етанолу до кількості поглинутої сировини.</ref> || 0,465<ref name="Вихід">Теоретичний вихід етанолу за цим методом складає 0,511 г/г.</ref> || 0,460<ref name="Вихід"></ref>
|}
Серед застосовуваних у процесі дріжджів чинне місце посідають ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'' (так звані пивні дріжджі). При їхньому використання важливе значення мають [[кислотність]] середовища й температура — вони впливають на ріст дріжджів, вихід етанолу, формування побічних продуктів і забруднення [[бактерія]]ми. Зазвичай таке бродіння в промисловому виробництві проводиться за [[pH]] 4—6. При значенні pH менше 5 ріст бактерій у середовищі сильно пригнічений; для росту дріжджів ''Saccharomyces cerevisiae'' кислотність повинна підтримуватись у проміжку 2,4—8,6 із оптимальним значенням 4,5, а процес бродіння має більшу інтенсивність у діапазоні 3,5—6.
 
Більшість дріжджів, що використовуються у виробництві етанолу, мають оптимальну температуру для росту близько 39—40 °C, а максимальне значення спостерігається у виду ''[[Kluyveromyces marxianus]]'' — 49 °C. Оскільки процес бродіння є [[екзотермічна реакція|екзотермічним]] (з 1  г поглинутою глюкози виділяється 586 Дж тепла), використання дріжджів із вищою оптимальною температурою росту дозволяє заощадити кошти на охолодженні реакційної системи. Важливим моментом є подача незначних кількостей [[кисень|кисню]] для синтезу дріжджами [[ненасичені жирні кислоти|ненасичених жирних кислот]] та [[ергостерол]]у, котрі сприяють їхньому росту і добрій проникності клітин. За відсутності кисню нестача кислот і стеролу спричинить зміни у [[фізіологія|фізіології]] дріжджів вже через кілька поколінь.
 
Також у синтезі етанолу застосовують бактерії, зокрема, поширений вид ''[[Zymomonas mobilis]]'', які мають більшу швидкість росту, вищий вихід кінцевого продукту й не залежать від подачі кисню.
 
==== Добування з целюлози ====
[[Файл:Pg166 bioreactor.jpg|міні|праворуч|150пкс200пкс|Дослідницький біореактор для ферментації целюлози]]
Як [[целюлоза]], так і крохмаль є [[полісахарид]]ами, полімерами [[вуглевод]]ів, але синтез етанолу з целюлози значно важчий через її малу схильність до гідролізу. Її структура більш подібна до кристалічної, що ускладнює розрив зв'язків всередині полімеру, а у рослинах її захищає від гідролітичного розпаду шар [[лігнін]]у (після обробки целюлози кислотою гідролізується лише 15 % усієї маси). У відходах сировини також міститься [[геміцелюлоза]], яка складається переважно з [[пентози|пентоз]].
 
Передопераційна обробка включає в себе розмелювання, замочування вихідної сировини для набухання. Згодом її нагрівають в [[автоклав]]ах з 0,3—0,5%-оюю кислотою під тиском 7—10 атм. Як кислота найчастіше використовується [[сульфатна кислота|сульфатна]], рідше — [[хлоридна кислота|хлоридна]]. По закінченні процесу кислоту концентрують в окремому резервуарі і знову пускають у виробництво, а лігнін відфільтровують і очищують промиванням.
 
Одержаний таким способом етиловий спирт називають ''гідролізним''. Його застосовують лише для технічних цілей, бо в ньому міститься цілий ряд шкідливих домішок, зокрема [[метиловий спирт]], [[ацетон]] тощо.
 
Також, на противагу кислотному гідролізу, застосовується '''ензиматичний''' метод. Тут гідроліз відбувається під дією [[гриби|грибів]] на кшталт ''[[Trichoderma viride]]''. Попередня обробка має такі етапи: усування лігнінової оболонки дією розчиннику кадоксену (розчин із 5—7 % вмістом [[оксид кадмію|оксиду кадмію]] та 28 % [[етилендиамін]]у) та обробка рідким [[аміак]]ом під високим тиском, котрий розбурхує волокна у целюлозі, полегшуючи проникнення [[ензим]]ів. У деяких випадках вдається досягти стовідсоткової переробки целюлози.
 
