Hoppa till innehållet

Oxalylklorid

Från Wikipedia
Oxalylklorid
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnEtandioyldiklorid
Övriga namnOxalyldiklorid

Oxalsyraklorid

Oxalsyradiklorid

Oxaldiklorid

Oxaloylklorid
Kemisk formelC2O2Cl2
Molmassa126,93 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer79-37-8
SMILESClC(=O)C(=O)Cl
Egenskaper
Densitet1,4785 g/cm³
Löslighet (vatten)Hydrolys
Smältpunkt-16 °C
Kokpunkt63 – 64 °C
Faror
NFPA 704

0
3
1
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Oxalylklorid, (COCl)2, är en färglös tung vätska med skarp stickande lukt. Den är oxalsyrans syraklorid. Oxalylklorid ryker i luft, när den sönderfaller till saltsyra och oxalsyra under inverkan av luftens fuktighet.

Oxalylklorid har flera användningsområden. Den kan agera elektrofil i Friedel-Crafts-acyleringar och kan i likhet med andra syraklorider bilda estrar och amider. Den är vidare en viktig komponent i Swern-oxidationen, en speciell typ av oxidation av alkohol till aldehyd/keton. En intressant och viktig reaktion är den där oxalylklorid tillsammans med en karboxylsyra ger karboxylsyrans syraklorid. Reaktionen är en jämvikt som hela tiden förskjuts åt höger, eftersom kolmonoxid och koldioxid bortgår i gasform (reaktionen katalyseras av små mängder DMF):