Furocoumarine
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Les furocoumarines (parfois appelées furanocoumarines), aussi appelées "psoralènes" (au sens générique[1]), sont des agents toxiques photosensibles (sensibles à la lumière). Ils sont le résultat de la fusion d'une coumarine et d'une furane.
Le psoralène est produit naturellement dans les graines de Psoralea corylifolia, ainsi que dans la figue, le céleri, la berce du Caucase et en moins forte concentration dans les agrumes, l'aneth, le persil, le panais et les chrysanthèmes (Rutaceae et Apiaceae).
Il est largement utilisé en PUVA-thérapie (= psoralène + UVA) pour traiter le psoriasis, l'eczéma et le vitiligo. Bien que sans danger mortel pour les mammifères, le psoralène doit être utilisé avec précaution car de nombreuses furocoumarines sont extrêmement toxiques pour les poissons, et certains sont d'ailleurs utilisées dans les cours d'eau en Indonésie, pour la capture des poissons.
Effets
Les effets de la furocoumarine sont connus des maraîchers et provoquent la maladie des manipulateurs de céleri, surtout entre avril et août.Un contact prolongé avec la plante suivi d'une exposition au soleil, peuvent provoquer des dermatites aiguë.
Le psoralène est un agent mutagène et est utilisé à cet effet dans la recherche en biologie moléculaire.
Les furocoumarines se lient à l'ADN des cellules qui produisent la kératine (une protéine de la peau), absorbent le rayonnement ultraviolet et transmettent cette énergie aux molécules d'ADN, ce qui brise les liaisons et cause des dommages à la peau. L’alcaloïde dictamnine pour lequel l’activité phototoxique a été récemment découverte, peut être impliqué[2].
Selon une étude de pharmacologues de l'Université de Caroline du Nord[3], publiée en 2006, et concernant le pomelo, les furocoumarines qu'il contient perturbent l'assimilation de nombreuses molécules de médicaments avec risque de surdosage. Effectivement, les furocoumarines présentes dans le pamplemousse (surtout dans la pelure) et dans les oranges amères sont des inhibiteurs irréversibles des cytochromes 3A4 (enzyme) intestinales et des PGP (transporteur d'efflux) intestinales. Ainsi, toutes molécules (médicaments) substrat de ces enzymes et/ou de ces transporteurs verra sa concentration dans le sang augmenter à divers degrés.
Les furocoumarines connues sont l'angélicine, impératorine, le xanthotoxine, le bergaptène et la marmésine (nodakenetine). La bergaptène, présente dans le zeste de différentes agrumes (citron, mandarine, bergamote) est photosensibilisante. Ainsi les huiles essentielles de citrus doivent être distillées pour l'éliminer.
Notes et références
- Psoralène désigne soit une molécule particulière (voir l'illustration) soit au sens générique une furocoumarine comme par exemple le 5-méthoxypsoralène et le 8-méthoxypsoralène
- Schempp et al. (1996), citation sans référence : à compléter !
- A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice-felodipine interaction. PAINE Mary F. ; WIDMER Wilbur W. ; HART Heather L. ; PUSEK Susan N. ; BEAVERS Kimberly L. ; CRISS Anne B. ; BROWN Sherri S. ; THOMAS Brian F. ; WATKINS Paul B. ;