=== Інші способи ===
 
==== Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів ====
Етанол утворюється при [[гідроліз]]і [[Галогени|галогенозаміщеного]] [[етан]]у. Його проводять у воді або у водному розчині [[луги (хімія)|лугів]]. У першому випадку реакція є зворотною, а в другому може відбуватися елімінування (відщеплення) гідрогенгалогеніду:
: <math>\mathrm{ CH_3CH_2Cl + H_2O \leftrightarrowsrightleftarrows CH_3CH_2OH + HCl}</math>
: <math>\mathrm{ CH_3CH_2Cl \xrightarrow{NaOH, \ -H_2O, \ 100^oC} \ CH_3CH_2OH + (CH_2CH_2) }</math>
 
Рядок 286 ⟶ 271:
 
=== Очистка етанолу ===
Синтезований етанол зазвичай є водно-спиртовою сумішшю. Його очищення та зневоднення починається з [[перегонка|перегонки]] (ректифікації), якою можна досягти концентрації 95,6 % об. Утворена суміш є [[азеотропна суміш|азеотропною]] і не може бути очищена подальшою перегонкою. Для додаткової дегідратації використовують [[бензен]], [[циклогексан]] або [[гептан]]. Їхня присутність утворює нові азеотропні суміші із нижчою температурою кипіння, що дозволяє отримати безводний етанол.
 
У промислових масштабах для зневоднення можуть використовуватися [[молекулярні сита]], чиї пори проникні для молекул води, але не для етанолу. Такі сита можуть бути штучними або з [[цеоліт]]ів природного походження (наприклад, з [[клиноптилоліт]]у). 75 % адсорбованих молекул є водою, інші 25 % — етанол, який потім знову повертається в перегонну систему.
 
Також застосовується мембранний метод, який полягає в розділенні підігрітої до 60 °C водно-спиртової суміші напівпроникною мембраною, яка не пропускає етанол. Дана операція виконується під дією тиску менше 1  кПа. В результаті розділення утворюється етанол із концентрацією 99,85 % і розчин, що пройшов крізь мембрану, із концентрацією 23 %. Конденсований мембранний розчин може бути знову ректифікований.
 
== Класифікація етанолу ==
[[Файл:Denaturat.jpg|міні|праворуч|150пкс|[[Денатурований спирт]]]]
Отримуваний спирт за своїм складом умовно поділяють на чотири класи:
* промисловий етанол (96,5 % об.) — продукт для промислового й технічного використання: як [[розчинник]], [[паливо]] тощо. Для запобігання його вживанню зазвичай до нього додають речовини із неприємним запахом, наприклад, [[піридин]] у кількості 0,5—1 % (проводять ''денатурацію''). Також для легшого визначення йому можуть надавати слабкого забарвлення [[метиловий фіолетовий|метиловим фіолетовим]];
* [[денатурований спирт]] — технічний продукт із концентрацією етанолу 88 % об., що має значну кількість домішок. Він денатурується і забарвлюється відповідним чином. Використовується в освітленні та обігріві;
* якісний алкоголь (96,0—96,5 % об.) — очищений етанол, що застосовується для потреб [[фармацевтика|фармацевтики]], у виготовленні косметичних засобів та для харчового споживання;
* абсолютний етанол (99,7—99,8&nbsp;% об.)&nbsp;— надзвичайно чистий етанол, що застосовується у фармацевтиці, виготовленні [[аерозолі]]в.<ref name="Ull"></ref>.
 
В [[Україна|Україні]] марки отримуваного ректифікованого етанолу регламентуються стандартом [[ДСТУ]] 4221:2003 «Спирт етиловий ректифікований». В залежності від ступеня очистки виділяється чотири сорти: «Пшенична сльоза», «Люкс», «Екстра» та «Вищої очистки».
 
{| class="wikitable"
|+Норми для сортів спирту за ДСТУ 4221:2003<ref name="ДСТУ"></ref>
|-
! Показник !! «Пшенична<br/>сльоза» !! «Люкс» !! «Екстра» !! «Вищої<br/>очистки»
Рядок 347 ⟶ 332:
Обробляючи етанол [[аміак]]ом при 300 °C у кислому середовищі, утворюються заміщені [[аміни]]: первинні, вторинні, третинні або навіть четвертинні амонієві солі (в залежності від співвідношення реагентів):
: <math>\mathrm{ C_2H_5OH + NH_3 + HCl \xrightarrow{300^oC} \ C_2H_5NH_2 \cdot HCl + H_2O }</math>
Етанол є сировиною для синтезу [[бутадієн]]у. Реакція проводиться при температурі 370—390&nbsp;°C та в присутності каталізаторів&nbsp;— [[оксид магнію|MgO]]-[[діоксид кремнію|SiO<sub>2</sub>]] або [[оксид алюмінію|Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]]-SiO<sub>2</sub> (із [[хемоселективність|селективністю]] 70&nbsp;%):<ref>{{книга|автор=Grub, J. |частина=Butadiene |посилання частина= |заголовок=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=6th |місце=Weinheim |видавництво=Wiley-VCH |рік=2005 |volume= |pages=5 |allpages= |серія= |isbn= |doi=10.1002/14356007.a04_431.pub2 | тираж=}} {{ref-en}}</ref>
: [[Файл:Ostraminsky.svg|400пкс|]]
 
