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Benzilate de 3-quinuclidinyle

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Benzilate de 3-quinuclidinyle
Image illustrative de l’article Benzilate de 3-quinuclidinyle
Identification
Nom UICPA hydroxy(diphényl)acétate de 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yle
No CAS 6581-06-2
No ECHA 100.164.060
PubChem 23056
SMILES
InChI
Apparence cristaux
Propriétés chimiques
Formule C21H23NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 337,412 2 ± 0,019 5 g/mol
C 74,75 %, H 6,87 %, N 4,15 %, O 14,23 %,
Propriétés physiques
fusion 189 à 190 °C
ébullition 322 °C
Solubilité Pratiquement insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


TDLo humain, peroral: 0,004 5 mg·kg-1

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Surnommé Ladder (échelle) aux États-Unis, le gaz BZ ou benzilate de 3-quinuclidinyle est un agent incapacitant anticholinergique bloquant l'action de l'acétylcholine dans le système nerveux. C'est une substance toxicologique non létale étudiée dans le cadre d'un programme de recherche par les forces armées des États-Unis. Les stocks américains ont été détruits en 1988[réf. nécessaire]. Il trouble les fonctions d'intégration supérieures de la mémoire, de la pensée logique, de l'attention et de la compréhension ; à fortes doses, on constate un délire qui empêche de mener à bien toute tâche militaire. Les symptômes du gaz BZ incluent un assèchement de la peau, une accélération du rythme cardiaque, un ralentissement de l'activité mentale et physique, maux de tête, nausées, perte du sens de l'orientation et hallucinations. Le gaz BZ se présente sous la forme d'une poudre blanche à température ambiante ; sa décomposition intervient à partir de 170 degrés Celsius.

Utilisations suspectées

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En 1998, des rumeurs[réf. nécessaire] ont couru sur l'utilisation de cette substance provoquant des hallucinations et un comportement irrationnels par l'armée yougoslave durant la guerre de Bosnie en 1995.

En , d'autres rumeurs ont circulé[2],[3] quant à l'utilisation de cet agent incapacitant lors de l'assaut la veille de Noël à Homs[4] par l'armée syrienne.

  • L'Échelle de Jacob de Adrian Lyne. Film réalisé en 1990, inspiré des évènements liés à l'utilisation du BZ sur des cobayes humains.
  • Last Resort, dans l'épisode 06 Mauvais Trip, le BZ est employé sur une cible fratricide militaire : l'équipage de l'USS Colorado. Avec comme vecteur l'eau courante, on peut y apercevoir tous les symptômes ; allant de la soif intense, la confusion puis les hallucinations, en passant par une forte somnolence qui mène à la perte de conscience.

Dans l’épisode 12 de la saison 4 de NCIS : Enquêtes spéciales le gaz Bz est utilisé afin de commettre un attentat terroriste sur la population américaine.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Josh Rogin, « Secret State Department cable: Chemical weapons used in Syria », Foreign Policy The Cable,‎ (lire en ligne, consulté le )
  3. « U.S. plays down media report that Syria used chemical weapons », Reuters,‎ (lire en ligne, consulté le )
  4. Le Monde, 19.01.2013