Isohumulone
Isohumulone | |
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Structure de base de l'Isohumulone | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5- (3-methylbut-2-enyl)-4-(4-methylpent- 3-enoyl)cyclopent-2-en-1-one |
No CAS | |
No ECHA | 100.042.778 |
No CE | 247-072-1 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Poudre jaune |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H30O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 362,459 9 ± 0,020 4 g/mol C 69,59 %, H 8,34 %, O 22,07 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Les isohumulones sont des composés à la saveur amère présents dans la bière. Ce sont des acides alpha qui contribuent au goût de la bière et à sa stabilité.
Chimie
[modifier | modifier le code]Bien que connus sous le nom d'alpha-acides, ce ne sont pas des acides car la fonction hydroxyle est en position alpha du groupe carbonyle et non sur le même carbone.
![Isomérisation de l'humulone.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a6/S-Humulone_Isomerization.svg/500px-S-Humulone_Isomerization.svg.png)
Les isohumulones proviennent de l'isomérisation de l'humulone au cours de la cuisson, elle-même issue de la lupuline qui provient du houblon[2]. Les isohumulones issues de l'humulone sont au nombre de 2 : la cis-isohumulone et la trans-isohumulone.
Quand la bière est exposée à la lumière, les isohumulones se décomposent en présence de riboflavine en 3-méthylbut-2-ène-1-thiol (un thiol à l'odeur nauséabonde, produisant le "goût de moufette") et en acide déshydrohumulinique.
Utilisation
[modifier | modifier le code]Les brasseurs, pour mesurer l'amertume de leurs bières, utilisent l'International bitterness unit (IBU), une unité de poids basée sur la quantité d'isohumulone : une part par million (ppm) d'isohumulone (acide Þ) = 1 IBU. Plus l'IBU est élevé, plus l'amertume est importante.
Les isohumulones stabilisent la bière, lui procurent son amertume et en stabilisent la mousse.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Mark G. Malowicki & Thomas H. Shellhammer. Isomerization and Degradation Kinetics of Hop (Humulus lupulus) Acids in a Model Wort-Boiling System. J. Agric. Food Chem., 2005, 53 (11), pp 4434–4439. DOI: 10.1021/jf0481296
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) Fundamentals of beer and hop chemistry
- (en) C Schönberger (2006)« Bitter is better A review on the knowledge about bitterness in beer »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) [PDF]