== Біологічна дія ==
 
=== Метаболізм ===
Майже увесь спожитий спирт (90—98 %) [[метаболізм|метаболізується]] організмом і лише невелика його частина (2—10 %) виводиться у незмінному вигляді: з сечею, повітрям, потом, слиною. Споживання етанолу призводить до надмірного сечовиділення: кожні 10 г алкоголю сприяють втраті організмом 100 мл рідини, що не сприяє видаленню спирту з організму. Основна частина етанолу, яка надійшла до організму, потрапляє до печінки, де в [[мікросома]]х зазнає біологічного перетворення.
 
На першій стадії метаболізму з етанолу утворюється [[ацетальдегід]]. Це відбувається під дією [[алкогольдегідрогеназа|алкогольдегідрогенази]] (АДГ) — ферменту, [[кофактор]]ом якого є [[нікотинамідаденіндинуклеотид]] (НАД). Згодом ацетальдегід, утворений з етанолу, окиснюється в [[ацетат]] у [[мітохондрія]]х ферментом [[альдегіддегідрогеназа|альдегіддегідрогеназою]], котра як кофермент використовує НАД, який, приєднуючи протон, відновлюється до НАД·Н. Піридинове кільце нікотинамідної частини коферменту відновлюється із утворенням дигідропіридину.
[[Файл:Иеит6т63363.tif|центр|безрамки|756x756пкс|посилання=Special:FilePath/Иеит6т63363.tif]]
 
 
На цій стадії взаємодія відбувається набагато швидше, ніж на попередній.<ref name="Becker">{{Стаття | last =Becker, | first =C.&nbsp;E. | year = 1970 | title = The Clinical Pharmacology of Alcohol | journal =California Medicine | volume =113 | issue =3 | pages =37—45 | doi = | id = | url =https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1501558/ | accessdate = 16 травня 2015 | archivedate =6 травня 2021 | archiveurl =https://web.archive.org/web/20210506123407/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1501558/ }} {{ref-en}}</ref>. Ацетат надходить у [[Цикл трикарбонових кислот|цикл Кребса]], де руйнується до [[діоксид вуглецю|СО<sub>2</sub>]] і Н<sub>2</sub>О. Альдегіддегідрогеназу виявляють не тільки в печінці, а й в інших органах, включаючи головний мозок. У дорослої, здорової людини АДГ руйнує близько 10 г спирту на годину.
 
Окрім основного метаболічного процесу, етанол окиснюється також і двома іншими шляхами. Один з них відбувається за участі мікросомної [[оксидази]] у поєднанні з відновленим [[нікотинамідаденіндинуклеотидфосфат]]ом (НАДФ), в той час як інший&nbsp;— за участі [[каталази]] в поєднанні з [[пероксид водню|пероксидом водню]]. Обидва шляхи ведуть до утворення токсичного альдегіду, котрий має [[канцероген]]ні властивості і в десятки разів токсичніший порівняно з етанолом.<ref>{{Стаття |прізвище=Дереча |ім'я=Л.&nbsp;М. |посилання_на_автора= |співавтори= |рік=2007 |місяць= |назва=Алкоголь та його дія на організм: огляд літератури |журнал= Вісник Харківського національного університету імені В. Н. Каразіна. Серія: Біологія. |том=788 |випуск=6 |сторінки=7—15 |bibcode= |doi= |pmid= |url=http://seriesbiology.univer.kharkov.ua/ukr/6(2007)/pdf/7.pdf |accessdate=15 травня 2015 |archivedate=18 травня 2015 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150518092811/http://seriesbiology.univer.kharkov.ua/ukr/6(2007)/pdf/7.pdf }}</ref>.
 
=== Вплив на організм ===
{{Детальніше|Отруєння етиловим спиртом}}
{| class="wikitable" align="right"
|+ Симптоми в залежності<br/>від отриманої дози спирту<ref name="Ull"></ref>
|-
! Симптом !! Вміст етанолу<br/>в крові, %
Рядок 381 ⟶ 365:
| Смерть || 0,4—0,5
|}
Потрапляючи до тіла людини через [[стравохід]], етанол швидко всмоктується. У [[шлунок|шлунку]] поглинається 20 % початкового етанолу, а у [[тонкий кишечник|тонкому кишечнику]] — 80 %. Після поглинання він потрапляє у кров уже за 5 хвилин, розповсюджуючись із кровотоком по всьому організму.
 
