Tiazofurine
Apparence
Tiazofurine | |
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Structure de la tiazofurine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide |
Synonymes |
(1R)-1,4-anhydro-1-(4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl)-D-ribitol |
No CAS | |
Code ATC | L01 |
PubChem | 457954 |
ChEBI | 90239 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H12N2O5S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 260,267 ± 0,015 g/mol C 41,53 %, H 4,65 %, N 10,76 %, O 30,74 %, S 12,32 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | soluble dans l'eau[2] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | = -13,8 ± 2 (cc = 0.914, DMF)[2] |
Spectre d’absorption | (95% ethanol) max = 236 ± 2 nm E = 7,660 - 7,970[2] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1 684 mg/kg (souris, i.p.)[3] 3 400 mg/kg (souris, i.v.)[3] |
LogP | (octanol/eau) -1,73[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La tiazofurine est un inhibiteur de l'IMP déshydrogénase. Cette molécule et ses analogues ont fait l'objet de recherches pour d'éventuelles applications dans le traitement de certains cancers[4],[5].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- PubChem CID 457954
- (en) « Tiazofurine », sur ChemIDplus.
- (en) Mirjana Popsavin, Ljilja Torović, Miloš Svirčev, Vesna Kojić, Gordana Bogdanović et Velimir Popsavin, « Synthesis and antiproliferative activity of two new tiazofurin analogues with 2′-amido functionalities », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 16, no 10, , p. 2773-2776 (PMID 16495053, DOI 10.1016/j.bmcl.2006.02.001, lire en ligne)
- (en) Theodore J. Boritzki, David A. Berry, Judith A. Besserer, P. Dan Cook, David W. Fry, Wilbur R. Leopold et Robert C. Jackson, « Biochemical and antitumor activity of tiazofurin and its selenium analog (2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide) », Biochemical Pharmacology, vol. 34, no 7, , p. 1109-1114 (PMID 3985993, DOI 10.1016/0006-2952(85)90617-3, lire en ligne)