1-Bromobutane
1-Bromobutane | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 1-Bromobutane |
No CAS | |
No ECHA | 100.003.357 |
No CE | 203-691-9 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H9Br [Isomères] |
Masse molaire[3] | 137,018 ± 0,005 g/mol C 35,06 %, H 6,62 %, Br 58,32 %, |
Moment dipolaire | 2,08 ± 0,10 D [1] |
Diamètre moléculaire | 0,566 nm [2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −112,4 °C[4] |
T° ébullition | 102 °C[4] |
Solubilité | presque insoluble dans l'eau (0,6 g·L-1), soluble dans l'éthanol, l'éther |
Paramètre de solubilité δ | 17,8 MPa1/2 (25 °C)[5] |
Masse volumique | 1,268 6 g·cm-3 à 20 °C[6] |
T° d'auto-inflammation | 265 °C[4] |
Point d’éclair | 13 °C[4] |
Limites d’explosivité dans l’air | 2,6–6,6 %vol[4] |
Pression de vapeur saturante | 43 mbar à 20 °C 68 mbar à 30 °C 175 mbar à 50 °C[4] |
Thermochimie | |
Cp | |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,437 [2] |
Précautions | |
SIMDUT[8] | |
![]() B2, |
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NFPA 704 | |
Directive 67/548/EEC | |
[4] | |
Transport | |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | 2-Bromobutane |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 1-bromobutane (CH3CH2CH2CH2Br) est un dérivé halogéné du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de brome. C'est un halogénure d'alkyle primaire.
En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol et l'éther.
Production et synthèse
[modifier | modifier le code]Le 1-bromobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide bromique, le tribromure de phosphore ou encore le bromure de sodium.
Utilisation
[modifier | modifier le code]En tant qu'halogénure d'alkyle primaire, le 1-bromobutane réagit spécifiquement par des réactions de type SN2. Il est couramment utilisé comme réactif pour des réactions d'alkylation, ou transformé en réactif de Grignard par réaction avec le magnésium dans l'éther pour former des liaisons carbone-carbone.
Le 1-bromobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser d'autre composés organométalliques, comme le n-butyllithium[9]:
- 2 Li + C4H9Br → C4H9Li + LiBr
Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3 % de sodium. Lorsque le bromobutane est utilisé comme réactif, le produit final est une solution homogène, constituée de clusters mêlant bromure de lithium (LiBr) et butyllithium (LiBu).
Sécurité
[modifier | modifier le code]Les vapeurs de 1-bromobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair 13 °C, température d'auto-inflammation 265 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Notes et références
[modifier | modifier le code]- (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 1-Brombutan » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 1-Bromobutane » (voir la liste des auteurs).
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1-Brombutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- fiche sur la CSST
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- « Bromo-1 butane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D., Preparative Polar Organometallic Chemistry I, Berlin, Springer-Verlag, (ISBN 978-3-540-16916-1)