'''Центральна нервова система'''. Етанол пригнічує функції [[ЦНС]] подібно до інших [[анестетики|анестезуючих речовин]]. Попри поширену думку, етанол не стимулює дію ЦНС: якщо збудження і виникають, то їхня поява зумовлена протидією гальмівним процесам. У звичайних дозах етанол діє здебільшого на активуючу функцію [[ретикулярна формація|ретикулярної формації]] стовбурової частини мозку і лише великі дози безпосередньо пригнічують функцію [[кора головного мозку|кори головного мозку]].
 
Варто зауважити, що головний мозок складається у значній частині з ліпідів (10-1210—12&nbsp;%)<ref>{{Cite book|title=Ю.І.Губський - Біологічна хімія, с.479.|last=|first=|year=|publisher=|location=|pages=|language=|isbn=}}</ref>, розчинником яких є етанол, який проникає через гематоенцефалічний бар'єр. Відтак систематичне його вживання може призводити до втрати маси мозку.
 
При вживанні етанолу зменшується кількість нормохромних нейронів й зростає кількість гіпохромних нейронів та клітин-тіней (пустот від загиблих нейронів), що є свідченням токсичної дії алкоголю на нейрони<ref>{{Cite book|title=Зиматкин С. М., Федина Е. М. - ГИСТАМИНЕРГИЧЕСКИЕ НЕЙРОНЫ МОЗГА КРЫС ПОСЛЕ СЕМИДНЕВНОЙ АЛКОГОЛЬНОЙ НАГРУЗКИ.|last=|first=|year=|publisher=|location=|pages=|language=|isbn=}}</ref>.
 
Хронічне вживання етанолу спричинює дефіцит [[серотонін]]у. Функціональне зниження активності цієї системи перешкоджає розвитку толерантності і, навпаки, збільшення її активності, підвищення рівня серотоніну прискорюють розвиток толерантності до алкоголю. Під дією етанолу порушується обмін [[дофамін]]у, котрий бере участь у синтезі [[норадреналін]]у і координує рухи, емоційний та психічний стани. Також етанол чинить негативний вплив на фізичні і психічні можливості: він знижує гостроту зору та слуху, порушує м'язову координацію і стійкість, уповільнює час реакції на подразнення.
 
'''Дихальна система'''. Етанол має яскраво виражену токсичну дію на органи дихання. Ураження легень позначається розвитком бронхолегеневої інфекції внаслідок зменшення захисних функцій організму. Негативна дія алкоголю пов'язана з пригніченням [[фагоцитоз]]у та утворення [[антитіло|антитіл]], сприянням проникненню бактерій у дихальні шляхи тощо. Бронхолегеневі патології можуть перерости у появу [[пневмонія|гострої пневмонії]], котра має значний відсоток летальних випадків.
 
'''Серцево-судинна система'''. Під дією етанолу розчиняються [[ліпіди]] [[клітинна мембрана|клітинних мембран]], зокрема, у клітин [[міокард]]у. Внаслідок цього збільшується проникність мембран і порушується обмін іонів [[натрій|натрію]], [[калій|калію]], [[магній|магнію]] та [[кальцій|кальцію]]. Це послаблює скорочувальну здатність серцевого м'яза.
Рядок 397 ⟶ 381:
'''Травна система'''. Одноразовий прийом зумовлює гострий геморагічний ерозивний [[гастрит]]; аналогічною є дія етанолу і на слизову оболонку [[дванадцятипала кишка|дванадцятипалої кишки]]. Вже за хвилину після потрапляння у шлунок щурів етанол спричинював дифузну [[гіперемія|гіперемію]] слизової шлунка.
 
'''Печінка'''. Ступінь ушкодження [[печінка|печінки]] етанолом безпосередньо залежить від кількості спожитого алкоголю. Внаслідок його дії можуть з'являтися [[стеатоз]], [[фіброз]], [[алкогольний гепатит]] і [[цироз]], що нерідко закінчується розвитком гепатоклітинної [[карцинома|карциноми]]. Так, за даними [[Міжнародне агентство з дослідження раку|Міжнародного агентства з дослідження раку]] етанол має [[канцероген]]ну дію.<ref name="IARC"></ref>.
 
