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Dopamina

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Dopamina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 3,4-dihidroxi-feniletanamina
Outros nomes 2-(3,4-dihidroxifenil)etilamina;
3,4-dihidroxifenetilamina;
3-hidroxitiramina; DA; Intropina
Revivan; Oxitiramina
Identificadores
Número CAS 51-61-6,62-31-7 (cloridrato)
PubChem 681
DrugBank APRD00085
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C8H11NO2
Massa molar 153.178
Ponto de fusão

128 °C[1]

Solubilidade em água 60.0 g/100 ml (? °C) [carece de fontes?]
solúvel[2]
Solubilidade solúvel em metanol[2]
insolúvel em etanol, acetona, clorofórmio e éter[2]
Acidez (pKa) 8,93[1]
Riscos associados
Frases R R36/37/38
Frases S S26, S36/37
LD50 2859 mg·kg−1 (Rato, per os) [1]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 3-Metoxitiramina (4-(2-aminoetil)-3-metoxi-fenol)
3,4-Dimetoxifenetilamina
Compostos relacionados Tiramina (4-(2-aminoetil)-fenol)
6-Hidroxi-dopamina (5-(2-aminoetil)benzeno-1,2,4-triol)
Noradrenalina (4-[(1R)-2-amino-1-hidroxietil]benzeno-1,2-diol)
Alfa-metil-dopamina (4-(2-aminopropil)benzeno-1,2-diol)
Epinina (N-metil-dopamina)
Levodopa (ácido (S)-2-amino-3-(3,4-di-hidroxiphenil) propanoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Sua estimulação excessiva resulta em dessensibilização dos receptores gerando maior necessidade de dopamina para obter o mesmo efeito. Esse mecanismo tem um papel importante no vício em jogo, adicção sexual, alcoolismo e drogadicção.[3]

A dopamina (DA) é um neurotransmissor monoaminérgico, da família das catecolaminas e das feniletilaminas que desempenha vários papéis importantes no cérebro e no organismo. Os receptores de dopamina são subdivididos em D1, D2, D3, D4 e D5, de acordo com localização no cérebro e função. O cérebro contém várias vias dopaminérgicas, uma delas desempenha um papel importante no sistema de comportamento motivado a recompensa. A maioria das recompensas aumentam o nível de dopamina no cérebro, e muitas drogas viciantes aumentam a atividade neuronal da dopamina. A dopamina é produzida especialmente pela substância negra e na área tegmental ventral (ATV). A dopamina também está envolvida no controle de movimentos, aprendizado, humor, emoções, cognição e memória.[4]

É precursora natural da adrenalina e da noradrenalina, outras catecolaminas com função estimulante do sistema nervoso central.[5]

A desregulação da dopamina está relacionada a transtornos neuropsiquiátricos como doença de Parkinson, no qual ocorre escassez na via dopaminérgica nigro-estriatal, e na esquizofrenia, no qual ocorre excesso de dopamina na via dopaminérgica no mesolímbico e escassez na via mesocortical.[6]

Mecanismo de ação

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Na via de recompensa, dopamina é fabricado na área tegmental ventral e é liberado no núcleo accumbens e segue para o córtex pré-frontal. Na via responsável por movimentação, a dopamina é produzida na substância negra e liberada no corpo estriado

Estimula os receptores adrenérgicos do sistema nervoso simpático. Também atua sobre os receptores dopaminérgicos nos leitos vasculares renais, mesentéricos, coronarianos e intracerebrais, produzindo vasodilatação. Os efeitos são dependentes da dose.

Em doses baixas (0,5 a 2 mcg/kg/min) atua predominantemente sobre os receptores dopaminérgicos, produzindo vasodilatação mesentérica e renal. A vasodilatação renal dá lugar a um aumento do fluxo sanguíneo renal, da taxa de filtração glomerular, da excreção de sódio e geralmente do volume urinário.

