Етанол: відмінності між версіями
| [перевірена версія] | [перевірена версія] |
Вилучено вміст Додано вміст
м Виправлена суміш розкладок |
Немає опису редагування |
||
| (Не показані 13 проміжних версій 8 користувачів) | |||
Рядок 1:
{{about|етиловий спирт||Спирт (значення)}}
{{Речовина
| назва =
Рядок 117:
| поле10 =
}}
'''Етано́л''' (ети́ловий спирт, ви́нний спирт, абсолютний спирт<ref>[https://vue.gov.ua/Абсолютний_спирт#:~:text=Абсолю%CC%81тний%20спирт%20%E2%80%94%20етанол%20(спирт%20етиловий,якому%20близько%204%2C5%20%25. ВУЕ- абсолютний спирт.]</ref>) — [[органічні сполуки|органічна]] сполука, представник ряду одноатомних [[Спирти|спиртів]] складу С<sub>2</sub>Н<sub>5</sub>ОН (скорочено '''EtOH'''). За [[стандартний стан|звичайних умов]] є безбарвною, легкозаймистою рідиною. Згідно з Національним стандартом [[Україна|України]] [[Державні стандарти України|ДСТУ]] '''4221:2003''' етанол — це токсична речовина з [[наркотик|наркотичною]] дією, за ступенем впливу на організм людини належить до четвертого класу небезпечних речовин.<ref name="ДСТУ">{{Cite web |url=https://commons.wikimedia.org/wiki/File%3AДСТУ_4221_%22СПИРТ_ЕТИЛОВИЙ_РЕКТИФІКОВАНИЙ%22.pdf |title=Спирт етиловий ректифікований. Технічні умови. — Київ: Держспоживстандарт, 2003. — 9 с. |accessdate=20 березня 2022 |archive-date=27 листопада 2015 |archive-url=https://web.archive.org/web/20151127041834/https://commons.wikimedia.org/wiki/File:ДСТУ_4221_%22СПИРТ_ЕТИЛОВИЙ_РЕКТИФІКОВАНИЙ%22.pdf }}</ref> Має [[Канцерогени|канцерогенні]] властивості<ref name="IARC">{{cite web |url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf |title=Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–112 |last1= |first1= |date= |website=iarc.fr |publisher=International Agency for Research on Cancer |accessdate=17 травня 2015 |archive-date=25 жовтня 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111025122327/http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf }} {{ref-en}}</ref>.
Етанол є активною складовою [[Алкогольні напої|спиртних напоїв]], які зазвичай виготовляються [[ферментація|ферментацією]] [[вуглеводи|вуглеводів]]. Для промислових потреб етиловий спирт часто синтезують з [[нафта|нафтової]] та [[природний газ|газової]] сировини [[каталізатор|каталітичною]] [[гідратація|гідратацією]] [[етилен]]у. Окрім виготовлення харчових продуктів етанол застосовується у великій кількості як [[пальне]], [[розчинник]], [[Антисептики|антисептик]] та сировина для отримання інших промислово важливих речовин.
== Історія ==
Рядок 145 ⟶ 128:
Про досліди з випаровуванням та конденсацією води згадував і [[Арістотель]]. Але перше повідомлення про існування якогось приладу для дистиляції відноситься лише до 4 сторіччя. Його згадує алхімік [[Зосіма Панополітанський|Зосіма]], який жив в цей час в Александрії і за походженням був чи то єгиптянином, чи то єгипетським греком, а може і євреєм — бо напрочуд добре орієнтувався в юдейській символіці. Зосіма стверджував, що просто перемалював зображення приладу, знайдене ним на стіні одного зі старовинних храмів. Втім, цілком можливо, що таким чином він намагався додати авторитетності своєму повідомленню — бо жодних давньоєгипетських малюнків чогось, що хоча б віддалено нагадувало перегінний куб, до нашого часу не збереглося.
Хімію і медицину на тогочасному Близькому Сході вивчали не лише в Єгипті, а й в Сирії. А згодом, коли офіційна православна церква звинуватила сирійських вчених в єресі, вони знайшли прихисток в сусідній Персії. Тож чимало істориків впевнені, що про принцип дії перегінного куба став відомий і там. За доби Арабського халіфату, який об'єднав під своєю владою і Єгипет, і Сирію, і Персію, про дистиляцію вже говорили як про щось давно відоме й зрозуміле. Її згадували в своїх працях, зокрема, [[Джабір ібн Хайян|Джабір ібн Хайян (в Європі відомий як Гебер)]] і [[Аль-Кінді|Якуб аль-Кінді (Алькінд)]]. Останній залишив докладний опис перегінного куба, який з того часу отримав назву аламбік. З його допомогою аль-Кінді отримував ефірні олії, [[Камфора|камфору]] та «[[Трояндова вода|трояндову воду]]».