Одним з результатів тривалого впливу на організм етанолу є збільшення об'єму [[еритроцит]]ів&nbsp;— [[макроцитоз]], спричинений токсичною дією [[ацетальдегід]]у, дефіцитом [[фолієва кислота|фолієвої кислоти]] та [[гіперліпідемія|гіперліпідемією]].<ref name="Харченко">{{Стаття|прізвище=Харченко |ім'я=О.&nbsp;І. |посилання_на_автора= |співавтори=Гавриш Л.&nbsp;І., Остапченко Л.&nbsp;І. |рік=2006 |місяць= |назва=Токсична дія етанолу та його продуктів на організм |журнал=[[Вісник Національної академії наук України]] |том= |випуск=3 |сторінки=64—67 |bibcode= |doi= |pmid= |url=http://nbuv.gov.ua/j-pdf/vnanu_2006_3_5.pdf }}</ref>.
 
=== Алкоголізм ===
Рядок 410 ⟶ 394:
# у людини відсутній потяг до алкоголю, спостерігається втрата контролю при споживанні, перехід до систематичного споживання, збільшення толерантності до алкоголю, присутні початкові розлади у психічній сфері;
# наявна фізична залежність із втратою відчуття міри, формування психопатоподібного синдрому, порушення діяльності систем організму ([[серцево-судинна система|серцево-судинної]], [[сечостатева система|сечостатевої]], [[дихальна система|дихальної]]) та органів (поява [[гастрит]]у, [[гепатит]]у);
# залежність від алкоголю є психічною, присутній сильний фізичний потяг як проявлення синдрому відміни, поява [[галюцинація|галюцинацій]], незворотні ушкодження внутрішніх органів ([[цироз печінки]], [[серцеві хвороби]], [[енцефалопатія]] тощо).<ref>{{книга |автор=Скрипніков А.&nbsp;М., Напрєєнко О.&nbsp;К., Сонник Г.&nbsp;Т. |частина= |посилання частина= |заголовок=Наркологія: навчально-методичний посібник |оригінал= |посилання=http://www.umsa.edu.ua/lecture/psychiatry/narkologposibn.pdf |відповідальний= |видання= |місце=Полтава |видавництво= |рік=2005 |том= |сторінки= |сторінок=424 |серія= |isbn= |тираж= |archivedate=2015-05-18 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150518104256/http://www.umsa.edu.ua/lecture/psychiatry/narkologposibn.pdf }}</ref>.
 
=== Вплив на вагітність ===
Рядок 416 ⟶ 400:
Ризик виникнення відхилень у розвитку плоду є прямопропорційним кількостям спожитого під час вагітності алкоголю.
 
Етанол легко проникає крізь [[плацента|плаценту]], тому його вміст у крові матері і плоду швидко досягає однакового рівня. Він накопичується в тканинах плоду, багатих на фосфоліпіди, у [[головний мозок|головному мозку]], а також [[еритроцит]]ах. Виведення алкоголю з організму здійснюється за допомогою ферментів печінки, а в майбутньої дитини вона формується лише в другій половині вагітності матері. Шкідливий вплив етанолу на плід пов'язаний з незрілістю захисного механізму й підвищеною проникністю судин тощо. Особливе значення мають критичні періоди ембріонального розвитку, коли чутливість ембріону й плоду до чужорідних речовин досягає максимального рівня. Токсична дія етанолу є причиною сповільнення розвитку або навіть загибелі ембріону.<ref name="Харченко"></ref>.
 
Споживання матір'ю етанолу під час вагітності пов'язане з появою фетальних (плідних) [[тератогенез|тератогенних]] ефектів. Вплив алкоголю проявляється у порушенні загального розвитку плоду, народженні дитини з меншими, ніж у нормі, масою тіла і зростом, психічною неповноцінністю. Зокрема, уражені тератогенною дією етанолу діти мають видозмінені риси обличчя: вужчі очні щілини, тоншу верхню губу, появу [[мікроцефалія|мікроцефалії]] та [[ретрогнатія|ретрогнатії]], відсутність [[фільтрум]]у та різні вушні аномалії. Фізичні видозміни доповнюються недорозвиненістю головного мозку, схильністю до судомних нападів, набряків головного мозку, поганою координацією рухів, зниженням інтелекту і вродженими вадами серця. Таку дію етанолу названо [[фетальний алкогольний синдром]], ФАС (або алкогольний синдром плоду).<ref>{{Стаття | last =Iveli, | first =Maria F. et al. | year =2007 | title =Effects of Light Ethanol Consumption During Pregnancy: Increased Frequency of Minor Anomalies in the Newborn and Altered Contractility of Umbilical Cord Artery | journal =Pediatric Research | volume =61 | issue = | pages = 456—461 | doi =doi:10.1203/pdr.0b013e3180332c59 | id = | url =http://www.nature.com/pr/journal/v61/n4/full/pr200789a.html | format = | accessdate =17 травня 2015 | archivedate =9 квітня 2016 | archiveurl =https://web.archive.org/web/20160409143714/http://www.nature.com/pr/journal/v61/n4/full/pr200789a.html }} {{ref-en}}</ref>.
 