Em dose baixas a moderadas (2 a 10 mcg/kg/min) também exerce um efeito inotrópico positivo no miocárdio devido à ação direta sobre os receptores ''beta 1'' e uma ação indireta mediante a liberação de norepinefrina dos locais de armazenamento. Destas ações resulta um aumento da contratilidade do miocárdio e do volume de ejeção, aumentando então o gasto cardíaco. A pressão arterial sistólica e a pressão do pulso podem aumentar, sem variação ou com um ligeiro aumento da pressão arterial diastólica. A resistência total periférica não se altera. O fluxo sanguíneo coronário e o consumo de oxigênio do miocárdio geralmente se incrementam.

Com doses mais elevadas (10 mcg/kg/min) ocorre estímulo dos receptores alfa adrenérgicos, produzindo um aumento da resistência periférica e vasoconstricção renal. As pressões sistólica e diastólica aumentam como resultado do incremento do gasto cardíaco e da resistência periférica.

Farmacocinética da dopamina

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Distribuição

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Distribui-se amplamente no organismo, não atravessa a barreira hematoencefálica, não se sabe se atravessa a placenta.

No fígado, rins e plasma pela MAO (monoaminoxidase) e COMT (catecol -O- metiltransferase) a compostos inativos. Em torno de 25% da dose se metaboliza a norepinefrina nas terminações nervosas adrenérgicas.

Plasma — aproximadamente 2 minutos.

Duração da ação

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Menos de 10 minutos.

Renal — cerca de 80% da dose de dopamina é excretada na urina em 24 horas, fundamentalmente com metabólitos e uma pequena porção de forma inalterada.

Vias dopaminérgicas

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Utilização médica

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Dopaminérgicos podem ser administrados por seringa (via endovenosa) ou comprimidos (via oral e sublingual).

É um agente que tem ação inotrópica, sem alterar padrão cronotrópico, aumenta o poder de contração cardíaca através dos receptores beta-1. Tem ação vasopressora e simpaticomimética. Estimulante dos receptores da dopamina. É também precursor da noradrenalina e catecolamina.

Tem utilização no tratamento de alguns tipos de choques tal qual o choque circulatório sendo particularmente benéfica para os pacientes com oligúria e com resistência vascular periférica baixa ou normal. A dopamina também é utilizada com grande êxito no tratamento do choque cardiogênico (causado pelo sistema circulatório) e choque bacteriêmico (causado por excesso de bactérias prejudiciais), bem como no tratamento da hipotensão intensa seguida a remoção do feocromocitoma.

Diluição padrão (1 mg/ml = 3 mcg/kg/min): Dopamina (50 mg/ml) fazer 5 ampolas em 200 ml de soro glicosado a 5% endovenoso correndo na bomba de infusão (BIC) na vazão de 10,8ml/h para um paciente cujo peso se aproxime de 60 kg.

Solução Concentrada (2 mg/ml = 6 mcg/kg/min): Dopamina (50 mg/ml) fazer 10 ampolas em 150 ml de soro glicosado a 5% endovenoso correndo na bomba de infusão (BIC) na vazão de 10,8ml/h para um paciente cujo peso se aproxime de 60 kg.

Contraindicação médica

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A dopamina é contraindicada para pacientes portadores de feocromocitoma, bem como na presença de taquicardia ou fibrilação ventricular.

Como a segurança e a eficácia do uso da dopamina durante a gravidez ainda não foram bem estabelecidas, ela só deve ser feito caso o médico ache conveniente, ou se os efeitos benéficos sobrepujarem os riscos potenciais para o feto.

A dopamina não deve ser administrada junto com bicarbonato de sódio ou outras soluções alcalinas intravenosos, pois ela se torna inativa na presença de soluções alcalinas.

Ligações externas

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Referências

  1. a b c (en) « Dopamina » em ChemIDplus.
  2. a b c Thieme Chemistry, ed. (2008). RÖMPP Online - Version 3.1. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  3. «Cópia arquivada». Consultado em 13 de Fevereiro de 2013. Arquivado do original em 22 de Agosto de 2011 
  4. http://www.news-medical.net/health/Dopamine-Functions-(Portuguese).aspx
  5. http://www.sciencepro.com.br/produtos/kits-diagnosticos-elisa/IB19102
  6. Cardinal, R.N. & Bullmore, E.T., The Diagnosis of Psychosis, Cambridge University Press, 2011, ISBN 978-0-521-16484-9