Перший опис отримання шляхом дистиляції чистого
У XI—XII сторіччях на Заході почали перекладати і вивчати праці мусульманських вчених. А разом з ними отримали східні хімічні та алхімічні технології. Перший із західноєвропейських рецептів отримання спирту належить одному з засновників [[Салернська медична школа|медичної школи]] в італійському місті [[Салерно]] — [[Магістр Салернський|Магістру Салернському]] і був записаний приблизно в 1150 році. XII сторіччям можна датувати також рецепт виготовлення спирту й у збірці «[[Маппе Клавікула]]», вочевидь складеної в Єгипті грецькою мовою. Збереглося кілька списків цієї збірки, проте в найдавніших з них рецепту виготовлення спирту немає, а той рецепт, який зберігся, використовувався при обробці тканин.
Рядок 162 ⟶ 145:
Обидва атоми вуглецю в молекулі етанолу, зокрема й атом, який зв'язаний з [[Гідроксильна група|гідроксильною групою]], знаходяться у стані [[Гібридизація орбіталей|sp<sup>3</sup>-гібридизації]]. Відстань C—C складає 1,512 [[ангстрем]].
Залежно від положення [[гідроксильна група|гідроксильної групи]] відносно іншої частини молекули, розрізняють [[Гош-конформація|''гош''-]] ({{lang-fr|gauche}}) і ''транс''-форми. ''Транс''-форма характеризується положенням зв'язку O—H гідроксильної групи в одній площині зі зв'язком C—C та одним із C—H зв'язків. У ''гош''-формі атом водню в гідроксильній групі повернутий убік. [[Дипольний момент]] для ''гош''-форми складає 1,68 [[Дебай|D]], а для ''транс''-форми — 1,44 D.
== Поширення в природі ==
Рядок 196 ⟶ 179:
=== Гідратація етилену ===
: [[Файл:Ethen-zu-Ethanol-V1.svg|
Для отримання етанолу з [[етилен]]у є два основні шляхи. Історично першим став метод непрямої [[гідратація|гідратації]], винайдений у [[1930]] році компанією «[[Union Carbide]]». Інший, розроблений у [[1970-ті|1970-х]] роках, був спроєктований як безкислотний метод (відмова від використання [[сульфатна кислота|сульфатної кислоти]]).
Рядок 220 ⟶ 203:
* із твердим або рідким каталізатором контактують як рідкі, так і газуваті реагенти (''змішанофазний процес'').
Етанол синтезують переважно за газофазним процесом. Вихідний етилен та воду пропускають над [[вугілля|вугільним]] каталізатором, що насичений [[ортофосфатна кислота|ортофосфатною кислотою]]:
: <math>\mathrm{ CH_2CH_2 + H_2O \
За звичайних температур лише незначна кількість етанолу може перебувати у газовій фазі, а збільшення температури призведе до зменшення його концентрації. Вирівняти рівновагу реакції можна, застосувавши [[принцип Ле Шательє — Брауна|принцип Ле Шательє — Брауна]], — збільшивши тиск у реакційній суміші і зменшивши кількість молекул в системі. Оптимальними умовами для проведення взаємодії є темепратура 250—300 °C і тиск 6,1—7,1 МПа.
Рядок 260 ⟶ 243:
==== Добування з целюлози ====
[[Файл:Pg166 bioreactor.jpg|міні|праворуч|
Як [[целюлоза]], так і крохмаль є [[полісахарид]]ами, полімерами [[вуглевод]]ів, але синтез етанолу з целюлози значно важчий через її малу схильність до гідролізу. Її структура більш подібна до кристалічної, що ускладнює розрив зв'язків всередині полімеру, а у рослинах її захищає від гідролітичного розпаду шар [[лігнін]]у (після обробки целюлози кислотою гідролізується лише 15 % усієї маси). У відходах сировини також міститься [[геміцелюлоза]], яка складається переважно з [[пентози|пентоз]].