=== Взаємодія з медичними препаратами ===
Рядок 424 ⟶ 408:
 
{| class="wikitable"
|+ Взаємодія медичних препаратів із етанолом<ref name="Wea">{{Стаття | last =Weathermon, | first =R. | співавтори =Crabb, David W. | year = 1999 | title =Alcohol and Medication Interactions | journal =Alcohol Research | volume =23 | issue =1 | pages = | doi = | id = | url =http://pubs.niaaa.nih.gov/publications/arh23-1/40-54.pdf | accessdate = 16 травня 2015 | archivedate =28 травня 2015 | archiveurl =https://web.archive.org/web/20150528185614/http://pubs.niaaa.nih.gov/publications/arh23-1/40-54.pdf }} {{ref-en}}</ref><ref>{{cite web |url=http://pubs.niaaa.nih.gov/publications/Medicine/medicine.htm |title=Harmful Interactions. Mixing Alcohol With Medicines |last1= |first1= |date= |website=niaaa.nih.gov |publisher=National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism |accessdate=17 травня 2015 |archive-date=25 червня 2015 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150625113237/http://pubs.niaaa.nih.gov/publications/Medicine/medicine.htm }} {{ref-en}}</ref>
<ref>{{cite web |url=http://pubs.niaaa.nih.gov/publications/Medicine/medicine.htm |title=Harmful Interactions. Mixing Alcohol With Medicines |last1= |first1= |date= |website=niaaa.nih.gov |publisher=National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism |accessdate=17 травня 2015}} {{ref-en}}</ref>
|-
! Клас препаратів !! Препарат !! Тип взаємодії з етанолом, наслідки
Рядок 437 ⟶ 420:
| [[Барбітурати]] || [[Фенобарбітал]] || Слабкість організму, запаморочення, ризик судомного нападу. Хронічне вживання алкоголю підвищує рівень метаболізму барбітуратів [[Цитохром Р-450|цитохромом Р-450]]
|-
| [[Снодійно-седативні засоби]]<br/>([[бензодіазепіни]]) || [[Діазепам]]<br/>[[Лоразепам]]<br/>[[Оксазепам]] || Етанол підсилює вплив препаратів на ЦНС, спричинюючи появу проблем із пам'яттю, млявості, зниження моторики, сповільнення або ускладнення дихання;
|-
| [[Нестероїдні протизапальні препарати|Протизапальні препарати]] || [[Диклофенак]]<br/>[[Ібупрофен]]<br/>[[Напроксен]] || Споживання етанолу збільшує ризик появи [[шлункова кровотеча|шлункової кровотечі]], пептичних виразок
Рядок 450 ⟶ 433:
{{детальніше|Біоетанол}}
[[Файл:Sao Paulo ethanol pump 04 2008 74 zoom.jpg|міні|праворуч|200пкс|Станція заправки етанолом ([[Бразилія]])]]
Перший автомобіль, що був здатен їздити на етанолі, спроєктував [[Генрі Форд]] у [[1920]] році&nbsp;— модель [[Ford Model T|Ford T]]. Однак тоді ця інновація ще не отримала необхідного розвитку через технічні та економічні проблеми: виробництво чистого етанолу було надто дорогим, а використання недоочищеного спирту в суміші з вуглеводневим паливом було певною мірою обмеженим&nbsp;— за низьких температур нерозчинна у бензині вода замерзала, закорковуючи паливний бак.<ref>{{Стаття|прізвище=Гомонай |ім'я=В.&nbsp;І. |посилання_на_автора= |співавтори= Богоста А.&nbsp;С., Лобко В.&nbsp;Ю., Тацькар А.&nbsp;Р. |рік= |місяць= |назва=Етиловий спирт як екологічне паливо для двигунів внутрішнього згорання |журнал= Науковий вісник Ужгородського університету. Сер.: Хімія. |том= |випуск=1 |сторінки= 82—87|bibcode= |doi= |pmid= |url=http://nbuv.gov.ua/j-pdf/Nvuuchem_2011_1_21.pdf }}</ref>.
 
