По смерті батька між Олегом і Ярополком спалахнула міжусобиця, приводом до якої стало вбивство Олегом Люта — сина Ярополкового воєводи Свенельда. Ярополк Святославич Київський, взяв стольний град Олега, Овруч (Вручий). При штурмі Олег загинув (упав у рів і був розчавлений тілами).
„В лѣто 6485. Поиде Ярополкъ на Олга, брата своего, на Деревьскую землю …. И побѣгъшю же Олгови с вои своими в городъ, рѣкомый Вручий… И вшедъ Ярополкъ в городъ Олговъ…“.
Олег загинув 6485 року, який перекладають як 977. Проти Олега за намовою Свенельда, сина якого Люта у 975 році вбив Олег, пішов Ярополк. Навряд чи Свенельд чекав би 2 роки для помсти за сином. Імовірно, тут пізніший варіант Константинопольської ери 5509 до н. е., а не 5508 до н. е. А 6485-5509=976. Отже Олег помер у 976 році.
Олег загинув молодим, про його шлюб та дітей з руських літописів нічого не відомо. Деякі пізні чеські джерела XVI–XVII століть розповідають, що в Олега був син, який подався до Чехії й став родоначальником знатного моравського роду Жеротинів. З огляду на те, що брат Олега Володимир Святославич у той час одружився з чешкою Олавою, а Ярополк, як відомо з незалежних джерел, вступив у спілку з німецьким імператором Оттоном ІІ Рудим, супротивником Чехії, ця легенда схожа на правду.
У Овручі існує вулиця Князя Олега, та пам'ятний знак на місці поховання, встановлений 1962 року на перетині вулиць Князя Олега і Гетьмана Виговського[2].
Козулько А. «Смерть Олега, князя древлянського» // Шевченківська енциклопедія / Редкол.: Жулинський М. Г. (голова) та ін. — Київ : Ін-т літератури ім. Т. Г. Шевченка, 2015. — Т. 5 Пе–С. — С. 851—852. — 1040 с. — ISBN 978-966-02-6975-0.