Acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz
El acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz es una reacción orgánica que consiste en el acoplamiento entre un alquino terminal y un haloalquino catalizada por una sal cuprosa Cu(I) como por ejemplo el bromuro de cobre (I) y una amina como base.[1][2] El producto de la reacción es un dialaquino.
![Cadiot-Chodkiewicz coupling overview](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung.svg/550px-Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung.svg.png)
Mecanismo
[editar]El mecanismo de reacción implica la desprotonación del extremo acetilénico con la formación de un acetiluro cuproso. Un ciclo de adición oxidativa y eliminación reductiva en el átomo de cobre genera el nuevo enlace carbono-carbono.[2]
Aplicación
[editar]Hay estudios[3] respecto a la aplicación del acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz en la síntesis de cicloalquinos a partir de cis-1,4-dietinil-1,4-dimetoxiciclohexa-2,5-dieno. Este compuesto es también el material de partida para el derivado dibromado a través de NBS y nitrato de plata:
![Cadiot-Chodkiewicz coupling application](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Cadiot-Chodkiewicz_coupling_application.png/400px-Cadiot-Chodkiewicz_coupling_application.png)
El acoplamiento se lleva a cabo en metanol con piperidina, clorhidrato de hidroxilamina y bromuro cuproso.
Véase también
[editar]Referencias
[editar]- ↑ Chodkiewicz, W. Ann. Chim. Paris 1957, 2, 819-869.
- ↑ a b Cadiot, P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; pp 597-647.
- ↑ Synthesis of 1,4-Cyclohexadiene-Based Acetylenic Macrocycles with Cadiot-Chodkiewicz Coupling. Structure of a Tub-Shaped Tetrameric Container Arkasish Bandyopadhyay, Babu Varghese, and Sethuraman Sankararaman J. Org. Chem.; 2006; 71(12) pp 4544 - 4548; (Article) doi 10.1021/jo0605290