Рядок 273 ⟶ 256:
==== Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів ====
Етанол утворюється при [[гідроліз]]і [[Галогени|галогенозаміщеного]] [[етан]]у. Його проводять у воді або у водному розчині [[луги (хімія)|лугів]]. У першому випадку реакція є зворотною, а в другому може відбуватися елімінування (відщеплення) гідрогенгалогеніду:
: <math>\mathrm{ CH_3CH_2Cl + H_2O \
: <math>\mathrm{ CH_3CH_2Cl \xrightarrow{NaOH, \ -H_2O, \ 100^oC} \ CH_3CH_2OH + (CH_2CH_2) }</math>
Рядок 358 ⟶ 341:
На першій стадії метаболізму з етанолу утворюється [[ацетальдегід]]. Це відбувається під дією [[алкогольдегідрогеназа|алкогольдегідрогенази]] (АДГ) — ферменту, [[кофактор]]ом якого є [[нікотинамідаденіндинуклеотид]] (НАД). Згодом ацетальдегід, утворений з етанолу, окиснюється в [[ацетат]] у [[мітохондрія]]х ферментом [[альдегіддегідрогеназа|альдегіддегідрогеназою]], котра як кофермент використовує НАД, який, приєднуючи протон, відновлюється до НАД·Н. Піридинове кільце нікотинамідної частини коферменту відновлюється із утворенням дигідропіридину.
На цій стадії взаємодія відбувається набагато швидше, ніж на попередній<ref name="Becker">{{Стаття | last =Becker, | first =C. E. | year =1970 | title =The Clinical Pharmacology of Alcohol | journal =California Medicine | volume =113 | issue =3 | pages =37—45 | doi = | id = | url =https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1501558/ | accessdate =16 травня 2015 | archivedate =6 травня 2021 | archiveurl =https://web.archive.org/web/20210506123407/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1501558/ }} {{ref-en}}</ref>. Ацетат надходить у [[Цикл трикарбонових кислот|цикл Кребса]], де руйнується до [[діоксид вуглецю|СО<sub>2</sub>]] і Н<sub>2</sub>О. Альдегіддегідрогеназу виявляють не тільки в печінці, а й в інших органах, включаючи головний мозок. У дорослої, здорової людини АДГ руйнує близько 10 г спирту на годину.
Рядок 414 ⟶ 394:
# у людини відсутній потяг до алкоголю, спостерігається втрата контролю при споживанні, перехід до систематичного споживання, збільшення толерантності до алкоголю, присутні початкові розлади у психічній сфері;
# наявна фізична залежність із втратою відчуття міри, формування психопатоподібного синдрому, порушення діяльності систем організму ([[серцево-судинна система|серцево-судинної]], [[сечостатева система|сечостатевої]], [[дихальна система|дихальної]]) та органів (поява [[гастрит]]у, [[гепатит]]у);
# залежність від алкоголю є психічною, присутній сильний фізичний потяг як проявлення синдрому відміни, поява [[галюцинація|галюцинацій]], незворотні ушкодження внутрішніх органів ([[цироз печінки]], [[серцеві хвороби]], [[енцефалопатія]] тощо)<ref>{{книга |автор=Скрипніков А. М., Напрєєнко О. К., Сонник Г. Т. |частина= |посилання частина= |заголовок=Наркологія: навчально-методичний посібник |оригінал= |посилання=http://www.umsa.edu.ua/lecture/psychiatry/narkologposibn.pdf |відповідальний= |видання= |місце=Полтава |видавництво= |рік=2005 |том= |сторінки= |сторінок=424 |серія= |isbn= |тираж= |archivedate=2015-05-18 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150518104256/http://www.umsa.edu.ua/lecture/psychiatry/narkologposibn.pdf }}</ref>.
=== Вплив на вагітність ===
Рядок 502 ⟶ 482:
== Посилання ==
* [https://vue.gov.ua/Спирт_абсолютний Абсолютний спирт] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220226163441/https://vue.gov.ua/Спирт_абсолютний |date=26 лютого 2022 }} // [[ВУЕ]]
{{Доробити}}
{{Бібліоінформація}}
{{Спирти}}
Рядок 515 ⟶ 498:
[[Категорія:Анестетики]]
[[Категорія:Товарні хімікати]]
[[Категорія:Тератогени]]
[[Категорія:Гепатотоксини]]
| |||