Метионин
Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.
Метионин | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота |
Сокращения | Met, AUG |
Традиционные названия | Метионин |
Хим. формула | HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3 |
Рац. формула | C5H11NO2S |
Физические свойства | |
Молярная масса | 149.21 г/моль |
Плотность | 1.340 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | L- или D- 281 (разл.) |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер) |
PubChem | 876 |
Рег. номер EINECS | 200-432-1 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 16811 и 64558 |
ChemSpider | 853 |
Безопасность | |
ЛД50 | L-метионин, крысы, перорально[2] - 36 000 мг/кг |
Токсичность | нетоксичен |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.
Свойства и синтез
правитьМетионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.
Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
Роль в питании
правитьМетионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:
Вид пищи | г/100 г |
---|---|
Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы | 3.204 |
Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира) | 1.656 |
Бразильский орех | 1.008 |
Изолят соевого белка | 0.814 |
Курятина, жареная | 0.801 |
Тунец, консервированный в воде | 0.755 |
Ростки пшеницы | 0.456 |
Овёс | 0.312 |
Арахис | 0.309 |
Нут | 0.253 |
Кукуруза, жёлтая | 0.197 |
Миндаль | 0.151 |
Фасоль пинто, приготовленная | 0.117 |
Чечевица, приготовленная | 0.077 |
Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный | 0.052 |
Капуста | 0.012 |
Продукт | Белок | Метионин | М/Б |
---|---|---|---|
Свинина сырая | 21,26 г | 554 мг | 2,6 % |
Сырое куриное филе | 21,23 г | 552 мг | 2,6 % |
Сырое филе лосося | 20,42 г | 626 мг | 3,1 % |
Куриное яйцо | 12,57 г | 380 мг | 3,0 % |
Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 82 мг | 2,5 % |
Кунжут | 17,73 г | 586 мг | 3,3 % |
Бразильский орех | 14,32 г | 1008 мг | 7,0 % |
Грецкие орехи | 15,23 г | 236 мг | 1,5 % |
Мука пшеничная г/п | 13,70 г | 212 мг | 1,5 % |
Кукурузная мука | 6,93 г | 145 мг | 2,1 % |
Рис неочищенный | 7,94 г | 179 мг | 2,3 % |
Соя высушенная | 36,49 г | 547 мг | 1,5 % |
Горох цельный лущенный | 24,55 г | 251 мг | 1,0 % |
Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.
У пожилых людей отмечена связь между[неопределённость] сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезом[неопределённость] белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионина[4][неопределённость].
Метаболические заболевания
правитьРаспад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:
Метионин и его производные в фармакологии
правитьФармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).
S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.
Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.
Метионин в радиологии
правитьМетионин, меченый радиоактивным изотопом C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга[5].
Примечания
править- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ L-Methionine // MSDS (англ.). Дата обращения: 25 января 2011. Архивировано 13 мая 2008 года.
- ↑ National Nutrient Database for Standard Reference, U.S. Department of Agriculture, Архивировано из оригинала 3 марта 2015, Дата обращения: 7 сентября 2009.
- ↑ Lee, Byung Cheon. Methionine restriction and lifespan control : [англ.] / Byung Cheon Lee, Alaattin Kaya, Vadim N. Gladyshev // Annals of the New York Academy of Sciences : журн. — 2016. — Vol. 1363 (January). — P. 116–124. — doi:10.1111/nyas.12973. — PMID 26663138. — PMC 5008916.
- ↑ Нейроонкология . Институт мозга человека им. Н.П.Бехтеревой РАН. Дата обращения: 13 июля 2012. Архивировано из оригинала 13 июля 2009 года.