Антрахинон

Антрахинон(9,10-антрацендион) — представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой. Применяется как полупродукт в синтезе красителей.

Антрахинон
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C14H8O2
Физические свойства
Молярная масса 208 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 286 °C
 • кипения 379,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS 84-65-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-549-0
SMILES
InChI
ChEBI 40448
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

править

Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество (моноклинная кристаллическая решётка), растворяется в нитробензоле, анилине. При действии олеума образует последовательно антрахинон-2-сульфокислоту, затем смесь 2,6- и 2,7-антрахинондисульфокислоты. С азотной кислотой образует 1-нитроантрахинон, затем смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны.

Методы синтеза

править
  • Окисление антрацена триоксидом хрома в присутствии уксусной кислоты:
 
 
  • Из нафтохинона и бутадиена по реакции Дильса — Альдера с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена, оксид трёхвалентного железа и др.:
 

В промышленности в основном используется первый метод.

Нахождение в природе

править

В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в частности, крушина ломкая, алоэ.

Применение

править

Производные антрахинона применяются как красители (например, ализарин). Антрахинон используется в медицине как слабительное. В сельском хозяйстве применяется для отпугивания птиц после проведения посевных работ.

В Евросоюзе антрахинон запрещён как опасный для здоровья потребителей и потенциально канцерогенный пестицид[1].

Применяется в материаловедении для декорирования поверхностей с целью выявления микроструктуры[2].

Примечания

править
  1. "В чёрном чае обнаружены канцерогенные вещества". Germania.one. 2017-01-22. Архивировано из оригинала 2 февраля 2017.
  2. Дистлер Г. И., Власов В. П., Герасимов Ю. М. и др. Декорирование поверхности твердых тел / Отв. ред. канд. физ.-мат. наук Л. Д. Кисловский. — М.: Наука, 1976. — 111 с.

Литература

править
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.