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Angélicine

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Angélicine
Image illustrative de l’article Angélicine
Identification
Nom UICPA 2H-furo(2,3-h)(1)benzopyran-2-one
Synonymes

isopsoralène

No CAS 523-50-2
No ECHA 100.164.795
No RTECS LV0940000
PubChem 10658
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 186,163 5 ± 0,010 1 g/mol
C 70,97 %, H 3,25 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
fusion 126,5 °C[2]
Solubilité 860 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H351, P261, P280 et P305+P351+P338
Directive 67/548/EEC[4]
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 254 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 2,08[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'angélicine ou isopsoralène est un composé organique de la famille des furocoumarines. Elle est notamment présente dans la racine de l'angélique où elle fut découverte en 1842 par M.L.A Buchner[6],[7],[2], ainsi que dans la psoralée bitumineuse (Bituminaria bituminosa).

Propriétés

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Elle se présente sous la forme de cristaux blanc quasi-insolubles dans l'eau (flottant même sur l'eau), peu solubles dans l'alcool à froid, mais très solubles à chaud dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, la benzine, le disulfure de carbone et l'essence de térébenthine. Ces cristaux jaunissent au-dessus de 100 °C et l'angélicine fondue rougit jusqu'à sa carbonisation[2].

Comme les autres furocoumarines, elle est photosensibilisante pour la peau, et cette dernière, sensibilisée puis exposée à la lumière du soleil (et en particulier aux ultraviolets) présente un risque de mutation pouvant mener à des cancers. L'angélicine, accompagnée d'UV-A, est classée dans le groupe 3 des cancérigènes du CIRC.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Société royale des sciences médicales et naturelles de Bruxelles, Journal de médecine, de chirurgie et de pharmacologie, Volume 63, p.39
  3. a et b (en) « Angélicine », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2011
  4. Fiche Sigma Aldrich, consultée le 13 juin 2011
  5. Indian Journal of Medical Research. Vol. 63, Pg. 833, 1975.
  6. J. Berzelius, Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques, Volume 4, p.293, 1843
  7. J. Pelouze, Edmond Fremy, Traité de chimie générale, Volume 6 p.389