Нині, маючи технології для виробництва дешевого етанолу, заміна традиційного [[бензин]]ового чи [[дизельне паливо|дизельного палива]] етанолом, або використання його як добавки, набула у світі значного поширення. Світове виробництво етанолу для потреб [[паливна промисловість|паливної промисловості]] у [[2014]] році склало 24,75 &nbsp;млрд галонів.<ref>{{cite web |url=http://ethanolrfa.org/pages/World-Fuel-Ethanol-Production |title=World Fuel Ethanol Production |last1= |first1= |date= |website=ethanolrfa.org |publisher=Renewable Fuels Association |accessdate=15 травня 2015 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20120211065606/http://ethanolrfa.org/pages/World-Fuel-Ethanol-Production |archivedate=11 лютого 2012 |deadurl=yes }} {{ref-en}}</ref>.
 
=== Розчинник ===
Рядок 458 ⟶ 441:
 
=== Антисептик ===
[[Файл:Ethanol antiseptic.jpg|міні|праворуч|150пкс|Антисептичний розчин етанолу (95 %)]]
Етанол є найдавнішим [[антисептик]]ом, відомим людству. Його здатність знезаражувати поранення була відзначена [[Стародавня Греція|давньогрецьким]] лікарем [[Клавдій Гален|Клавдієм Галеном]], а пізніше і середньовічним [[франція|французьким]] хірургом [[Гі де Шоліак]]ом.
 
Етанол проявляє [[бактерицидність|бактерицидні]] дії при концентрації 30&nbsp;% і вище, в залежностізалежно від типу [[бактерії|бактерій]], вмісту води та часу дії. Згідно з дослідженнями найбільш ефективною є дія етанолу при його концентрації 60—70&nbsp;%&nbsp;— як у присутності води, так і за її відсутності. Саме такий вміст етанолу мають побутові [[антисептик для рук|антисептики для рук]] (наприклад, Септил<ref>[https://sanitasmozdocs.kiev.ua/productlikiview.php?id=7757 СЕПТИЛ] {{Webarchive|url=https:/3779/web.archive.org/web/20211201081552/https://mozdocs.kiev.ua/likiview.php?id=7757 Септил,|date=1 розчингрудня 70%2021 100мл]}}, СанітасНормативно-директивні документи МОЗ України</ref>).<ref>{{Стаття | last =McDonnell, | first =G. | 3 = | coauthors =Russell, A.&nbsp;D. | year =1999 | month =January | title =Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance | journal =Clinical Microbiology Reviews | volume =12 | issue =1 | pages =147–179 | doi = | id = | url =https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC88911/ | format = | accessdate =17 травня 2015 | archivedate =17 червня 2015 | archiveurl =https://web.archive.org/web/20150617113412/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC88911/ }} {{ref-en}}</ref>. Використання вищої концентрації (наприклад, 90&nbsp;% розчину) для дезінфекції шкіри недоцільне, оскільки при таких концентраціях етанол проявляє свої дубильні властивості, в той час як антисептичні властивості падають.
 
Принцип дії етанолу на [[мікроорганізми]], ймовірно, полягає у впливі на їхні мембрани та швидкій [[денатурація (біохімія)|денатурації]] [[білки|білків]], що призводить до порушення [[метаболізм]]у бактерій та подальшого руйнування клітин. Етанол демонструє високу [[біоцид]]ну дію проти вегетативних бактерій (включно з [[мікобактерія]]ми), [[вірус]]ів, [[гриби|грибів]], але не [[спора|спор]].
 
Через відсутність спороцидної дії етанол не може бути використаний для [[Стерилізація (мікробіологія)|стерилізації]], проте його властивостей достатньо для профілактичного знезаражування поверхонь, обробки шкіри тощо.<ref>{{книга|автор= |частина=Alcohols |посилання частина=https://books.google.com.ua/books?id=3f-kPJ17_TYC&pg=PA229&lpg=PA229#v=onepage&q&f=false |заголовок=Disinfection, Sterilization, and Preservation |оригінал= |посилання= |відповідальний=Block, Seymour S., editor |видання=5th |місце=Philadelphia, PA |видавництво=Lippincott Williams & Wilkins |рік=2000 |volume= |pages=229 |allpages= |серія= |isbn= 978-0683307405 |тираж=}} {{ref-en}}</ref>.
 
=== Преципітація нуклеїнових кислот ===
{{Детальніше|Спиртова преципітація}}
Етанол широко застосовується в [[молекулярна біологія|молекулярній біології]] для осадження та концентрування [[ДНК]] та [[РНК]]. Його використовують спільно із [[буферний розчин|буферними розчинами]] [[солі|солей]], що містять прості однозарядні катіони (наприклад, катіони [[натрій|натрію]]). Типовим є використання буферу ацетату натрію концентрації 0,3 моль/л із [[pH]] 5,2 (при 4 °C) та етанолу — абсолютного і 70-відсоткового (при -20−20 °C).
 
