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Chlorure de soufre

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Chlorure de soufre
Image illustrative de l’article Chlorure de soufre
Identification
Nom UICPA dichlorure de disoufre
No CAS 10025-67-9
No ECHA 100.030.021
No CE 233-036-2
Apparence liquide fumant, huileux, ambre à rouge, d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule Cl2S2S2Cl2
Masse molaire[2] 135,036 ± 0,014 g/mol
Cl 52,51 %, S 47,49 %,
Propriétés physiques
fusion −77 °C[1]
ébullition 138 °C[1]
Solubilité dans l'eau : réaction[1]
Masse volumique 1,7 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 234 °C[1]
Point d’éclair 118 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,90 kPa[1]
Précautions
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H314, H332, H400, EUH014 et EUH029
SIMDUT[4]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1B, E,
NFPA 704
Transport
-
   1828   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dichlorure de disoufre a pour formule S2Cl2. Il est aussi appelé (mono)chlorure de soufre, nom issu de sa formule empirique SCl. S2Cl2 a une structure pliée dans laquelle l'angle entre les plans Cla-S-S et S-S-Clb est d'environ 90°. Cette structure est gauche et est comparable à celle du peroxyde d'hydrogène H2O2. L'isomère de S2Cl2, S=SCl2, apparaît brièvement lors de l'exposition de S2Cl2 aux UV.

Modèle 3D éclaté
Modèle 3D compact

S2Cl2 se forme par chloration ménagée du soufre :

S8 + 4 Cl2 → 4 S2Cl2       ΔH = −58,2 kJ/mol
S2Cl2 + Cl2 → 2 SCl2       ΔH = −40,6 kJ/mol

Comme indiqué ci-dessus, un excès de Cl2 convertit S2Cl2 en SCl2. Ces deux réactions sont réversibles. S2Cl2 est un sous-produit de la chloration du disulfure de carbone dans la synthèse du thiophosgène.

Propriétés

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Le chlorure de soufre est incolore à l'état pur mais les échantillons impurs sont souvent jaunes. Il se décompose en émettant de la fumée dans l'air humide à cause d'une réaction avec l'eau :

2 S2Cl2 + 2 H2O → SO2 + 4 HCl + 3/8 S8

Applications en synthèse

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S2Cl2 a été utilisé pour introduire des liaisons C-S. En présence de chlorure d'aluminium, S2Cl2 réagit avec le benzène pour donner le disulfure de diphényle :

S2Cl2 + 2 C6H6 → (C6H5)2S + 2 HCl + 1/8 S8

Les anilines réagissent avec S2Cl2 en présence de NaOH pour donner des ortho-aminothiophénolates suivant la réaction de Herz, précurseur des colorants thioindigotiques. On s'en sert aussi pour préparer le gaz moutarde en le faisant réagir avec l'éthylène :

S2Cl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S + 1/8 S8

Utilisation

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Le chlorure de soufre entre dans la composition d'additifs destinés à des lubrifiants soumis à de fortes pressions. Il est aussi employé pour vulcaniser le caoutchouc. On le retrouve également dans les insecticides ainsi que l'industrie pharmaceutique.

Références

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  1. a b c d e f g et h MONOCHLORURE DE SOUFRE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 016-012-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. « Chlorure de soufre » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

Bibliographie

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  • (en) Holleman, A.F. ; Wiberg, E., Inorganic Chemistry, Academic Press, San Diego, 2001 (ISBN 0-12-352651-5).
  • (en) W.W. Hartman, L.A. Smith et J.B. Dickey, Diphenylsulfide, Organic Syntheses, Coll. vol. 2, p. 242 ; vol. 14, p. 36.
  • (en) R.J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 1996 (ISBN 0-471-95512-4).
  • (en) Garcia-Valverde M., Torroba T., « Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides - Fast ways to complex heterocycles », European J. Org. Chem., vol. 4,‎ , p. 849-861.