Для осадження [[нуклеїнові кислоти|нуклеїнових кислот]] їхній зразок змішують із буферним розчином та абсолютним етанолом і охолоджують при -20−20&nbsp;°C протягом години, після чого [[центрифугування|центрифугують]]. Відділивши [[піпетка|піпеткою]] зайву рідину з поверхні, додають 70&nbsp;% розчин етанолу та повторюють центрифугування і відділення рідини. Залишок випарюють при температурі 37&nbsp;°C на [[водяна баня|водяній бані]] і таким чином отримують концентровану речовину.<ref>{{cite web |url=http://oxfordgenetics.com/cloning-resources/cloning-guides/dna-precipitation-protocol |title=DNA Precipitation Protocol |last1=Cawood |first1=R. |date= |website=oxfordgenetics.com |publisher=Oxford Genetics |accessdate=16 травня 2015 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150709164416/http://oxfordgenetics.com/cloning-resources/cloning-guides/dna-precipitation-protocol |archivedate=9 липня 2015 |deadurl=yes }} {{ref-en}}</ref>.
 
=== Антидот ===
Завдяки більшій [[Ліганд (біохімія)#Білок-лігандні взаємодії|афінності]] до [[алкогольдегідрогеназа|алкогольдегідрогенази]], етанол використовується як доступний [[Протиотрути|антидот]] при отруєннях [[метанол]]ом, [[етиленгліколь|етиленгліколем]] та [[діетиленгліколь|діетиленгліколем]]. В організм етанол вводять перорально або внутрішньовенно, а доза для введення розраховується із міркувань, що у [[сироватка крові|сироватці крові]] його концентрація повинна сягати 10—15 мг/л.
 
Ризик у застосуванні етанолу полягає в пригніченні діяльності [[Центральна нервова система|центральної нервової системи]], появі [[гіпоглікемія|гіпоглікемії]] (через зниження [[глюконеогенез]]у) та нудоти. При введенні внутрішньовенно можлива поява [[флебіт]]у, {{нп|Тонічність|гіпертонічність|en|Tonicity}} з [[гіпонатріємія|гіпонатріємією]]. Застосування такого антидоту вимагає постійного моніторингу вмісту етанолу у сироватці та рівня [[глюкоза|глюкози]]. Проте інший антидот {{нп|Фомепізол|фомепізол|en|Fomepizole}} значно дорожчий та менш доступний<ref>{{Стаття | last =Marraffa, | first =Jeanna M. | співавтори =Cohen, V., Howland, M.&nbsp;A. | year =2012 | title =Antidotes for Toxicological Emergencies | journal =American Journal of Health-System Pharmacy | volume =69 | issue =3 | pages =199—212 | doi = | id = | url =http://www.medscape.com/viewarticle/757588 | format = | accessdate =16 травня 2015 | archivedate =11 травня 2015 | archiveurl =https://web.archive.org/web/20150511231527/http://www.medscape.com/viewarticle/757588 }} {{ref-en}}</ref><ref name="medscape_metanol">{{Стаття | last =Korabathina, | first =Kalyani | співавтори =Selim R Benbadis, David Likosky | year =2016 | title =Methanol Toxicity Treatment & Management | journal =[[Medscape]] | volume = | issue = | pages = | doi = | id = | url =http://emedicine.medscape.com/article/1174890-treatment | format = | accessdate =14 січня 2014 | archivedate =16 березня 2013 | archiveurl =https://web.archive.org/web/20130316102130/http://emedicine.medscape.com/article/1174890-treatment }} {{ref-en}}</ref>.
 
=== Синтез інших речовин ===
Рядок 496 ⟶ 479:
* {{книга|автор=Kosaric, N. et al. |частина=Ethanol |посилання частина= |заголовок=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=6th |місце=Weinheim |видавництво=Wiley-VCH |рік=2005 |volume= |pages= |allpages= |серія= |isbn= |doi=10.1002/14356007.a09_587.pub2 | тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. |частина= |посилання частина= |заголовок=Органічна хімія |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання= |місце=Львів |видавництво=БаК |рік=2009 |том= |сторінки= |сторінок=996 |серія= |isbn=966-7065-87-4 |тираж=}}
 
== Посилання ==
* [https://vue.gov.ua/Спирт_абсолютний Абсолютний спирт] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220226163441/https://vue.gov.ua/Спирт_абсолютний |date=26 лютого 2022 }} // [[ВУЕ]]
 
{{Доробити}}
 
{{Бібліоінформація}}
{{Спирти}}
Рядок 511 ⟶ 498:
[[Категорія:Анестетики]]
[[Категорія:Товарні хімікати]]
[[Категорія:Тератогени]]
[[Категорія:Гепатотоксини]]